第九章 卤代烃Halides ●第一节 卤代烃的分类、命名 及同分异构现象 ●1 第二节 一卤代烃 ●第三节 亲核取代反应历程 第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 第五节 卤代烃的制法 ●1 第六节 重要的卤代烃
⚫第一节 卤代烃的分类、命名 及同分异构现象 ⚫第二节 一卤代烃 ⚫第三节 亲核取代反应历程 ⚫第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃 ⚫第五节 卤代烃的制法 ⚫第六节 重要的卤代烃 第九章 卤代烃 Halides
§9 卤代烃( (Halides 卤代烃的结构通式：R一X 卤代烃的官能团：卤原子F、CBr、) 卤代烃的用途： ●许多卤代物具有生理活性。 如CH2CH-CH2-C1、C6H5CH2-CI有很强的催泪作用； 氯霉素（含C)具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 ●许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻 醉剂和防腐剂等。 ●卤代烃在有机合成中占有很重要的地位
卤代烃的结构通式： R—X 卤代烃的用途： ⚫许多卤代物具有生理活性。 如CH2=CH-CH2-Cl、C6H5-CH2-Cl有很强的催泪作用； 氯霉素（含Cl）具有杀菌消炎作用； 甲状腺素是一种含碘的有机物。 ⚫许多卤代烃用作农药、溶剂、制冷剂、灭火剂、麻 醉剂和防腐剂等。 ⚫卤代烃在有机合成中占有很重要的地位。 卤代烃的官能团：卤原子(F、Cl、Br、I) §9 卤代烃 (Halides )
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 Classification 1° RCH2-X 饱和卤烃 2° R2CH-X 3° R3C-X- 脂肪卤烃 不饱和 乙烯型R-CH=CH-X 烯丙型 R-CH=CH-CH2X 卤烃 孤立型R-CH=CH-(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 芳香卤烃 苄型ArCH2-X 孤立型Ar(CH2)。X(n≥2)
Classification 脂肪卤烃 芳香卤烃 饱和卤烃 1°RCH2-X 2°R2CH-X 3°R3C-X- 不饱和 卤烃 乙烯型 R-CH=CH-X 烯丙型 R-CH=CH-CH2X 孤立型 R-CH=CH-(CH2)nX(n>=2) 苯型 Ar-X 苄型 ArCH2-X 孤立型 Ar(CH2)n X (n≥2） §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 Classification 氟代烃 R-F R-CI 按X的种类 氯代烃 溴代烃 R-Br 碘代烃 R-I 一卤代烃 CH3CH2C1用作局部麻醉剂 按X的数目 CHCI3杀菌及和缓的防腐剂 多卤代烃 CF3 CHCIBr强效低毒麻醉剂 CF2C12（氟利昂)制冷剂
按X的数目 一卤代烃 CH3CH2Cl用作局部麻醉剂 多卤代烃 CHCI3 杀菌及和缓的防腐剂 CF3CHClBr 强效低毒麻醉剂 CF2Cl2 （氟利昂）制冷剂 氟代烃 R-F 氯代烃 R-Cl 溴代烃 R-Br 碘代烃 R-I 按X的种类 Classification §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 普通命名法 1.卤某烃or卤代某烃 2.烃基十卤素 CHgCI (CH3)3CBr 氯（代）甲烷 溴（代）叔丁烷 甲基氯 叔丁基溴 (CH3)2CHI 碘（代）异丙烷 氯（代）环己烷 异丙基碘 环己基氯
CH3Cl 1.卤某烃or卤代某烃 2.烃基＋卤素 (CH3)3CBr (CH3)2CHI 氯(代)甲烷 溴(代)叔丁烷 碘(代)异丙烷 氯(代)环己烷 甲基氯 叔丁基溴 异丙基碘 环己基氯 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 普通命名法 Cl
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 CH3-CH-CH2-CI CH2=CHCI CH2=CH-CH2 CH3 Br 氯（代）异丁烷 氯（代）乙烯 3-溴丙烯 异丁基氯 乙烯基氯 烯丙基溴 CH2CI 俗名： 溴（代）苯 氯化苄 CHCI 氯仿 苯基溴 苄基氯 CHI 碘仿 苯甲基氯
CH CH2=CHCl 3 -CH-CH2-Cl CH3 氯(代)异丁烷 异丁基氯 氯(代)乙烯 乙烯基氯 溴(代)苯 苯基溴 氯化苄 苄基氯 苯甲基氯 3-溴丙烯 CH2=CH-CH2 Br 烯丙基溴 俗名: CHCl3 CHI3 氯仿 碘仿 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 Br CH2 Cl
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 系统命名： 选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X 作为取代基来命名。 编号： 饱和卤代烃从离取代基近的一端开始编号。 不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。 写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体。 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都 作取代基
选母体：烃作母体，含卤素的最长碳链为主链，将X 作为取代基来命名。 系统命名： 编号： 饱和卤代烃从离取代基近的一端开始编号。 不饱和卤代烃从靠近双键一端开始编号。 写名称：取代基按次序规则排列，优先基团后列出。 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都 作取代基。 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
39-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 321 CH3CHCH2B r 2-甲基-1-溴丙烷 CH3 H3C-CH-CH-CH3 2-甲基-3-溴丁烷 CH3 Br CH,CHCH-CH2CH2CH3 CH,CI 2-乙基-1-氯戊烷 HENEMMEAMHE
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl ２-甲基-１-溴丙烷 CH3CHCH2B r CH3 3 2 1 H3C CH CH CH3 CH3 B r 2-甲基-3-溴丁烷 2-乙基-1-氯戊烷 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
§9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 7 65 4 3 2 1 H3C-CH-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3 2,6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 CI CH3-CH-CH2-C-CH-CH3 CI CI CH3 2-甲基-3,3,5-三氯己烷
H3C CH CH CH2 CH CH CH3 I Cl CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷 CH3 CH CH2 C CH CH3 Cl CH3 Cl Cl 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象
39-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 CH2=CH-CH-CH2-Br 3-甲基-4-溴-1-丁烯 CH3 CH3CH-CH=CH-CH3 4-氯-2-丁烯 CI a CH2CI B 1-氯甲基-4-氯苯 3,5-二溴甲苯 2-氯萘 对一氯苯基氯甲烷
CH2=CH-CH-CH2 -Br 3-甲基-4-溴-1-丁烯 CH3 CH CH CH CH3 Cl 4-氯-2-丁烯 3,5-二溴甲苯 1-氯甲基-4-氯苯 2-氯萘 对-氯苯基氯甲烷 §9-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 CH3 CH3 Br Br Cl CH2 Cl Cl