石河子大学：《有机化学》课程教学资源（教案大纲）《有机化学》教学大纲（医学类）医用有机化学 Medicinal Organic Chemistry.pdf_大学文库

医用有机化学 (Medicinal Organic Chemistry) 开课单位：化学化工学院课程编码：P217113 总学时/总学分：48/3 理论学时/理论学分：48/3 适用专业：临床、预防、口腔、影象、检验等本科专业一、课程性质及目的 1.课程性质：本课程是五年制医学院临床、预防、口腔、影象、检验等本科的普通教育必修课。 2.课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用途、合成方法以及与此相关的理论问题的一门科学，其基本理论和方法是研究医学科学的基础，因此有机化学是临床、预防、口腔、影象、检验等本科各专业的重要基础课。通过本课程的学习，使学生对格类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化的规律有比较全面地、系统地理解和认识。掌握有机化学中的常见反应机理、各类异构现象、电子效应及其应用；重点掌握重要类型有机化合物的命名和结构特征；能根据要求正确书写名称和结构式；掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能灵活运用各类化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯；能运用化合物的性质，选择合理的合成路线，合成出简单的有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构等；了解本学科领域的新成果、发展趋势及其在医学中的应用，培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为学习后续课程生物化学、药理学等医学基础课以及临床医学课程奠定必须的有机化学基础。二、课程内容及要求第一章绪论(2学时) 第一节有机化合物与有机化学第二节有机化合物的结构特点第三节有机化学反应的类型第四节有机化合物的分类第五节研究有机化合物的一般方法教学要求：掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，有机化合物结构的表示方法：理解有机化合物的特点，弄清与无机化合物的主要区别，有机化合物的分类原则；了解有机化合物和有机化学的涵义，有机化学的发展简史，有机化合物的研究程序和方法

医用有机化学（Medicinal Organic Chemistry）开课单位：化学化工学院课程编码：P217113 总学时/总学分： 48/3 理论学时/理论学分：48/3 适用专业：临床、预防、口腔、影象、检验等本科专业一、课程性质及目的 1．课程性质：本课程是五年制医学院临床、预防、口腔、影象、检验等本科的普通教育必修课。 2．课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用途、合成方法以及与此相关的理论问题的一门科学，其基本理论和方法是研究医学科学的基础，因此有机化学是临床、预防、口腔、影象、检验等本科各专业的重要基础课。通过本课程的学习，使学生对各类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化的规律有比较全面地、系统地理解和认识。掌握有机化学中的常见反应机理、各类异构现象、电子效应及其应用；重点掌握重要类型有机化合物的命名和结构特征；能根据要求正确书写名称和结构式；掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能灵活运用各类化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯；能运用化合物的性质，选择合理的合成路线，合成出简单的有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构等；了解本学科领域的新成果、发展趋势及其在医学中的应用，培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力，为学习后续课程生物化学、药理学等医学基础课以及临床医学课程奠定必须的有机化学基础。二、课程内容及要求第一章绪论（2学时）第一节有机化合物与有机化学第二节有机化合物的结构特点第三节有机化学反应的类型第四节有机化合物的分类第五节研究有机化合物的一般方法教学要求：掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，有机化合物结构的表示方法；理解有机化合物的特点，弄清与无机化合物的主要区别，有机化合物的分类原则；了解有机化合物和有机化学的涵义，有机化学的发展简史，有机化合物的研究程序和方法

教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第二章烷烃和脂环烃(5学时) 第一节烷烃第二节脂环烃第三节构像异构教学要求：掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键。烷烃的命名法、常见基的名称，烷烃的化学性质和卤代历程，自由基的基本概念、性质及其相对稳定性，环烷烃的命名、化学性质，张力学说，环的大小与稳定性的关系，脂环烃的顺反异构、环己烷及取代环己烷的构象分析；理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念，十氢萘的顺反异构；了解烷烃和环烷烃的物理性质；锯架式、楔形式和纽曼式的写法与转换；脂环烃的概念和分类。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第三章烯烃和炔烃(5学时) 第一节烯烃第二节顺反异构第三节炔烃教学要求：掌握烯烃的分子结构、SP2杂化、π键，烯烃的命名、顺反异构、化学性质：马氏规则及过氧化物效应，碳正离子的结构及其稳定性，炔烃的C=C结构，SP 杂化，炔烃、烯炔的命名、化学性质，烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，共轭二烯烃的命名和性质，共轭效应及其应用；理解烯烃亲电加成和游离基加成反应机理，诱导效应；了解烯烃、炔烃的的物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第四章旋光异构（4学时) 第一节物质的旋光性第二节旋光活性与分子结构的关系第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构第五节不含手性碳化合物的旋光异构

教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第二章烷烃和脂环烃（5学时）第一节烷烃第二节脂环烃第三节构象异构教学要求：掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键。烷烃的命名法、常见基的名称，烷烃的化学性质和卤代历程，自由基的基本概念、性质及其相对稳定性，环烷烃的命名、化学性质，张力学说，环的大小与稳定性的关系，脂环烃的顺反异构、环己烷及取代环己烷的构象分析；理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念，十氢萘的顺反异构；了解烷烃和环烷烃的物理性质；锯架式、楔形式和纽曼式的写法与转换；脂环烃的概念和分类。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第三章烯烃和炔烃（5学时）第一节烯烃第二节顺反异构第三节炔烃教学要求：掌握烯烃的分子结构、SP2杂化、π键，烯烃的命名、顺反异构、化学性质：马氏规则及过氧化物效应，碳正离子的结构及其稳定性，炔烃的C≡C结构，SP 杂化，炔烃、烯炔的命名、化学性质，烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，共轭二烯烃的命名和性质，共轭效应及其应用；理解烯烃亲电加成和游离基加成反应机理，诱导效应；了解烯烃、炔烃的的物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第四章旋光异构（4学时）第一节物质的旋光性第二节旋光活性与分子结构的关系第三节含一个手性碳原子化合物的旋光异构第四节含两个手性碳原子化合物的旋光异构第五节不含手性碳化合物的旋光异构

教学要求：掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对称因素，对映异构，对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念，旋光异构体构型的表示和命名，费歇尔投影的规侧，以及费歇尔投影式和纽曼式的转换；理解外消旋体的拆分原理；了解旋光异构体的性质特点。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第五章芳香化合物(4学时) 第一节单环芳香烃第二节稠环芳香烃第三节非苯芳香烃第四节芳香杂环化合物教学要求：掌握苯分子的结构，单环芳烃的同分异构和命名法，单环芳烃的化学反应：苯环的亲电取代定位效应及其应用，萘、蒽、菲的结构和性质，休克尔规侧，杂环化合物的命名，五元杂环化合物的结构和性质（酸碱性、亲电取代反应），六元杂环化合物的结构和性质（碱性、亲电取代反应、亲核取代、氧化和还原反应）冫理解芳香性概念，亲电取代反应机理，亲电取代定位效应的理论解释，杂环化合物的结构；了解单环芳烃的物理性质，萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制，非苯芳烃的类型和代表物，杂环化合物分类，吡咯的衍生物、吡啶的衍生物，嘧啶、嘌呤及其衍生物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第六章卤代烃(3学时) 第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质第四节不同类型卤代烯烃的活泼性教学要求：掌握卤代烃的命名和性质，亲核取代反应，SN1、SN2反应机理，消除反应和Saytzeff规侧，格氏试剂的制法和性质；理解亲核取代反应历程，SN1和SN2历程的竞争。不饱和卤代烃的三种类型及反应活性；了解卤代烃分类、物理性质、重要卤代烃、氟代烃的特性及应用。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第七章醇、酚和醚（4学时) 第一节醇第二节酚第三节醚第四节硫醇与硫醚

教学要求：掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对称因素，对映异构，对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念，旋光异构体构型的表示和命名，费歇尔投影的规则，以及费歇尔投影式和纽曼式的转换；理解外消旋体的拆分原理；了解旋光异构体的性质特点。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第五章芳香化合物（4学时）第一节单环芳香烃第二节稠环芳香烃第三节非苯芳香烃第四节芳香杂环化合物教学要求：掌握苯分子的结构，单环芳烃的同分异构和命名法,单环芳烃的化学反应：苯环的亲电取代定位效应及其应用,萘、蒽、菲的结构和性质,休克尔规则,杂环化合物的命名,五元杂环化合物的结构和性质（酸碱性、亲电取代反应），六元杂环化合物的结构和性质（碱性、亲电取代反应、亲核取代、氧化和还原反应）；理解芳香性概念，亲电取代反应机理，亲电取代定位效应的理论解释，杂环化合物的结构；了解单环芳烃的物理性质，萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制，非苯芳烃的类型和代表物，杂环化合物分类，吡咯的衍生物、吡啶的衍生物，嘧啶、嘌呤及其衍生物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第六章卤代烃（3学时）第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学性质第四节不同类型卤代烯烃的活泼性教学要求：掌握卤代烃的命名和性质，亲核取代反应，SN1、SN2反应机理，消除反应和Saytzeff规则，格氏试剂的制法和性质；理解亲核取代反应历程，SN1和SN2历程的竞争。不饱和卤代烃的三种类型及反应活性；了解卤代烃分类、物理性质、重要卤代烃、氟代烃的特性及应用。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第七章醇、酚和醚（4学时）第一节醇第二节酚第三节醚第四节硫醇与硫醚

教学要求：掌握醇酚醚的命名和性质，醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化学性质、制备方法，阝-消除E1、E2历程，消除反应的立体化学特征、取向；理解E1与 SN1,E2与SN2之间的竞争及影响因素；了解乙醚、环氧乙烷、冠醚、硫醇及硫醚的性质和用途。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第八章醛、酮和醌(5学时) 第一节醛和酮第二节醌教学要求：掌握：醛、酮的结构、命名和化学性质，亲核加成反应历程；理解： C-C和C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点，康尼查罗反应的条件和交叉康尼查罗反应的应用；了解醛、酮的物理性质；醌的一般知识。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第九章羧酸及其衍生物(4学时) 第一节羧酸第二节羧酸衍生物教学要求：掌握羧酸及其衍生物的结构、命名和化学性质，羧酸的化学性质（酸性、羧基中羟基被取代的反应，脱羧反应、还原反应、α-H的卤代反应，脂肪酸的邹- 氧化反应、二元羧酸受热时的特殊反应)，羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解、氨解、Claisen酯缩合反应、还原反应)，酰化反应机理，酰胺的特性（酸碱性、与亚硝酸反应、Hofimann降解反应)，尿素、巴比妥酸；理解羧酸衍生物的亲核加成一消除反应历程；了解的分类、结构和物理性质，氢键和极性对羧酸沸点的影响，羧酸及其衍生物的代表化合物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十章羟基酸和酮酸(2学时) 第一节羟基酸第二节酮酸教学要求：掌握羟基酸、酮酸的结构、命名和化学性质；理解酮式烯醇式互变异构现象，取代羧酸羟基酸、酮酸的酸性强弱变化规律；了解取代羧酸的分类、结构；氢键和极性对取代羧酸沸点的影响；了解取代羧酸的物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式

教学要求：掌握醇酚醚的命名和性质，醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化学性质、制备方法，β-消除 E1、E2历程，消除反应的立体化学特征、取向；理解E1与 SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素；了解乙醚、环氧乙烷、冠醚、硫醇及硫醚的性质和用途。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第八章醛、酮和醌（5学时）第一节醛和酮第二节醌教学要求：掌握：醛、酮的结构、命名和化学性质，亲核加成反应历程；理解： C=C和C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点，康尼查罗反应的条件和交叉康尼查罗反应的应用；了解醛、酮的物理性质；醌的一般知识。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第九章羧酸及其衍生物（4学时）第一节羧酸第二节羧酸衍生物教学要求：掌握羧酸及其衍生物的结构、命名和化学性质，羧酸的化学性质（酸性、羧基中羟基被取代的反应，脱羧反应、还原反应、α-H的卤代反应，脂肪酸的β－氧化反应、二元羧酸受热时的特殊反应），羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解、氨解、Claisen酯缩合反应、还原反应），酰化反应机理，酰胺的特性（酸碱性、与亚硝酸反应、Hofmann降解反应），尿素、巴比妥酸；理解羧酸衍生物的亲核加成—消除反应历程；了解的分类、结构和物理性质，氢键和极性对羧酸沸点的影响，羧酸及其衍生物的代表化合物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十章羟基酸和酮酸（2学时）第一节羟基酸第二节酮酸教学要求：掌握羟基酸、酮酸的结构、命名和化学性质；理解酮式-烯醇式互变异构现象，取代羧酸羟基酸、酮酸的酸性强弱变化规律；了解取代羧酸的分类、结构；氢键和极性对取代羧酸沸点的影响；了解取代羧酸的物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式

第十一章含氮有机化合物(4学时) 第一节胺第二节重氮化合物和偶氮化合物第三节酰胺第四节生物碱教学要求：掌握胺的结构、命名和化学性质（碱性、酰化及磺酰化反应、与亚硝酸反应)，芳胺的特殊反应（卤代、磺化、磺胺类药物、氧化），重氨盐的化学性质 (取代反应、偶联反应)，生物碱性质；理解胺的结构、重氮盐的取代反应及在有机合成中的应用，生物碱概念；了解胺的分类和物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十二章糖类(4学时) 第一节糖类第二节双糖第三节多糖教学要求：掌握单糖的开链结构、环状结构、构型及构象；单糖的化学性质：脱水反应、异构化反应、氧化反应，还原反应、糖脎的形成、苷的形成、环状缩醛和缩酮的形成、磷酸酯的形成，双糖（蔗糖、纤维二糖、麦牙糖、乳糖），多糖（淀粉、糖原、纤维素、粘多糖)糖缀合物；理解单糖的开链结构、环状结构、构型及构象及性质；双糖、多糖结构和性质；了解糖的分类、结构、命名和物理性质。重要的单糖及其衍生物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十三章脂类(1学时) 第一节油脂第二节磷脂和糖脂第三节甾族化合物教学要求：掌握油脂的组成、命名和结构特点、化学性质（油脂的皂化、油脂的加成反应、油脂的酸败)，甾族化合物的基本结构（甾醇、胆甾酸），甾族化合物构型与构象：正系与别系、甾体化合物A/B/C环碳架的构象、D环碳架的构像及构象分析；理解油脂的皂化值、酸值、碘值的基本概念，磷脂（α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂)的结构组成；了解油脂的组成、油脂的物理，磷脂（α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂)，磷脂与细胞膜，甾体激素。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅：采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式

第十一章含氮有机化合物（4学时）第一节胺第二节重氮化合物和偶氮化合物第三节酰胺第四节生物碱教学要求：掌握胺的结构、命名和化学性质（碱性、酰化及磺酰化反应、与亚硝酸反应），芳胺的特殊反应（卤代、磺化、磺胺类药物、氧化），重氮盐的化学性质（取代反应、偶联反应），生物碱性质；理解胺的结构、重氮盐的取代反应及在有机合成中的应用，生物碱概念；了解胺的分类和物理性质。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十二章糖类（4学时）第一节糖类第二节双糖第三节多糖教学要求：掌握单糖的开链结构、环状结构、构型及构象；单糖的化学性质：脱水反应、异构化反应、氧化反应，还原反应、糖脎的形成、苷的形成、环状缩醛和缩酮的形成、磷酸酯的形成，双糖（蔗糖、纤维二糖、麦牙糖、乳糖），多糖（淀粉、糖原、纤维素、粘多糖）糖缀合物；理解单糖的开链结构、环状结构、构型及构象及性质；双糖、多糖结构和性质；了解糖的分类、结构、命名和物理性质。重要的单糖及其衍生物。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。第十三章脂类（1学时）第一节油脂第二节磷脂和糖脂第三节甾族化合物教学要求：掌握油脂的组成、命名和结构特点、化学性质（油脂的皂化、油脂的加成反应、油脂的酸败），甾族化合物的基本结构（甾醇、胆甾酸），甾族化合物构型与构象：正系与别系、甾体化合物Ａ／Ｂ／Ｃ环碳架的构象、Ｄ环碳架的构象及构象分析；理解油脂的皂化值、酸值、碘值的基本概念，磷脂（α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂）的结构组成；了解油脂的组成、油脂的物理，磷脂（α-卵磷脂、α-脑磷脂、鞘磷脂），磷脂与细胞膜，甾体激素。教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅；采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式