第五章脂环烃 第一节脂环烃的分类和命名 第二节环烷烃的性质 第三节环烷烃的结构和稳定性 第四节环己烷的构象 第五节多环烃
第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 环烷烃的性质 第三节 环烷烃的结构和稳定性 第四节 环己烷的构象 第五节 多环烃
第五章 脂环烃 学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷 的构象
学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷 的构象
§5-1 脂环烃的分类和命名 分类 小环 C34环 普通环 C5-7环 按碳数 中环 C8-11环 大环 >C12环 脂环烃 按碳环数 单环，二环， 多环 环烷烃 按饱和度 环烯烃 脂环烃 环炔烃
脂环烃 §5-1 分类
§5-1 脂环烃的分类和命名 •单环烷烃的异构现象 C5H1o的同分异构体 顺式bp37℃ 反式bp29℃ 5 6 7 碳架异构（1-5)因环大小不同，侧链长短不同， 侧链位置不同而引起的。 顺反异构 (5和6,5和7)因成环碳原子单键不能 自由旋转而引起的。 旋光异构(6和7)
碳架异构（1-5）因环大小不同，侧链长短不同， 侧链位置不同而引起的。 顺反异构 （5和6，5和7）因成环碳原子单键不能 自由旋转而引起的。 旋光异构 （6和7） •单环烷烃的异构现象 C5H10的同分异构体 §5-1 顺式 bp37℃ 反式 bp29℃ 顺式 bp37℃ 反式 bp29℃ 1 ２ ３ ４ ５ ６ ７
§5-1 脂环烃的分类和命名 饱和脂环烃（环烷烃) ■根据环中碳原子数称环某烷 取代基位次按“最低系列”原则列出， 基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 CH3 CH3 CH-CH3 环己烷 环戊烷 甲基环戊烷 异丙基环己烷 CH3 1,4-二甲基-1-乙基环己烷 1-甲基3异丙基环己烷
饱和脂环烃（环烷烃） ： § 根据环中碳原子数称环某烷 § 取代基位次按“最低系列”原则列出， 基团顺序按“次序规则”小的优先列出。 环己烷 环戊烷 甲基环戊烷 §5-1 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷 CH3 CH CH3 CH3 CH3 1，3-=甲基环戊烷 异丙基环己烷 1-甲基-3-异丙基 环己烷 1，4-=甲基-4-乙基 环己烷1-甲基-3-异丙基环己烷 异丙基环己烷 1,4-二甲基-1-乙基环己烷
§5-1 脂环烃的分类和命名 不饱和脂环烃（环烯烃或环炔烃） 根据环中碳原子数称环某烯或环某炔 编号应使双键或三键的位次最小 环辛炔 1,3-环戊二烯1,5-二甲基-1,3环己二烯 CH CH CH 环戊烯 1-甲基环戊烯 3,4-甲基 1,3-环戊烯 2-甲基1,3 环己烯 环己二烯
环辛炔 1,3-环戊二烯 H3C CH3 1,5-二甲基-1,3环己二烯 不饱和脂环烃（环烯烃或环炔烃） § 根据环中碳原子数称环某烯或环某炔 § 编号应使双键或三键的位次最小 §5-1 CH3 CH3 CH3 环戊烯 1-甲基环戊烯 3，4-=甲基 环己烯 1，3-环戊烯 2-甲基-1，3- 环己二烯
§5-1 脂环烃的分类和命名 脂环烃命名练习 CH3 -CH2CH3 环己烷 甲基环戊烷 1-甲基-3-乙基环己烷 H3C 环戊烯 1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯 HsC、 -C=C- C(CH2)10 4-甲基环己烯 环辛四烯 环十二碳炔
脂环烃命名练习 §5-1
§5-1 脂环烃的分类和命名 脂环烃命名练习 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH2=CHCHCH2CHCH2CH2- CH3 CH3 3-甲基-5-环丙基庚烷 5-甲基-3-环丙基-7-环丁基-1-庚烯 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 环丙基环己烷顺-1,3-二甲基环丁烷反-1-甲基-2-乙基环戊烷
脂环烃命名练习 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2=CHCHCH2CHCH2CH2- CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH2CH3 3-甲基-5-环丙基庚烷 5-甲基-3-环丙基-7-环丁基-1-庚烯 环丙基环己烷 顺-1,3-二甲基环丁烷反-1-甲基-2-乙基环戊烷 §5-1
§5-1 脂环烃的分类和命名 桥环烃和螺环烃 桥环烃：两个环共用两个碳原子 螺环烃：两个环共用一个碳原子 桥头碳 螺碳 桥头碳
桥环烃和螺环烃 桥头碳 桥头碳 螺碳 桥环烃：两个环共用两个碳原子 螺环烃：两个环共用一个碳原子 §5-1
§5-1 脂环烃的分类和命名 6 桥头碳 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 编号原则：从一个桥头碳开始，沿最长桥编至 桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥 最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥 碳原子数（大的数目排前，小的排后)，其它 同环烷烃的命名
编号原则：从一个桥头碳开始，沿最长桥编至 桥的另一端，再沿次长桥至始桥头，最短的桥 最后编号。 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在 环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥 碳原子数（大的数目排前，小的排后），其它 同环烷烃的命名。 1 2 3 4 5 6 7 桥 头 碳 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 §5-1