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石河子大学:《有机化学》课程教学资源(教案大纲)有机化学实验教学大纲(农学类)

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有机化学实验教学大纲 课程名称 实验化学A英文名称 experiment chemistry A 课程总学时 72实验总学时 27 开设实验项目数 9 本大纲属 自编 实验教材或指导书 自编 实验者类别 本科 课程类型 独立开设考核方式平时成绩+笔试成绩+技能考核成绩 面向专业 农学、园艺、园林、植保、农资、林学、动科等专业 开出实验项目名称 序号 实验项目名称 实验类型 学时 1 认领仪器,熔点的测定 基本操作 3 2 蒸馏和沸点的测定 基本操作 3 3 柱色谱、薄层色谱分析 基本操作 4 有机化合物的性质(一)(微型实验) 性质 5 有机化合物的性质(二)(微型实验) 性质 6 乙酰苯胺的制备(微型实验) 综合 3 乙酸异戊酯的制备(微型实验) 综合 8 从烟草中提取烟碱 综合 3 设计实验 综合设计 2 合计 27 认领仪器,熔点的测定 实验类型基本操作学时3开出时间 ■第二学期 [计划每组人数 2人 现有每组人数 2人

有机化学实验教学大纲 课程名称 实验化学A 英文名称 experiment chemistry A 课程总学时 72 实验总学时 27 开设实验项目数 9 本大纲属 自编 实验教材或指导书 自编 实验者类别 本科 课程类型 独立开设 考核方式 平时成绩+笔试成绩+技能考核成绩 面向专业 农学、园艺、园林、植保、农资、林学、动科等专业 开出实验项目名称 序号 实验项目名称 实验类型 学时 1 认领仪器,熔点的测定 基本操作 3 2 蒸馏和沸点的测定 基本操作 3 3 柱色谱、薄层色谱分析 基本操作 3 4 有机化合物的性质(一)(微型实验) 性质 3 5 有机化合物的性质(二)(微型实验) 性质 3 6 乙酰苯胺的制备(微型实验) 综合 3 7 乙酸异戊酯的制备(微型实验) 综合 3 8 从烟草中提取烟碱 综合 3 9 设计实验 综合设计 3 合计 27 认领仪器,熔点的测定 实验类型 基本操作 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人

实验目的: 1、掌握测定熔点的方法。 2、了解熔点测定的意义。 实验内容: 1、熔点管的制备 2、样品的装填 3、测定熔点的装置 4、测定熔点:毛细管法和熔点仪法 5、认领本学期有机实验常用仪器。 实验操作要点及注意事项: 1、被测样品应是干燥的,熔点在135C以上可在105℃下干燥;熔点在135℃以下或受热分解 的,可装在五氧化二磷的干燥管中干燥一夜。 2、测定易升华或易吸潮的物质的熔点,应将毛细管开口端熔封。 子电胶额的另装是 用橡皮圈固定毛细管,要注意勿使橡皮圈触及浴液,以免浴液被污染和橡皮圈被浴液所熔 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额购置日期 b形 常规 个 毛细管 长6cm内径1mm 10根 3 表面m 常规 1个 温度计 150℃ 只 酒精灯 250ml 1个 显微熔点仪 1台 蒸馏和沸点的测定 实验类型基础性学时 3开出时间第二学期 计划每组人数2 现有每组人数 2

实验目的: 1、掌握测定熔点的方法。 2、了解熔点测定的意义。 实验内容: 1、熔点管的制备 2、样品的装填 3、测定熔点的装置 4、测定熔点:毛细管法和熔点仪法 5、认领本学期有机实验常用仪器。 实验操作要点及注意事项: 1、被测样品应是干燥的,熔点在135℃以上可在105℃下干燥;熔点在135℃以下或受热分解 的,可装在五氧化二磷的干燥管中干燥一夜。 2、测定易升华或易吸潮的物质的熔点,应将毛细管开口端熔封。 3、每次测定都必须用新的毛细管另装样品。 4、用橡皮圈固定毛细管,要注意勿使橡皮圈触及浴液,以免浴液被污染和橡皮圈被浴液所熔 胀。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 b形管 常规 1个 2 毛细管 长6cm内径1mm 10根 3 表面皿 常规 1个 4 温度计 150℃ 1只 5 酒精灯 250ml 1个 6 显微熔点仪 1台 蒸馏和沸点的测定 实验类型 基础性 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2 现有每组人数 2

实验目的 1掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。 2了解测定沸点的意义, 实验内容 1.常量法 2微量法 实验操作要点及注意事项 1若被蒸馏的液体沸点低于80°℃,热源应改用水浴。 2.冷凝水的流速以能保证蒸气充分冷凝,通常仅需保持缓缓水流即可。 水流太急会冲脱胶管,妨碍实验正常进行,甚至造成事故。 3.若直接用电炉加热,开始宜用小火,以免蒸馏烧瓶因局部受热而破 裂。 4.微量法测定沸点时应注意:加热不能太快,被测液体不宜太少,以防 液体全部气化:观察要仔细及时,重复几次的误差应不超过1℃。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 (元) 期 1圆底烧瓶(磨口) 100ml 2直形冷凝管(磨口)19# 3接液管(磨口) 19# 温度计 150℃ 5推形瓶 150ml 2 6烧杯 200mL 7 毛细管 6-7cm 2根 柱色谱、薄层色谱分析 实验类型 基本操作 学时 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 学习薄层层析及柱色谱的原理及其方法 实验内容:

实验目的 1.掌握常量法和微量法测定沸点的原理和方法。 2.了解测定沸点的意义。 实验内容 1.常量法 2.微量法 实验操作要点及注意事项 1.若被蒸馏的液体沸点低于80℃,热源应改用水浴。 2.冷凝水的流速以能保证蒸气充分冷凝,通常仅需保持缓缓水流即可。 水流太急会冲脱胶管,妨碍实验正常进行,甚至造成事故。 3.若直接用电炉加热,开始宜用小火,以免蒸馏烧瓶因局部受热而破 裂。 4.微量法测定沸点时应注意:加热不能太快,被测液体不宜太少,以防 液体全部气化;观察要仔细及时,重复几次的误差应不超过1℃。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 (元) 购置日 期 1 圆底烧瓶(磨口) 100ml 1 2 直形冷凝管(磨口) 19# 1 3 接液管(磨口) 19# 1 4 温度计 150℃ 1 5 锥形瓶 150ml 2 6 烧杯 200mL 1 7 毛细管 6-7cm 2根 柱色谱、薄层色谱分析 实验类型 基本操作 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 学习薄层层析及柱色谱的原理及其方法。 实验内容:

1、薄层层析:薄层板的制备;点样;展开;显色;计算比移值。 2、柱色谱:装柱;加样;洗脱;收集各组分。 实验操作要点及注意事项: 1、硅胶G含煅石膏作粘合剂,使用时直接加水调合。 2、层析滤纸不得被手汗污染,以免影响效果。 3.装柱过程中,应不断敲打色谱柱,以使色谱柱填充均匀并没有气泡。 4. 在整个装柱过程中,柱内洗脱剂的高度始终不能低于吸附剂最上端,否则 柱内会出现裂痕和气泡。 主要仪器设备 序号主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 薄板 100×30×2.5mm 1个 电子秤 0.0001g 1台 烧 50 mL 2个 4 常规 1个 洗瓶 1000mL 1个 色谱主 1×50cm 1根 推形瓶 100mL 2个 有机化合物的性质(一)(微型实验) 实验类型性质验证 学时 3 开出时间 第二学期 2人 现有每组人数 1、验证烃、卤烃、醇、酚、醛、酮的主要化学性质及掌握其鉴别方法。 2.掌握试管反应的基本操作。 实验内容: 1.烃与溴和高锰酸钾的反应,芳烃的硝化和氧化反应,卤代烃的活性应, 2.醇的氧化反应、醇淦的生成、多元醇的酸性;酚的酸性、与三氯化铁的 显色反应、卤代反应、氧化反应等。 3醛和酮的亲核加成反应,卤仿反应,氧化反应等。 实验操作要点及注意事项:

1、薄层层析:薄层板的制备;点样;展开;显色;计算比移值。 2、柱色谱:装柱;加样;洗脱;收集各组分。 实验操作要点及注意事项: 1、硅胶G含煅石膏作粘合剂,使用时直接加水调合。 2、层析滤纸不得被手汗污染,以免影响效果。 3.装柱过程中,应不断敲打色谱柱,以使色谱柱填充均匀并没有气泡。 4.在整个装柱过程中,柱内洗脱剂的高度始终不能低于吸附剂最上端,否则 柱内会出现裂痕和气泡。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 薄板 100×30×2.5mm 1个 2 电子秤 0.0001g 1台 3 烧杯 50 mL 2个 4 展缸 常规 1个 5 洗瓶 1000 mL 1个 6 色谱主 1×50cm 1根 7 锥形瓶 100mL 2个 有机化合物的性质(一)(微型实验) 实验类型 性质验证 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1、验证烃、卤烃、醇、酚、醛、酮的主要化学性质及掌握其鉴别方法。 2.掌握试管反应的基本操作。 实验内容: 1. 烃与溴和高锰酸钾的反应,芳烃的硝化和氧化反应,卤代烃的活性应。 2.醇的氧化反应、醇淦的生成、多元醇的酸性; 酚的酸性、与三氯化铁的 显色反应、卤代反应、氧化反应等。 3.醛和酮的亲核加成反应,卤仿反应,氧化反应等。 实验操作要点及注意事项:

1,取用试剂须按正规操作并注意安全,试剂用完后立即放回原处并不要将滴 管插错位置。 2.硝基苯为淡黄色油状液体,有毒,不可久嗅。实验完毕应将硝基苯倒入指 定的回收瓶中。 3.苯酚对皮肤有很强的腐蚀性,使用时切勿与皮肤接触,万一碰到皮肤立即 用水冲洗,再用酒精棉球擦洗。 4.易被氧化的糖类及其它还原性物质均可与托伦试剂作用。试管必须十分洁 净,否则不能生成银镜,仅出现黑色絮状沉淀。反应时必须水浴加热,否则 会生成具有爆炸性的雷酸银(AgON=C)。实验完毕,试管用稀硝酸洗涤。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量金额 购置日期 试管 中 20个 试管夹 木制 1个 酒精灯 常 1个 4 电热套 250ml 1台 烧杯 1个 6 烧杯 1个 镊 中号 1个 8 石棉网 中号 1个 9 玻璃搅棒 有机化合物的性质(二)(微型实验) 实验类型■ 性质验证 学时 3 开出时间第二学期 计划每组人数 ■2人■现有每组人数 2人 实验目的: 1、实验验证羧酸、羧酸衍生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的性质,进一步 巩固理论知识 2、掌握羧酸、羧酸行生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的常用鉴别方法

1.取用试剂须按正规操作并注意安全,试剂用完后立即放回原处并不要将滴 管插错位置。 2.硝基苯为淡黄色油状液体,有毒,不可久嗅。实验完毕应将硝基苯倒入指 定的回收瓶中。 3.苯酚对皮肤有很强的腐蚀性,使用时切勿与皮肤接触,万一碰到皮肤立即 用水冲洗,再用酒精棉球擦洗。 4.易被氧化的糖类及其它还原性物质均可与托伦试剂作用。试管必须十分洁 净,否则不能生成银镜,仅出现黑色絮状沉淀。反应时必须水浴加热,否则 会生成具有爆炸性的雷酸银( AgON≡C)。实验完毕,试管用稀硝酸洗涤。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金 额 购置日期 1 试管 中号 20个 2 试管夹 木制 1个 3 酒精灯 常规 1个 4 电热套 250ml 1台 5 烧杯 100ml 1个 6 烧杯 250 ml 1个 7 镊子 中号 1个 8 石棉网 中号 1个 9 玻璃搅棒 20cm 1根 有机化合物的性质(二)(微型实验) 实验类型 性质验证 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1、实验验证羧酸、羧酸衍生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的性质,进一步 巩固理论知识。 2、掌握羧酸、羧酸衍生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的常用鉴别方法

实验内容: 对羧酸、羧酸衍生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的主要性质进行验证。 实验操作要点及注意事项: 1、正确取用试剂: 2、防止试剂污染 3、剂用完后立即放回原处。 主要仪器设备 主要设备名称 规格型号】 数量 金额购置日期 试萱 中号 20个 2 试管架 常规 1个 3 玻璃棒 1个 酒精灯 常规 1个 洗瓶 1000ml 1个 6 石棉网 常规 1个 7 常规 1个 8 常规 1个 9 烧坏 250ml 1个 10 烧杯 100ml 1个 三角烧瓶 100ml 1个 12 离心试管 10ml 2只 13 试管夹 木制 1个 乙酰苯胺的制备(微型实验) 实验类型 综合学时3开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1.掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2.学习分馏、巩固重结晶等基本操作 实验内容: 1乙酰苯胺的制备; 2.乙酰苯胺的精制; 3.干燥,称重,计算产率,测熔点: 4红外光谱鉴定 实验操作要点及注意事项 1.新蒸的苯胺为无色或浅黄色,反应时可加少许锌粉,以防止苯胺氧化

实验内容: 对羧酸、羧酸衍生物、胺、糖、氨基酸,蛋白质的主要性质进行验证。 实验操作要点及注意事项: 1、正确取用试剂; 2、防止试剂污染; 3、剂用完后立即放回原处。 主 要 仪 器 设 备 序号 主要设备名称 规格型号 数 量 金 额 购置日期 1 试管 中号 20个 2 试管架 常规 1个 3 玻璃棒 1个 4 酒精灯 常规 1个 5 洗瓶 1000ml 1个 6 石棉网 常规 1个 7 铁圈 常规 1个 8 铁架台 常规 1个 9 烧杯 250ml 1个 10 烧杯 100ml 1个 11 三角烧瓶 100 ml 1个 12 离心试管 10ml 2只 13 试管夹 木制 1个 乙酰苯胺的制备(微型实验) 实验类型 综合 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1.掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2.学习分馏、巩固重结晶等基本操作。 实验内容: 1.乙酰苯胺的制备; 2.乙酰苯胺的精制; 3.干燥,称重,计算产率,测熔点; 4.红外光谱鉴定 实验操作要点及注意事项: 1.新蒸的苯胺为无色或浅黄色,反应时可加少许锌粉,以防止苯胺氧化

2反应物冷却后,有固体析出,沾在瓶壁上不易处理,故须趁热在搅拌下倒人 冷水中,以除去过量的醋酸和未反应的苯胺(苯胺醋酸盐溶于水)。 3事先将布氏漏斗和抽滤瓶水浴预热,防止抽滤过程中乙酰苯胺在布氏漏斗 内析出 主要仪器设备 序号主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 圆底烧施(磨口) 100ml 1个 分馏柱(磨口) 19# 支 温度计、 150G 1支 4 具支试管 中号 1个 抽滤瓶。 150ml 1个 6 布氏漏斗 小号 1个 量筒 100ml 1个 8 10ml 2 250ml,100ml 1个 10 电热套 250ml 1个 11 显微熔点仪 1台 12 循环水真空泵 乙酸异戊酯的制备 实验类型 综合 ■学时 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1.学习酸催化酯化反应的原理和方法」 2.学习萃取操作,练习液体化合物的洗涤和分离 实验内容: 1.安装回流装置并加入反应物料: 4.称重,计算产率,测折光率。 实验操作要点及注意事项: 1.分液漏斗使用前应检漏 2分液时,下层的溶液的活塞处放出,上层的溶液应从上口倒出

2.反应物冷却后,有固体析出,沾在瓶壁上不易处理,故须趁热在搅拌下倒人 冷水中,以除去过量的醋酸和未反应的苯胺(苯胺醋酸盐溶于水)。 3.事先将布氏漏斗和抽滤瓶水浴预热,防止抽滤过程中乙酰苯胺在 布氏漏斗 内析出。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 圆底烧瓶(磨口) 100ml 1个 2 分馏柱(磨口) 19# 1支 3 温度计、 150 C 1支 4 具支试管 中号 1个 5 抽滤瓶。 150ml 1个 6 布氏漏斗 小号 1个 7 量筒 100ml 1个 8 量筒 10ml 2个 9 烧杯 250 ml,100 ml 各1个 10 电热套 250ml 1个 11 显微熔点仪 1台 12 循环水真空泵 1台 乙酸异戊酯的制备 实验类型 综合 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1.学习酸催化酯化反应的原理和方法。 2.学习萃取操作,练习液体化合物的洗涤和分离。 实验内容: 1.安装回流装置并加入反应物料; 2.分液,分出酯层(粗品),进一步洗涤除杂; 3.安装蒸馏装置,对除杂过的酯进行精馏; 4. 称重,计算产率,测折光率。 实验操作要点及注意事项: 1.分液漏斗使用前应检漏 2.分液时,下层的溶液的活塞处放出,上层的溶液应从上口倒出

3.干燥剂不应放得过多 4.回流、蒸馏时不要忘记加沸石, 主要仪器设备 序号主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 直形冷凝管(磨口) 19# 2 球形冷凝管(磨口) 19# 3 接液管(磨口) 19# 分液漏斗 100mL 圆底烧瓶 50mL 6 烧杯 100mL 7 锥形瓶 150mL 8 量筒 10m 2个 0 电热套 250ml 1个 10 Abbe折光仪 从烟草中提取烟碱 实验名称从烟草中提取烟碱 学时 3 开出时间第二学期 计划每组人数 两人 现有每组人数■ 两人 实验目的: 1.掌握水蒸汽蒸馏的基本原理和意义: 2. 掌握直接水蒸汽蒸馏法的实验步骤和操作技术: 3. 验证生物碱一一烟碱的一些性质。 实验内容: 安装回流装置并加入反应原料:回流20分钟: 混合物冷却后加碱中和至碱性: 安装蒸馏装置并将上述混合液转入蒸馏烧瓶加沸石,蒸馏,收集馏出液做性质 4. 及注合物冷至温防止相挥发 1 23 否则浓度太低,影响性质实验 主要仪器设备 序号 主要补各名称 规格型号 金额 购置日期 回流及蒸馏装置 微最 1图 温度计 1500

3.干燥剂不应放得过多 4.回流、蒸馏时不要忘记加沸石, 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 直形冷凝管(磨口) 19# 1 2 球形冷凝管(磨口) 19# 1 3 接液管(磨口) 19# 1 4 分液漏斗 100mL 1 5 圆底烧瓶 50mL 1 6 烧杯 100mL 1 7 锥形瓶 150mL 1 8 量筒 10ml 2个 9 电热套 250ml 1个 10 Abbe折光仪 1 从烟草中提取烟碱 实验名称 从烟草中提取烟碱 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 两人 现有每组人数 两人 实验目的: 1. 掌握水蒸汽蒸馏的基本原理和意义; 2. 掌握直接水蒸汽蒸馏法的实验步骤和操作技术; 3. 验证生物碱——烟碱的一些性质。 实验内容: 1. 安装回流装置并加入反应原料;回流20分钟; 2. 混合物冷却后加碱中和至碱性; 3. 安装蒸馏装置并将上述混合液转入蒸馏烧瓶加沸石,蒸馏,收集馏出液做性质    实验; 4. 烟碱的性质实验:⑴ 碱性实验 ⑵ 烟碱的氧化反应 ⑶ 沉淀反应。 实验操作要点及注意事项: 1. 回流完后,一定要将混合物冷却至室温,防止烟碱挥发; 2. 水蒸汽蒸馏过程中,收集的液体不宜过多,否则浓度太低,影响性质实验; 3. 水蒸汽蒸馏时,水的加入速度应于馏出液速度基本相同。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期 1 回流及蒸馏装置 微量 1套 2 温度计 150℃ 1个

3 烧杯 50ml 1个 4 锥形瓶 10ml 1个 5 量筒 10ml 1个 6 电热套 100ml 1个 试管 小 10个 设计实验 实验类型设计实验 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验日的: 1、培养查阅文献资料、拟定实验方案的能力; 2、培养独立进行有机合成实验的能力: 3、学习工艺条件选择的方法,培养分析问题、解决问题的能力: 4、加深和巩,固基本操作及单元反应知识。 实验内容: 1、查阅文献资料、拟定实验方案; 2、处理原料、配制试剂、进行实验; 3、撰写实验报告。 实验操作要点及注意事项: 1、查阅文献资料要广泛, 2、确定方案应对文献记载的实验步骤和条件进行归纳、综合、分析和优选。 主要仪器设备 序 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期

3 烧杯 50ml 1个 4 锥形瓶 10ml 1个 5 量筒 10ml 1个 6 电热套 100ml 1个 7 试管 小 10个 8 设计实验 实验类型 设计实验 学时 3 开出时间 第二学期 计划每组人数 2人 现有每组人数 2人 实验目的: 1、培养查阅文献资料、拟定实验方案的能力; 2、培养独立进行有机合成实验的能力; 3、学习工艺条件选择的方法,培养分析问题、解决问题的能力; 4、加深和巩固基本操作及单元反应知识。 实验内容: 1、查阅文献资料、拟定实验方案; 2、处理原料、配制试剂、进行实验; 3、撰写实验报告。 实验操作要点及注意事项: 1、查阅文献资料要广泛; 2、确定方案应对文献记载的实验步骤和条件进行归纳、综合、分析和优选。 主要仪器设备 序号 主要设备名称 规格型号 数量 金额 购置日期

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