有机化学(一)课程教学大纲 课程名称:有机化学(一)(Organic Chemistry 1) 课程编码 Z117001 总学时/总学分:48/3 理论学时/理论学 分:48/3 适用专业:化学 开课单位:化学化 工学院 一、课程性质及目的 1.课程性质 本课程是化学专业的专业基础必修课 2.课程目的 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、变化、合成以及与此相关的理 论问题的一门科学。该课程的任务是使学生比较系统和全面地了解本大纲范围内的有 机化学内容,认识有机化合物的结构与性质之间的关系,熟悉各类有机化合物的相互 转化关系及其规律,了解学科领域的新成果和发展趋势,培养学生灵活运用、综合分 析和解决问题的能力,为今后从事化学化工方面的研究和中等学校的教学工作打下坚 实的基础。 二、课程内容及要求 第一章绪论(2学时) 第一节 有机化学的研究对象 第二节共价键的一些基本概念 第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节有机化合物的分类和官能团 教学要求 了解有机化合物和有机化学的涵义,有机化学的发展简史,有机化合物的研究程 序和方法;理解有机化合物性质与结构的特点,有机化合物的分类方法;掌握共价键 理论的要点、共价键的属性及重要参数,有机化合物结构的表示方法。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第二章烷烃(4学时) 第一节烷烃的同系列及同分异构现象 第二节烷烃的命名法 第三节烷烃的构型 第四节烷烃的构象
有 机 化 学(一)课程教学大纲 课程名称:有 机 化 学(一)(Organic Chemistry 1) 课程编码: Z117001 总学时/总学分: 48/3 理论学时/理论学 分:48/3 适用专业:化学 开课单位:化学化 工学院 一、课程性质及目的 1.课程性质 本课程是化学专业的专业基础必修课 2.课程目的 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、变化、合成以及与此相关的理 论问题的一门科学。该课程的任务是使学生比较系统和全面地了解本大纲范围内的有 机化学内容,认识有机化合物的结构与性质之间的关系,熟悉各类有机化合物的相互 转化关系及其规律,了解学科领域的新成果和发展趋势,培养学生灵活运用、综合分 析和解决问题的能力,为今后从事化学化工方面的研究和中等学校的教学工作打下坚 实的基础。 二、课程内容及要求 第一章 绪论 (2学时) 第一节 有机化学的研究对象 第二节 共价键的一些基本概念 第三节 研究有机化合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类和官能团 教学要求 了解有机化合物和有机化学的涵义,有机化学的发展简史,有机化合物的研究程 序和方法;理解有机化合物性质与结构的特点,有机化合物的分类方法;掌握共价键 理论的要点、共价键的属性及重要参数,有机化合物结构的表示方法。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第二章 烷烃 (4学时) 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 第二节 烷烃的命名法 第三节 烷烃的构型 第四节 烷烃的构象
第五节烷烃的物理性质 第六节烷烃的化学性质 第七节烷烃卤代反应历程 第八节过渡态理论 第九节甲烷和天然气(自学) 教学要求 了解甲烷的来源及其利用;理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念。过 渡态理论,反应进程位能曲线意义;掌握碳正四面体的概念、SP杂化和σ键。烷烃的 命名法、常见基的名称。锯架式、楔形式和纽曼式的写法与转换。烷烃的物理、化学 性质和卤代历程。自由基的基本概念、性质及其相对稳定性。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第三章单烯烃(4学时) 第一节烯烃的结构 第二节烯烃的同分异构和命名 第三节烯烃的物理性质 第四节烯烃的化学性质 第三节诱导效应 第四节烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则 第七节乙烯和丙烯 第八节烯烃的制备 第九节石油(自学) 教学要求 了解烯烃的物理性质 理解烯烃亲电加成和游离基加成反应机理,诱导效应。 掌握烯烃的分子结构、$P2杂化、π键。烯烃的命名、顺反异构、化学性质,马氏 规侧及过氧化物效应,碳正离子的结构及其稳定性 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第四章炔烃和二烯烃(3学时) 第一节炔烃 第二节 二烯烃 第三节共轭效应 第四节速率控制与平衡控制 教学要求 了解二烯烃的分类,速率控制与平衡控制:理解丁二烯的分子结构;掌握炔烃的 结构,SP杂化。炔烃、二烯烃、烯炔的命名、化学性质。烷烃、烯烃和炔烃的鉴别。 共轭二烯烃的命名和性质,共轭效应及其应用 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第五章脂环烃(3学时)
第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 第七节 烷烃卤代反应历程 第八节 过渡态理论 第九节 甲烷和天然气 (自学) 教学要求 了解甲烷的来源及其利用;理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念。过 渡态理论,反应进程-位能曲线意义;掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键。烷烃的 命名法、常见基的名称。锯架式、楔形式和纽曼式的写法与转换。烷烃的物理、化学 性质和卤代历程。自由基的基本概念、性质及其相对稳定性。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第三章 单烯烃 (4学时) 第一节 烯烃的结构 第二节 烯烃的同分异构和命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第三节 诱导效应 第四节 烯烃的亲电加成反应历程和马尔可夫尼可夫规则 第七节 乙烯和丙烯 第八节 烯烃的制备 第九节 石油(自学) 教学要求 了解烯烃的物理性质 理解烯烃亲电加成和游离基加成反应机理,诱导效应。 掌握烯烃的分子结构、SP2杂化、π键。烯烃的命名、顺反异构、化学性质,马氏 规则及过氧化物效应,碳正离子的结构及其稳定性 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第四章 炔烃和二烯烃 (3学时) 第一节 炔烃 第二节 二烯烃 第三节 共轭效应 第四节 速率控制与平衡控制 教学要求 了解二烯烃的分类,速率控制与平衡控制;理解丁二烯的分子结构;掌握炔烃的 结构,SP杂化。炔烃、二烯烃、烯炔的命名、化学性质。烷烃、烯烃和炔烃的鉴别。 共轭二烯烃的命名和性质,共轭效应及其应用 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第五章 脂环烃 (3学时)
第一节脂环烃的分类及命名第二节环烷烃的性质 第三节环烷烃的结构与稳定性第四节环己烷的构象 第五节多环烃(自学) 教学要求 了解脂环烃的概念和分类;理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构);掌握环烷烃 的命名、性质。张力学说,环的大小与稳定性的关系。脂环烃的顺反异构、环己烷及 取代环己烷的构象分析。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第六章对映异构(6学时) 第一节物质的旋光性 第二节对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构 第五节构型的R、S命名规则 第六节环状化合物的立体异构 第七节不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节外消旋体的拆分 第九节亲电加成反应的立体化学 教学要求 了解旋光异构体的性质特点;理解外消旋体的拆分原理;掌握偏振光、旋光性、」 比旋光度、手性、对称因素,对映异构,对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等 基本概念,旋光异构体构型的表示和命名,费歇尔投影的规则,以及费歇尔投影式和 纽曼式,楔形式的转换。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第七章芳烃(5学时) 第一节苯的结构 第二节芳烃的同分异构现象和命名 第三节单环芳烃的性质 第四节苯环亲电取代的定位规律 第五节几种重要的单环芳烃(自学) 第六节多环芳烃 第七节非苯系芳烃 第八节富勒烯与C60(自学)
第一节 脂环烃的分类及命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构与稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 多环烃(自学) 教学要求 了解脂环烃的概念和分类;理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构);掌握环烷烃 的命名、性质。张力学说,环的大小与稳定性的关系。脂环烃的顺反异构、环己烷及 取代环己烷的构象分析。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第六章 对映异构 (6学时) 第一节 物质的旋光性 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 第五节 构型的 R、S命名规则 第六节 环状化合物的立体异构 第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第八节 外消旋体的拆分 第九节 亲电加成反应的立体化学 教学要求 了解旋光异构体的性质特点;理解外消旋体的拆分原理;掌握偏振光、旋光性、 比旋光度、手性、对称因素,对映异构,对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等 基本概念,旋光异构体构型的表示和命名,费歇尔投影的规则,以及费歇尔投影式和 纽曼式,楔形式的转换。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第七章 芳烃 (5学时) 第一节 苯的结构 第二节 芳烃的同分异构现象和命名 第三节 单环芳烃的性质 第四节 苯环亲电取代的定位规律 第五节 几种重要的单环芳烃(自学) 第六节 多环芳烃 第七节 非苯系芳烃 第八节 富勒烯与C60(自学)
第九节芳烃的来源(自学) 教学要求 了解单环芳烃的物理性质。萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。非苯芳烃 的类型和代表物;理解芳香性概念。亲电取代反应机理,亲电取代定位效应的理论解 释;掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释。单环芳烃的同分 异构和命名法。单环芳烃的化学反应。单环芳烃的性质,苯环的亲电取代定位效应及 其应用。萘、蒽、菲的结构和性质。休克尔规侧。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用(6学时) 第一节 电磁波谱的一般概念 第二节 紫外光谱 第三节红外光谱 第四节核磁共振谱 第五节质谱 教学要求 了解电磁波谱的一般概念,紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱的基本原 理;理解紫外光谱中电子的跃迁方式,能量与波长的关系。紫外光谱与共轭分子结构 关系的一般规律。红外光谱中分子的振动形式、质量与吸收频率的关系,常见官能团 的特征吸收频率。1HNMR中的化学位移,自旋自旋偶合现象的产生及其与分子结构 关系的一般规律;掌握简单图谱的解析。根据谱图中的吸收峰位置、强度、形状鉴别 简单有机分子的结构。各种质子的化学位移范围。运用1HNMR中的化学位移、峰的裂 分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第九章卤代烃(3学时) 第一节卤代烃的分类,命名及同分异构现象 第二节一卤代烷 第三节亲核取代反应历程 第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃 第五节卤代烃的制法 第六节第六节重要的卤代烃(自学 第七节有机氟化物(自学) 教学要求
第九节 芳烃的来源(自学) 教学要求 了解单环芳烃的物理性质。萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。非苯芳烃 的类型和代表物;理解芳香性概念。亲电取代反应机理,亲电取代定位效应的理论解 释;掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释。单环芳烃的同分 异构和命名法。单环芳烃的化学反应。单环芳烃的性质,苯环的亲电取代定位效应及 其应用。萘、蒽、菲的结构和性质。休克尔规则。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用 (6学时) 第一节 电磁波谱的一般概念 第二节 紫外光谱 第三节 红外光谱 第四节 核磁共振谱 第五节 质谱 教学要求 了解电磁波谱的一般概念,紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱、质谱的基本原 理;理解紫外光谱中电子的跃迁方式,能量与波长的关系。紫外光谱与共轭分子结构 关系的一般规律。红外光谱中分子的振动形式、质量与吸收频率的关系,常见官能团 的特征吸收频率。1HNMR中的化学位移,自旋-自旋偶合现象的产生及其与分子结构 关系的一般规律;掌握简单图谱的解析。根据谱图中的吸收峰位置、强度、形状鉴别 简单有机分子的结构。各种质子的化学位移范围。运用1HNMR中的化学位移、峰的裂 分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第九章 卤代烃 (3学时) 第一节 卤代烃的分类,命名及同分异构现象 第二节 一卤代烷 第三节 亲核取代反应历程 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 第五节 卤代烃的制法 第六节 第六节 重要的卤代烃(自学) 第七节 有机氟化物(自学) 教学要求
了解重要卤代烃、氟代烃的特性及应用;理解亲核取代反应历程,SN1和SN2历程 的竞净。不饱和卤代烃的三种类型及反应活性;掌握卤代烃的分类、命名和性质,亲 核取代反应,SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核 性、离去基团及溶剂)。消除反应和Saytzeff规则。格氏试剂的制法和性质。卤代烃的 一般制法。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第十章醇、酚、醚(5学时) 第一节醇 第二节消除反应 第三节酚 第四节醚 教学要求 了解乙醚、环氧乙烷、大环多醚的性质和用途;理解E1与SN1,E2与SN2之间的 竞争及影响因素;掌握醇酚醚的命名和性质醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化 学性质、制备方法。阝-消除E1、E2历程,消除反应的立体化学特征、取向。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第十一章醛和酮(7学时) 第一节醛、酮的分类,同分异构和命名 第二节醛、酮的结构,物理性质和光谱性质 第三节醛、酮的化学性质 第四节 亲核加成反应历程 第五节醛、酮的制法 第六节 重要的醛、酮(自学) 第七节不饱和羰基化合物 教学要求 了解了解麦克尔加成的涵义和应用。醌的一般知识;理解C-C和C-O双键的结构 差异以及在加成反应上的不同点。康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用;掌握 醛、酮的结构、命名、物理性质、光谱性质和化学性质。亲核加成反应历程。醛酮的 制备方法。不饱和醛酮的命名和性质。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 三、参考教材
了解重要卤代烃、氟代烃的特性及应用;理解亲核取代反应历程,SN1和SN2历程 的竞争。不饱和卤代烃的三种类型及反应活性;掌握卤代烃的分类、命名和性质,亲 核取代反应,SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核 性、离去基团及溶剂)。消除反应和Saytzeff规则。格氏试剂的制法和性质。卤代烃的 一般制法。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第十章 醇、酚、醚 (5学时) 第一节 醇 第二节 消除反应 第三节 酚 第四节 醚 教学要求 了解乙醚、环氧乙烷、大环多醚的性质和用途;理解E1与SN1,E2与SN2之间的 竞争及影响因素;掌握醇酚醚的命名和性质醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化 学性质、制备方法。β-消除 E1、E2历程,消除反应的立体化学特征、取向。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 第十一章 醛和酮 (7学时) 第一节 醛、酮的分类,同分异构和命名 第二节 醛、酮的结构,物理性质和光谱性质 第三节 醛、酮的化学性质 第四节 亲核加成反应历程 第五节 醛、酮的制法 第六节 重要的醛、酮(自学) 第七节 不饱和羰基化合物 教学要求 了解了解麦克尔加成的涵义和应用。醌的一般知识;理解C=C和C=O双键的结构 差异以及在加成反应上的不同点。康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用;掌握 醛、酮的结构、命名、物理性质、光谱性质和化学性质。亲核加成反应历程。醛酮的 制备方法。不饱和醛酮的命名和性质。 教学方法、教学手段和教学形式:以课堂讲授为主,多媒体课件、板书、教学模 型等辅助教学;结合教学内容开展课堂练习及讨论 三、参考教材
曾昭琼主编有机化学(第四版)(上、下册),北京:高等教育出版社,2010.4 李东风,李炳奇主编有机化学武汉:华中科技大学出版社.2008 邢其毅,等基础有机化学(第三版),北京:高等教育出版社,2009 袁履冰主编有机化学北京:高等教育出版社,2006 傅建熙主编有机化学北京:高等教育出版社,2005 龚跃法,张正波编有机化学习题详解武汉:华中科技大学出版社,2003 四、学习要求 课前认真预习教材、查阅相关教学参考书和网络教学资源,标记疑难点;上课认 真听讲,积极思考,踊跃回答问题,及时消化和吸收教学内容;课后及时复习,独立 完成作业;利用网络教学平台进行教学交互,疑难解答、扩展学习;根据个人学习特 点,对所学知识进行归纳总结,加深对知识的理解记忆。 五、成绩评定方式 本门课程成绩采用百分制计分,笔试,闭卷 成绩构成:平时成绩(考勤、平时作业、课堂练习、在线测试等)40%,期末 60%。 大纲制定:周静 大纲审定:有机化学课程组 制定时间:2010年9月
曾昭琼.主编. 有机化学(第四版)(上、下册),北京:高等教育出版社,2010.4 李东风,李炳奇主编.有机化学. 武汉:华中科技大学出版社. 2008 邢其毅,等.基础有机化学(第三版),北京:高等教育出版社,2009 袁履冰主编.有机化学.北京:高等教育出版社,2006 傅建熙主编.有机化学.北京:高等教育出版社,2005 龚跃法, 张正波编.有机化学习题详解.武汉:华中科技大学出版社,2003 四、学习要求 课前认真预习教材、查阅相关教学参考书和网络教学资源,标记疑难点;上课认 真听讲,积极思考,踊跃回答问题,及时消化和吸收教学内容;课后及时复习,独立 完成作业;利用网络教学平台进行教学交互,疑难解答、扩展学习;根据个人学习特 点,对所学知识进行归纳总结,加深对知识的理解记忆。 五、成绩评定方式 本门课程成绩采用百分制计分,笔试,闭卷 成绩构成:平时成绩(考勤、平时作业、课堂练习、在线测试等)40% , 期末 60%。 大纲制定:周 静 大纲审定:有机化学课程组 制定时间: 2010年9月