有机化学 (Organic Chemistry) 开课单位：化学化工学院 课程编码：Z117503 总学时/总学分：80/5 理论学时/理论学分：80/5 适用专业：药学、中药学等专业 一、课程性质及目的 1.课程性质：该课程是药学、中药学等专业的专业教育学科基础必修课。 2.课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用 途、合成方法以及与此相关的理论问题的一门科学，其基本理论和方法是研究药学科 学的基础，因此有机化学是药学、中药学等本科各专业的重要专业基础课。 通过该课程的学习，使学生系统、扎实地掌握各类有机化合物的结构特征、命 名、性质、相互联系及基本的合成方法；深入学习与本专业关系密切的杂环化合物、 糖类化合物、萜类及甾体化合物等相关知识。掌握有机化学中的典型反应机理、各类 异构现象、电子效应及其应用；重点掌握重要类型有机化合物的命名和结构特征；能 根据要求正确书写名称和结构式：掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能灵 活运用各类化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯；能运用化合物的性质， 选择合理的合成路线，合成出指定的有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构 等；了解本学科领域的新成果、发展趋势及其在医、药学中的应用；培养学生严谨求 实的科学作风，提高学生综合分析问题和解决问题的能力，为后续课程的学习及以后 从事科学研究打下必要的理论基础。 二、课程内容及要求 第一章绪论(4学时) 第一节有机化合物和有机化学 第二节有机化合物的结构 第三节共价键的几个重要参数和断裂方式第四节有机化合物的分类和表示方 第五节酸和碱 第六节有机化合物的结构测定 教学要求：掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，有机化合物结构 的表示方法；理解有机化合物的特点，弄清与无机化合物的主要区别，有机化合物的 分类原侧；了解有机化合物和有机化学的涵义，有机化学的发展简史，有机化合物的 研究程序和方法
有 机 化 学 （Organic Chemistry） 开课单位：化学化工学院 课程编码：Z117503 总学时/总学分： 80/5 理论学时/理论学分：80/5 适用专业：药学、中药学等专业。 一、课程性质及目的 1. 课程性质：该课程是药学、中药学等专业的专业教育学科基础必修课。 2. 课程目的：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、用 途、合成方法以及与此相关的理论问题的一门科学，其基本理论和方法是研究药学科 学的基础，因此有机化学是药学、中药学等本科各专业的重要专业基础课。 通过该课程的学习，使学生系统、扎实地掌握各类有机化合物的结构特征、命 名、性质、相互联系及基本的合成方法；深入学习与本专业关系密切的杂环化合物、 糖类化合物、萜类及甾体化合物等相关知识。掌握有机化学中的典型反应机理、各类 异构现象、电子效应及其应用；重点掌握重要类型有机化合物的命名和结构特征；能 根据要求正确书写名称和结构式；掌握常见有机化合物的化学性质及特征反应；能灵 活运用各类化合物的性质，对有机物进行鉴别、分离与提纯；能运用化合物的性质， 选择合理的合成路线，合成出指定的有机物；能根据实验事实，推导有机物的结构 等；了解本学科领域的新成果、发展趋势及其在医、药学中的应用；培养学生严谨求 实的科学作风，提高学生综合分析问题和解决问题的能力，为后续课程的学习及以后 从事科学研究打下必要的理论基础。 二、课程内容及要求 第一章 绪论 （4学时） 第一节 有机化合物和有机化学 第二节 有机化合物的结构 第三节 共价键的几个重要参数和断裂方式 第四节 有机化合物的分类和表示方 式 第五节 酸和碱 第六节 有机化合物的结构测定 教学要求：掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数，有机化合物结构 的表示方法；理解有机化合物的特点，弄清与无机化合物的主要区别，有机化合物的 分类原则；了解有机化合物和有机化学的涵义，有机化学的发展简史，有机化合物的 研究程序和方法
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅， 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第二章烷烃和环烷烃自由基取代反应(8学时) 第一节分类、构造异构和碳原子的级 第二节命名 第三节结构 第四节构象 第五节物理性质 第六节化学反应 教学要求：掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键，烷烃的命名法、常见基的名 称，烷烃的化学性质和卤代历程，自由基的基本概念、性质及其相对稳定性，环烷烃 的命名、性质，张力学说，环的大小与稳定性的关系，脂环烃的顺反异构、环己烷及 取代环己烷的构像分析；理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念。过渡态理 论，反应进程位能曲线意义，十氢萘的顺反异构；了解烷烃和环烷烃的物理性质，锯 架式、楔形式和纽曼式的写法与转换，脂环烃的概念和分类。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅， 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第三章立体化学基础(4学时) 第一节概述 第二节对映异构和非对映异构 第三节环烷烃的立体异构第四节烷烃卤代反应的立体化学 教学要求：掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对称因素，对映异构，对映 体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念，旋光异构体构型的表示和命名，费 歇尔投影的规则，以及费歇尔投影式和纽曼式，楔形式的转换；理解外消旋体的拆分 原理；了解旋光异构体的性质特点。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第四章卤代烷亲核取代反应(4学时) 第一节分类和命名第二节结构和物理性质 第三节化学反应 第四节亲核取代反应和消除反应机理
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 （8学时） 第一节 分类、构造异构和碳原子的级 第二节 命名 第三节 结构 第四节 构象 第五节 物理性质 第六节 化学反应 教学要求：掌握碳正四面体的概念、SP3杂化和σ键，烷烃的命名法、常见基的名 称，烷烃的化学性质和卤代历程，自由基的基本概念、性质及其相对稳定性，环烷烃 的命名、性质，张力学说，环的大小与稳定性的关系，脂环烃的顺反异构、环己烷及 取代环己烷的构象分析；理解同系列、同分异构、构造异构和构象等概念。过渡态理 论，反应进程-位能曲线意义，十氢萘的顺反异构；了解烷烃和环烷烃的物理性质，锯 架式、楔形式和纽曼式的写法与转换，脂环烃的概念和分类。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第三章 立体化学基础 （4学时） 第一节 概述 第二节 对映异构和非对映异构 第三节 环烷烃的立体异构 第四节 烷烃卤代反应的立体化学 教学要求：掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对称因素，对映异构，对映 体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念，旋光异构体构型的表示和命名，费 歇尔投影的规则，以及费歇尔投影式和纽曼式，楔形式的转换；理解外消旋体的拆分 原理；了解旋光异构体的性质特点。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第四章 卤代烷 亲核取代反应 （4学时） 第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质 第三节 化学反应 第四节 亲核取代反应和消除反应机理
教学要求：掌握卤代烃的分类、命名和性质，亲核取代反应，SN1、SN2反应的动 力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂），消除反应 和Saytzeff规侧，格氏试剂的制法和性质，卤代烃的一般制法；理解亲核取代反应历 程，SN1和S2历程的竞争，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性；了解：重要卤代 烃、氟代烃的特性及应用。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第五章醇、酚、醚(6学时) 第一节醇 第二节酚 第三节醚和环氧化合物 教学要求：掌握醇酚醚的命名和性质，醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化 学性质、制备方法，B消除E1、E2历程，消除反应的立体化学特征、取向；理解：E1 与SN1,E2与$N2之间的竞争及影响因素；了解：乙醚、环氧乙烷、冠醚、硫醇及硫醚 的性质和用途。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第六章烯烃亲电加成自由基加成(4学时) 第一节结构和同分异构第二节命名和物理性质 第三节化学反应 教学要求：掌握烯烃的分子结构、SP2杂化、π键。烯烃的命名、顺反异构、化学 性质，马氏规则侧及过氧化物效应，碳正离子的结构及其稳定性；理解烯烃亲电加成和 游离基加成反应机理，诱导效应；了解了解烯烃的物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第七章炔烃和二烯烃离域键(4学时) 第一节炔烃的结构、命名和物理性质第二节炔烃的化学反应 第三节烯烃和炔烃的制备 第四节二烯烃 第五节不饱和卤代烃
教学要求：掌握卤代烃的分类、命名和性质，亲核取代反应，SN1、SN2反应的动 力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂），消除反应 和Saytzeff规则，格氏试剂的制法和性质，卤代烃的一般制法；理解亲核取代反应历 程，SN1和SN2历程的竞争，不饱和卤代烃的三种类型及反应活性；了解：重要卤代 烃、氟代烃的特性及应用。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第五章 醇、酚、醚 （6学时） 第一节 醇 第二节 酚 第三节 醚和环氧化合物 教学要求：掌握醇酚醚的命名和性质，醇、酚、醚的结构特点、分类、命名、化 学性质、制备方法，β-消除 E1、E2历程，消除反应的立体化学特征、取向；理解：E1 与SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素；了解：乙醚、环氧乙烷、冠醚、硫醇及硫醚 的性质和用途。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成（4学时） 第一节 结构和同分异构 第二节 命名和物理性质 第三节 化学反应 教学要求：掌握烯烃的分子结构、SP2杂化、π键。烯烃的命名、顺反异构、化学 性质，马氏规则及过氧化物效应，碳正离子的结构及其稳定性；理解烯烃亲电加成和 游离基加成反应机理，诱导效应；了解了解烯烃的物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第七章 炔烃和二烯烃 离域键 （4学时） 第一节 炔烃的结构、命名和物理性质 第二节 炔烃的化学反应 第三节 烯烃和炔烃的制备 第四节 二烯烃 第五节 不饱和卤代烃
教学要求：掌握炔烃的C=C结构，SP杂化，炔烃、二烯烃、烯炔的命名、化学性 质。烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，烯丙型卤代烃、一般型卤代烃、乙烯型卤代烃的鉴 别。共轭二烯烃的命名和性质，共轭效应及其应用；理解理解丁二烯的分子结构；了 解二烯烃的分类，速率控制与平衡控制 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第八章芳烃芳核上的亲电取代反应(6学时) 第一节芳烃的分类和命名 第二节苯及其同系物的结构 第三节苯及其衍生物的化学反应 第四节多环芳烃和非苯芳烃 教学要求：掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释，单环 芳烃的同分异构和命名法，单环芳烃的化学反应，单环芳烃的性质，苯环的亲电取代 定位效应及其应用，萘、蒽、菲的结构和性质，休克尔规侧：理解芳香性概念。亲电 取代反应机理，亲电取代定位效应的理论解释；了解了解单环芳烃的物理性质。萘的 磺化反应、动力学控制和热力学控制。非苯芳烃的类型和代表物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第九章醛酮醌亲核加成反应(7学时) 第一节结构和命名 第二节物理性质 第三节化学反应 第四节制备 第五节不饱和醛、酮 第六节醌 教学要求：掌握醛、酮的结构、命名和化学性质，亲核加成反应历程，醛酮的制 备方法，不饱和醛酮的命名和性质；理解C-C和C-O双键的结构差异以及在加成反应 上的不同点，康尼查罗反应的条件和交叉康尼查罗反应的应用；了解醛、酮的物理性 质，麦克尔加成的涵义和应用，醌的一般知识。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式
教学要求：掌握炔烃的C≡C结构，SP杂化，炔烃、二烯烃、烯炔的命名、化学性 质。烷烃、烯烃和炔烃的鉴别，烯丙型卤代烃、一般型卤代烃、乙烯型卤代烃的鉴 别。共轭二烯烃的命名和性质，共轭效应及其应用；理解理解丁二烯的分子结构；了 解二烯烃的分类，速率控制与平衡控制 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应 （6学时） 第一节 芳烃的分类和命名 第二节 苯及其同系物的结构 第三节 苯及其衍生物的化学反应 第四节 多环芳烃和非苯芳烃 教学要求：掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释，单环 芳烃的同分异构和命名法，单环芳烃的化学反应，单环芳烃的性质，苯环的亲电取代 定位效应及其应用，萘、蒽、菲的结构和性质，休克尔规则；理解芳香性概念。亲电 取代反应机理，亲电取代定位效应的理论解释；了解了解单环芳烃的物理性质。萘的 磺化反应、动力学控制和热力学控制。非苯芳烃的类型和代表物。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第九章 醛 酮 醌 亲核加成反应 （7学时） 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 制备 第五节 不饱和醛、酮 第六节 醌 教学要求：掌握醛、酮的结构、命名和化学性质，亲核加成反应历程，醛酮的制 备方法，不饱和醛酮的命名和性质；理解C=C和C=O双键的结构差异以及在加成反应 上的不同点，康尼查罗反应的条件和交叉康尼查罗反应的应用；了解醛、酮的物理性 质，麦克尔加成的涵义和应用，醌的一般知识。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式
第十章酚和醌(3学时) 第一节酚 第二节醌 教学要求：掌握酚和醌的命名，酚的化学性质：酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重 排、酚醚的生成及克莱森重排、与三氯化铁的显色反应、卤代、硝化、亚硝化、磺 化、傅克反应、瑞穆悌曼反应、氧化反应；理解酚的制备：磺酸盐碱熔法、卤代苯的 水解、异丙苯氧化法；了解酚和醌的分类、结构及物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十一章羧酸和取代羧酸亲核加成一消除反应(6学时) 第一节分类和命名 第二节结构和物理性质 第三节化学反应 第四节羧酸的制备 第五节取代羧酸 教学要求：掌握羧酸的结构、命名和化学性质，亲核劾加成一消除反应历程；理解 羧酸的制备方法，取代羧酸的命名和性质；了解羧酸和取代羧酸的分类、结构，氢键 和极性对羧酸及其取代羧酸沸点的影响，羧酸的物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十二章羧酸衍生物(3学时) 第一节结构和命名 第二节物理性质 第三节化学反应 第四节碳酸衍生物和原酸衍生物 第五节油脂、磷脂和蜡 教学要求：掌握羧酸衍生物的结构、命名和化学性质；理解羧酸衍生物三解反应 的活性次序、霍夫曼降解反应的条件；了解羧酸衍生物的结构，酯化反应和羧酸衍生 物水解反应历程，通过电子效应、空间效应，及离去基团的碱性分析羧酸衍生物亲核 取代反应的活性，碳酸衍生物和原酸衍生物；油脂、磷脂和蜡的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅， 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式
第十章 酚和醌 （3学时） 第一节 酚 第二节 醌 教学要求：掌握酚和醌的命名，酚的化学性质：酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重 排、酚醚的生成及克莱森重排、与三氯化铁的显色反应、卤代、硝化、亚硝化、磺 化、傅-克反应、瑞穆-悌曼反应、氧化反应；理解酚的制备：磺酸盐碱熔法、卤代苯的 水解、异丙苯氧化法；了解酚和醌的分类、结构及物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成—消除反应 （6学时） 第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质 第三节 化学反应 第四节 羧酸的制备 第五节 取代羧酸 教学要求：掌握羧酸的结构、命名和化学性质，亲核加成—消除反应历程；理解 羧酸的制备方法，取代羧酸的命名和性质；了解羧酸和取代羧酸的分类、结构，氢键 和极性对羧酸及其取代羧酸沸点的影响，羧酸的物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十二章 羧酸衍生物 （3学时） 第一节 结构和命名 第二节 物理性质 第三节 化学反应 第四节 碳酸衍生物和原酸衍生物 第五节 油脂、磷脂和蜡 教学要求：掌握羧酸衍生物的结构、命名和化学性质；理解羧酸衍生物三解反应 的活性次序、霍夫曼降解反应的条件；了解羧酸衍生物的结构，酯化反应和羧酸衍生 物水解反应历程，通过电子效应、空间效应，及离去基团的碱性分析羧酸衍生物亲核 取代反应的活性，碳酸衍生物和原酸衍生物；油脂、磷脂和蜡的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式
第十三章碳负离子的反应(3学时) 第一节α-氢的酸性和互变异构第二节缩合反应 第三节阝-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 第四节烯胺的烷基化和酰基化反应 教学要求：掌握羟醛缩合型反应、酯缩合反应；掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙 酯在有机合成中的应用；理解乙酰乙酸乙酯的酮式烯醇式互变异构；了解烯胺的烷基 化和酰基化反应。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十四章有机含氨化合物(6学时) 第一节芳香硝基化合物 第二节胺类化合物 第三节季铵盐和季铵碱 第四节重氮化合物和偶氨化合物 第五节卡宾和苯炔中间体（自学 教学要求：掌握含氨有机化合物的结构和命名、胺的化学性质：碱性和铵盐的生 成、酰化和磺酰化反应、烃基化反应、亚硝化反应、苯环上的取代反应、其它反应， 重氨盐化学性质：放出氨气的反应、还原反应、偶合反应，重氮盐的取代反应及在有 机合成中的应用，季铵盐和季铵碱彻底甲基化和霍夫曼消除反应；理解胺的制备，胺 的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、霍夫曼降解、曼尼希反应等；霍夫 曼降解反应的条件；了解芳香硝基化合物结构和性质、含氨有机化合物的分类和物理 性质、相转移催化剂；重氮甲烷和卡宾的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十五章杂环化合物(5学时) 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节六元杂环化合物 第三节五元杂环化合物 教学要求：掌握杂环的结构和命名，五元杂环化合物的化学性质：酸碱性、亲电 取代反应、互变异构现象，六元杂环化合物的化学性质：碱性和亲核性、环上的亲电
第十三章 碳负离子的反应 （3学时） 第一节 α-氢的酸性和互变异构 第二节 缩合反应 第三节 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用 第四节 烯胺的烷基化和酰基化反应 教学要求：掌握羟醛缩合型反应、酯缩合反应；掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙 酯在有机合成中的应用；理解乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互变异构；了解烯胺的烷基 化和酰基化反应。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十四章 有机含氮化合物（6学时） 第一节 芳香硝基化合物 第二节 胺类化合物 第三节 季铵盐和季铵碱 第四节 重氮化合物和偶氮化合物 第五节 卡宾和苯炔中间体（自学） 教学要求：掌握含氮有机化合物的结构和命名、胺的化学性质：碱性和铵盐的生 成、酰化和磺酰化反应、烃基化反应、亚硝化反应、苯环上的取代反应、其它反应， 重氮盐化学性质：放出氮气的反应、还原反应、偶合反应，重氮盐的取代反应及在有 机合成中的应用，季铵盐和季铵碱彻底甲基化和霍夫曼消除反应；理解胺的制备，胺 的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、霍夫曼降解、曼尼希反应等；霍夫 曼降解反应的条件；了解芳香硝基化合物结构和性质、含氮有机化合物的分类和物理 性质、相转移催化剂；重氮甲烷和卡宾的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十五章 杂环化合物（5学时） 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物 教学要求：掌握杂环的结构和命名，五元杂环化合物的化学性质：酸碱性、亲电 取代反应、互变异构现象，六元杂环化合物的化学性质：碱性和亲核性、环上的亲电
取代反应、环上的亲核取代反应、氧化和还原反应；理解喹啉和异喹琳的化学性质及 其衍生物的制备，含两个杂原子五元杂环化合物的化学性质、含两个杂原子和含氧六 元杂环化合物的化学性质；了解杂环的分类和物理性质、吲哚和嘌呤的性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（选学） 第一节氨基酸 第二节多肽和蛋白质 第三节酶的化学 教学要求：掌握氨基酸的结构和命名，化学性质：两性电离和等电点、显色反 应、其他反应；理解氨基酸的等电点概念、蛋白质的一级结构、二级结构、三级结 构、四级结构及性质；了解多肽、蛋白质的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十七章糖类和核酸(5学时) 第一节糖类 第二节核酸（自学） 教学要求：掌握单糖的开链结构、环状结构、构型及构象，单糖的化学性质：脱 水反应、异构化反应、氧化反应，还原反应、糖脎的形成、苷的形成、环状缩醛和缩 酮的形成、磷酸酯的形成；理解淀粉、肝糖、纤维素、糖脂、糖蛋白、蔗糖、纤维二 糖、麦芽糖、乳糖、环糊精的结构及应用； 了解糖的分类、结构、命名和物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅： 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十八章萜类和甾族化合物(2学时) 第一节萜类第二节甾族化合物 教学要求：掌握甾族化合物构型与构象：正系与别系、甾体化合物A/B/C环 碳架的构象、D环碳架的构象及构象分析；理解重要的甾族化合物：甾族激素及甾族 药物，甾族皂甙元，甾醇，胆甾酸类；了解萜类化合物：链状单萜类、单环单萜类、 双环单萜类，倍半萜类、二萜类、三萜类、四萜类的结构和性质
取代反应、环上的亲核取代反应、氧化和还原反应；理解喹啉和异喹啉的化学性质及 其衍生物的制备，含两个杂原子五元杂环化合物的化学性质、含两个杂原子和含氧六 元杂环化合物的化学性质；了解杂环的分类和物理性质、吲哚和嘌呤的性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（选学） 第一节 氨基酸 第二节 多肽和蛋白质 第三节 酶的化学 教学要求：掌握氨基酸的结构和命名，化学性质：两性电离和等电点、显色反 应、其他反应；理解氨基酸的等电点概念、蛋白质的一级结构、二级结构、三级结 构、四级结构及性质；了解多肽、蛋白质的结构和性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十七章 糖类和核酸（5学时） 第一节 糖类 第二节 核酸（自学） 教学要求：掌握单糖的开链结构、环状结构、构型及构象，单糖的化学性质：脱 水反应、异构化反应、氧化反应，还原反应、糖脎的形成、苷的形成、环状缩醛和缩 酮的形成、磷酸酯的形成；理解淀粉、肝糖、纤维素、糖脂、糖蛋白、蔗糖、纤维二 糖、麦芽糖、乳糖、环糊精的结构及应用； 了解糖的分类、结构、命名和物理性质。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十八章 萜类和甾族化合物（2学时） 第一节 萜类 第二节 甾族化合物 教学要求：掌握甾族化合物构型与构象：正系与别系、甾体化合物Ａ／Ｂ／Ｃ环 碳架的构象、Ｄ环碳架的构象及构象分析；理解重要的甾族化合物：甾族激素及甾族 药物，甾族皂甙元，甾醇，胆甾酸类；了解萜类化合物：链状单萜类、单环单萜类、 双环单萜类，倍半萜类、二萜类、三萜类、四萜类的结构和性质
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十九章周环反应（选学） 第一节电环化反应 第二节环加成反应 第三节o迁移反应 教学要求：掌握周环反应的概念；理解电环化反应、环加成反应、σ迁移反应；了 解电环化反应、环加成反应、σ迁移反应的要点及规律。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅， 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 三、参考教材 1.倪沛洲主编，有机化学（第六版），人民卫生出版社，2008年。 2.陆涛主编，有机化学学习指导与习题集（第二版），人民卫生出版社，2008 年。 3.李东风，李炳奇主编，有机化学，华中科技大学出版社，2008年 4.邢其毅等，基础有机化学，（第二版），高等教育出版社 四、学习要求 1.课前认真预习教材、查阅相关教学参考书和网络教学资源，标记疑难点： 2.上课认真听讲，积极思考，踊跃回答问题，及时消化和吸收教学内容； 3.课后及时复习，独立完成作业，杜绝抄袭现象； 4.根据个人学习特点，对所学知识进行归纳总结，加深对知识的理解记忆： 5.利用网络教学平台进行教学交互，解决疑难。 五、成绩评定方式 考试形式：笔试，闭卷 成绩构成：平时(30%)+期中或网络测试(10%)+期末考试(60%) 平时成绩构成：作业(20%)+提问(5%)+考勤(5%) 大纲制定者：薛梅
教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 第十九章 周环反应（选学） 第一节 电环化反应 第二节 环加成反应 第三节 σ迁移反应 教学要求：掌握周环反应的概念；理解电环化反应、环加成反应、σ迁移反应；了 解电环化反应、环加成反应、σ迁移反应的要点及规律。 教学方法、教学手段和教学形式：以讲授为主，多媒体课件、模型和板书为辅； 采用复习、提问、讨论、启发式等教学形式。 三、参考教材 1. 倪沛洲主编，有机化学 (第六版)，人民卫生出版社，2008年。 2. 陆涛主编，有机化学学习指导与习题集（第二版），人民卫生出版社，2008 年。 3. 李东风，李炳奇主编，有机化学，华中科技大学出版社，2008年。 4. 邢其毅等，基础有机化学，（第二版），高等教育出版社。 四、学习要求 1. 课前认真预习教材、查阅相关教学参考书和网络教学资源，标记疑难点； 2. 上课认真听讲，积极思考，踊跃回答问题，及时消化和吸收教学内容； 3. 课后及时复习，独立完成作业，杜绝抄袭现象； 4. 根据个人学习特点，对所学知识进行归纳总结，加深对知识的理解记忆； 5．利用网络教学平台进行教学交互，解决疑难。 五、成绩评定方式 考试形式：笔试，闭卷 成绩构成：平时（30%）+ 期中或网络测试（10%）+期末考试（60%） 平时成绩构成：作业（20%）+提问（5%）+考勤（5%） 大纲制定者： 薛 梅
大纲审定者：公共有机课程组 制定时间： 2010年9月
大纲审定者： 公共有机课程组 制定时间： 2010年9月
