有机化学实验（二）教学大纲 化学化工学院 应用化堂系专业有机化堂实验室（中心） 大纲制定人：马晓伟 课程名称 有机化学实验 英名 heis 课鸳编 S117017 experiment(2） 实验总学时 48 开设实验项目数 8 课程性质 独立开设 统编 实验考核方式 适用专业 工程 开出实验项目 序号 实验项目名称 学时 1 正丁醚的制备 综合 4 2 乙酰苯胺的制备 综合 4 3 环己烯的制备 综合 4 4 生物碱的提取一一从茶叶中提取咖啡因 综合 8 5 内型降冰片烯-顺-5,6二羧酸酐的制备 综合 4 6 食物抗氧化剂TBHQ的合成 综合 8 7 乙酰乙酸乙酯的制备 综合 8 8 设计实验 8 正丁醚的制备实验
有机化学实验（二）教学大纲 化学化工学院 应用化学系 专业有机化学实验室（中心） 大纲制定人：马晓伟 课程名称 有机化学实验 （二） 英文名 称 Organic chemistry experiment（2） 课程编 码 S117017 实验总学时 48 开设实验项目数 8 课程性质 独立开设 实验教材或指导 书 统编 实验考核方式 平时成绩 + 技能考核成 绩 适用专业 化学、应用化学、化 学工程与工艺、环境 工程 开出实验项目 序号 实验项目名称 实验类 型 学时 1 正丁醚的制备 综合 4 2 乙酰苯胺的制备 综合 4 3 环己烯的制备 综合 4 4 生物碱的提取——从茶叶中提取咖啡因 综合 8 5 内型降冰片烯-顺-5,6-二羧酸酐的制备 综合 4 6 食物抗氧化剂TBHQ的合成 综合 8 7 乙酰乙酸乙酯的制备 综合 8 8 设计实验 综合设 计 8 正丁醚的制备实验
实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1.学习醇分子间脱水制醚的反应的原理和方法： 2. 实验内容 浓疏酸慢慢加入正丁醇中，装好带分水器的回流装置。加热回流约40mi 待反应物稍冷，拆下分水器，将仪器改成蒸馏装置，再加1粒沸石，进行蒸 馏至无 液为止。将馏出液倒人分液漏斗中，分去水层 3.粗产物每次用硫酸、水洗涤，干燥后蒸馏，收集140~144℃的馏分。 实验操作要点及注意事项： 本实验利用恒沸混合物蒸馏方法，利用分水器将反应生成的水层上面韵有机层 不断流回到 反应器中，而将生成的水除去。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 三颈烧瓶 100mL 1个 2 分水器 25 mL 1个 3 温度计 150℃ 1个 4 圆底烧瓶 19# 1个 5 冷凝管 19# 1个 6 分液漏斗 25 mL 1个 7 锥形瓶 100mL 1个 8 试管 中 5个 乙酰苯胺的制备实验 实验类型 综合学的 开出时间 第四学期 计划每组 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 掌握制备乙酰苯胺的原理和方法」 2. 学习分馏、巩固重结品等基本操作
实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组 人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．学习醇分子间脱水制醚的反应的原理和方法； 2．学习使用分水器的基本操作。 3．验证烃、醇、酚的典型性质，认识结构与性质的关系。 实验内容： 1．将浓硫酸慢慢加入正丁醇中，装好带分水器的回流装置。加热回流约40min 2．待反应物稍冷，拆下分水器，将仪器改成蒸馏装置，再加1粒沸石，进行蒸 馏至无馏出 液为止。将馏出液倒人分液漏斗中，分去水层。 3．粗产物每次用硫酸、水洗涤，干燥后蒸馏，收集140～144℃的馏分。 实验操作要点及注意事项： 本实验利用恒沸混合物蒸馏方法，利用分水器将反应生成的水层上面韵有机层 不断流回到 反应器中，而将生成的水除去。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 三颈烧瓶 100 mL 1个 2 分水器 25 mL 1个 3 温度计 150℃ 1个 4 圆底烧瓶 19# 1个 5 冷凝管 19# 1个 6 分液漏斗 25 mL 1个 7 锥形瓶 100 mL 1个 8 试管 中 5个 乙酰苯胺的制备实验 实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组人 数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2．学习分馏、巩固重结晶等基本操作
实验内容： 1,乙酰苯胺的制备： 2.乙酰苯胺的精制： 3.干燥，称重，计算产率，测熔点。 4.红外光谱鉴定 实验操作要点及注意事项 人冷水中， 内析出。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 圆底烧瓶（磨口） 100mL 1个 2 分馏柱（磨口） 19# 1支 3 温度计 150℃ 1支 4 具支试管 中号 1个 5 抽滤瓶。 150mL 1个 6 布氏漏斗 小号 1个 7 量筒 100mL 1个 8 量筒 10 mL 2个 9 烧杯 250mL,100mL 各1个 10 电热套 250mL 1个 11 显微熔点仪 1台 12 循环水真空泵 1台 环己烯的制备实验 实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组人 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法 22. 初 水浴燕馏的基本操作。 验证烃 类化合物的性质 实验人环己和浓磷酸及儿拉沸石，充分振摇使之混合。用小火加热混合物 至沸 1小时
实验内容： 1．乙酰苯胺的制备； 2．乙酰苯胺的精制； 3．干燥，称重，计算产率，测熔点。 4．红外光谱鉴定 实验操作要点及注意事项： 1．新蒸的苯胺为无色或浅黄色，反应时可加少许锌粉，以防止苯胺氧化。 2．反应物冷却后，有固体析出，沾在瓶壁上不易处理，故须趁热在搅拌下倒 人冷水中，以 除去过量的醋酸和未反应的苯胺（苯胺醋酸盐溶于水）。 3．事先将布氏漏斗和抽滤瓶水浴预热，防止抽滤过程中乙酰苯胺在布氏漏斗 内析出。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 圆底烧瓶（磨口） 100 mL 1个 2 分馏柱（磨口） 19# 1支 3 温度计 150℃ 1支 4 具支试管 中号 1个 5 抽滤瓶。 150 mL 1个 6 布氏漏斗 小号 1个 7 量筒 100 mL 1个 8 量筒 10 mL 2个 9 烧杯 250 mL，100 mL 各1个 10 电热套 250 mL 1个 11 显微熔点仪 1台 12 循环水真空泵 1台 环己烯的制备实验 实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组人 数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。 2．初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作。 3．验证烃类化合物的性质。 实验内容： 1．加入环己醇和浓磷酸及几粒沸石，充分振摇使之混合。用小火加热混合物 至沸腾，蒸馏 1小时
2.将馏出液用1g精盐饱和，然后加入34mL15%碳酸钠溶液中和微量的酸， 实验操作 的品蒸馆。收集085℃的馏分，称重，计算产率，测折光室。 水层应 事须是干燥和无水的。 八1 3.在收集和转移环已烯时 最好保持充分冷却以免因挥发而损失。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 分馏柱 14# 1个 2 冷凝管 19# 1个 3 圆底烧瓶 100mL 1个 5 锥形瓶 100mL 1个 7 分液漏斗 100mL 1个 8 量筒 100mL,50mL 各1个 9 量筒 10m. 2个 10 电热套 250mL 1台 11 酒精灯 常规 1个 12 烧杯 250mL,100mL 各1个 13 试管 中 5个 14 温度计 150℃ 1支 生物碱的提取一一从茶叶中提取咖啡因实验 实验类型 综合学时 8 开出时间第四学期 计划每组人 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1学习用升华法分离精制化合物的方法。 2.巩固连续提取操作。 实验内容： 1.茶叶为原料，乙醇为溶剂，用连续提取装置进行固液萃取，蒸除溶剂得粗 咖啡因。 2.升华法对粗品进行纯化。 实验操作要点及注意事项： 升华操作中注意防止烫伤 主要仪器设备
2．将馏出液用1 g精盐饱和，然后加入3~4 mL15%碳酸钠溶液中和微量的酸， 萃取，取上 层粗品干燥。 3．干燥后的粗品蒸馏，收集80-85℃的馏分，称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1．所用仪器和药品必须是干燥和无水的。 2．水层应尽量分离完全。 3．在收集和转移环己烯时，最好保持充分冷却以免因挥发而损失。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 分馏柱 14# 1个 2 冷凝管 19# 1个 3 圆底烧瓶 100 mL 1个 5 锥形瓶 100 mL 1个 7 分液漏斗 100 mL 1个 8 量筒 100 mL，50 mL 各1个 9 量筒 10 mL 2个 10 电热套 250 mL 1台 11 酒精灯 常规 1个 12 烧杯 250 mL，100 mL 各1个 13 试管 中 5个 14 温度计 150℃ 1支 生物碱的提取——从茶叶中提取咖啡因实验 实验类型 综合 学时 8 开出时间 第四学期 计划每组人 数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．学习用升华法分离精制化合物的方法。 2．巩固连续提取操作。 实验内容： 1．茶叶为原料，乙醇为溶剂，用连续提取装置进行固液萃取，蒸除溶剂得粗 咖啡因。 2．升华法对粗品进行纯化。 实验操作要点及注意事项： 升华操作中注意防止烫伤。 主要仪器设备
序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 索氏提取器 250mL 1套 2 冷凝水管 2根 3 蒸发m 常规 1个 4 电热套 250mL 1台 5 玻璃漏斗 常规 1个 6 棉花 少量 7 烧杯 100mL 1个 8 砂浴 1个 9 圆形滤纸 常规 1张 10 长方形滤纸 20×30cm2 1张 11 台秤 1台 12 双凹夹 常规 3个 13 万能夹 常规 3个 内型降冰片烯顺5,6-二羧酸酐的制备实验 实验类型 综合学时 4 开出时间第四学期 计划每组人 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1.掌握制备内型降冰片-顺5,6二羧酸酐的原理及方法。 2.掌握过滤、结品、重结品、干燥等基本操作。 实验内容： 1.安装装置 2.称重，计算产率，测熔点。 实验操作要点及注意事项： 制备内型降冰片-顺5,6二羧酸酐的原理及方法，布氏漏斗、吸滤瓶、滤纸等 的正确使用， 试剂的正确取用：称量、过滤、结晶、重结晶等基本操作。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 圆底烧瓶（磨口） 100mL 1个 冷凝管 19 1个
序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 索氏提取器 250 mL 1套 2 冷凝水管 2根 3 蒸发皿 常规 1个 4 电热套 250 mL 1台 5 玻璃漏斗 常规 1个 6 棉花 少量 7 烧杯 100 mL 1个 8 砂浴 1个 9 圆形滤纸 常规 1张 10 长方形滤纸 20 × 30 cm2 1张 11 台秤 1台 12 双凹夹 常规 3个 13 万能夹 常规 3个 内型降冰片烯-顺-5, 6-二羧酸酐的制备实验 实验类型 综合 学时 4 开出时间 第四学期 计划每组人 数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．掌握制备内型降冰片-顺5，6-二羧酸酐的原理及方法。 2．掌握过滤、结晶、重结晶、干燥等基本操作。 实验内容： 1. 安装装置 2. 称重，计算产率，测熔点。 实验操作要点及注意事项： 制备内型降冰片-顺5，6-二羧酸酐的原理及方法，布氏漏斗、吸滤瓶、滤纸等 的正确使用， 试剂的正确取用；称量、过滤、结晶、重结晶等基本操作。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 圆底烧瓶（磨口） 100 mL 1个 2 冷凝管 19# 1个
3 抽滤瓶 150mL 1个 4 布氏漏斗 小号 1个 5 量筒 100ml 1个 6 量筒 10ml. 2个 7 烧杯 250mL,100mL 各1个 8 电热套 250mL 1个 9 显微熔点仪 1台 10 循环水真空泵 1台 食物抗氧化剂TBHQ的合成实验 实验类型 综合学时 8 开出时间 第四学期 计划每组人 2人 现有每组人数 2人 实验日的 习TBHQ的合成原理和分离技术 2. 动搅拌器的安装和使用技 掌握水蒸气蒸馏原理、仪器装置和操作技术 幸握固体有机物的结晶、分离提纯和熔点测定技术 快。将对术酚、浓硫酸和甲苯加入三烧瓶中，00C时。缓慢滴加叔了醇， 2接通冷海水， 并控制反应 温度在90-95℃之间。 3.反应完毕后，趁热将反应物转移至分液漏斗中，得甲苯层溶液。 4.甲苯层溶液进行水蒸气蒸馏。蒸馏完毕后，瓶中剩余的被蒸馏物趁热过 干燥后得产品。 5.将产物测熔点，称重后计算收率。 实验操作要点及注意事项： 1.控制反应温度在9095℃之间。 2.水蒸气蒸馏。 3.被蒸馏物趁热过滤 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 三颈烧瓶 100mL 1个 2 冷凝管 19# 1个 3 电热套 250ml 1台 4 接液管 19# 1个 5 锥形瓶 100mL 1个
3 抽滤瓶 150 mL 1个 4 布氏漏斗 小号 1个 5 量筒 100 mL 1个 6 量筒 10 mL 2个 7 烧杯 250 mL，100 mL 各1个 8 电热套 250 mL 1个 9 显微熔点仪 1台 10 循环水真空泵 1台 食物抗氧化剂TBHQ的合成实验 实验类型 综合 学时 8 开出时间 第四学期 计划每组人 数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．学习TBHQ的合成原理和分离技术。 2．学习电动搅拌器的安装和使用技术。 3．掌握水蒸气蒸馏原理、仪器装置和操作技术。 4．掌握固体有机物的结晶、分离提纯和熔点测定技术。 实验内容： 1．将对苯二酚、浓磷酸和甲苯加入三口烧瓶中。 2．接通冷凝水，开动搅拌，加热至瓶内温度升至90℃时，缓慢滴加叔丁醇， 并控制反应 温度在90~95℃之间。 3．反应完毕后，趁热将反应物转移至分液漏斗中，得甲苯层溶液。 4．甲苯层溶液进行水蒸气蒸馏。蒸馏完毕后，瓶中剩余的被蒸馏物趁热过 滤，滤液中有白 色沉淀产生，冷却、过滤、洗涤、干燥后得产品。 5．将产物测熔点，称重后计算收率。 实验操作要点及注意事项： 1．控制反应温度在90~95℃之间。 2．水蒸气蒸馏。 3．被蒸馏物趁热过滤。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 三颈烧瓶 100 mL 1个 2 冷凝管 19# 1个 3 电热套 250 mL 1台 4 接液管 19# 1个 5 锥形瓶 100 mL 1个
61 布氏漏斗 常规 1个 7 真空泵 1台 8 水蒸气蒸馏装置 100mL 1套 9 量筒 100mL 1个 10 烧杯 250mL,100ml 各1个 11 显微熔点仪 1台 乙酰乙酸乙酯的制备实验 实验类型 综合学时 8 开出时间第四学期 细 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1,掌握制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法： 2.初步掌握无水操作及减压蒸馏等操作。 实验内容： 1.将乙酸乙酯和金属钠一起加热回流，维持反应微沸，至金属钠全部作用 完 3 用 酸钠干燥蒸 .称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1.为提高产率，常采用钠珠代替小片的金属钠。 2.乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏时很易分解，故应采用减压蒸馏的方法。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 克氏蒸馏头 19# 1个 2 毛细管 19# 1个 3 圆底烧瓶、 100mL 1个 4 冷凝管 19# 1个 5 分液漏斗 14# 1个 6 温度计 150℃ 1支 7 真空泵 1台 8 电热套 250mL 1台 9 接液管 19# 1个 10 锥形瓶 100mL 1个
6 布氏漏斗 常规 1个 7 真空泵 1台 8 水蒸气蒸馏装置 100 mL 1套 9 量筒 100 mL 1个 10 烧杯 250 mL，100 mL 各1个 11 显微熔点仪 1台 乙酰乙酸乙酯的制备实验 实验类型 综合 学时 8 开出时间 第四学期 计划每组 人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．掌握制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法； 2．初步掌握无水操作及减压蒸馏等操作。 实验内容： 1．将乙酸乙酯和金属钠一起加热回流，维持反应微沸，至金属钠全部作用 完。 2．将反应液酸化后用饱和氯化钠溶液洗涤。 3．酯层用无水硫酸钠干燥蒸出低沸点物质后，再减压蒸馏。 4．称重，计算产率，测折光率。 实验操作要点及注意事项： 1．为提高产率，常采用钠珠代替小片的金属钠。 2．乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏时很易分解，故应采用减压蒸馏的方法。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 克氏蒸馏头 19# 1个 2 毛细管 19# 1个 3 圆底烧瓶、 100mL 1个 4 冷凝管 19# 1个 5 分液漏斗 14# 1个 6 温度计 150℃ 1支 7 真空泵 1台 8 电热套 250 mL 1台 9 接液管 19# 1个 10 锥形瓶 100 mL 1个
设计实验 开 实验类 型 设计实验 学时 8 时 第四学期 计划每 组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1.培养查阅文献资料、拟定实验方案的能力。 2.培养独立进行有机合成实验的能力。 3.学习工艺条件选择的方法，培养分析问题、解决问题的能力。 4.加深和巩固基本操作及单元反应知识。 实验内容： 1.查阅文献资料、拟定实验方案。 2.处理原料、配制试剂、进行实验。 3.撰写实验报告。 实验操作要点及注意事项： 1.查阅文献资料要广泛。 2.确定方案应对文献记载的实验步骤和条件进行归纳、综合、分析和优选。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 磨口直形冷凝管 100mL 1个 2 磨口三颈烧瓶 100mL 1个 3 磨口圆底烧瓶 100mL 1个 4 磨口滴液漏斗 14# 1个 5 磨口恒压漏斗 14# 1个 6 磨口接液管 14# 1个 7 磨口干燥管 14# 1个 8 磨口克式蒸馏头 14# 1个 9 分液漏斗 14# 1个 10 普通玻璃漏斗 中号 1个 11 A型套管 14# 1个 12 可调电热套 250mL 1个 13 烧杯 大、中、小 各1个 14 锥形瓶 100mL、50mL 各1个
设计实验 实验类 型 设计实验 学时 8 开 出 时 间 第四学期 计划每 组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的： 1．培养查阅文献资料、拟定实验方案的能力。 2．培养独立进行有机合成实验的能力。 3．学习工艺条件选择的方法，培养分析问题、解决问题的能力。 4．加深和巩固基本操作及单元反应知识。 实验内容： 1．查阅文献资料、拟定实验方案。 2．处理原料、配制试剂、进行实验。 3．撰写实验报告。 实验操作要点及注意事项： 1．查阅文献资料要广泛。 2．确定方案应对文献记载的实验步骤和条件进行归纳、综合、分析和优选。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量/组 1 磨口直形冷凝管 100 mL 1个 2 磨口三颈烧瓶 100 mL 1个 3 磨口圆底烧瓶 100 mL 1个 4 磨口滴液漏斗 14# 1个 5 磨口恒压漏斗 14# 1个 6 磨口接液管 14# 1个 7 磨口干燥管 14# 1个 8 磨口克式蒸馏头 14# 1个 9 分液漏斗 14# 1个 10 普通玻璃漏斗 中号 1个 11 A型套管 14# 1个 12 可调电热套 250 mL 1个 13 烧杯 大、中、小 各1个 14 锥形瓶 100 mL、50 mL 各1个