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石河子大学:《有机化学》课程教学课件讲稿(应化、化工专业)第15章 糖类化合物

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第一节 概论 第二节 单糖的结构 第三节 单糖的化学性质 第四节 重要的单糖 第五节 低聚糖 第六节 多糖
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第十五章糖类化合物 第一节 概论 糖类化合物又称碳水化合物,如淀粉、纤维素、 糖元、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖等,都是天 然有机化合物,它们在维持动植物的生命中起着 重要的作用。 植物的骄做:通过光合作用产生碳水化合物。 植物nC02+mH20 Cn (H20)m+n02 叶绿素 人类的遗憾:自身没有生产碳水化合物的本领。 动物Cn(H20)mtn02nC02+mH20+能量

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糖类化合物存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作 用的产物;植物在日光的作用下,在叶绿素催化下将 空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气。 葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖-淀粉及 纤维素,地球上每年由绿色植物经光合作用合成的 糖类物质达数千亿吨;它既是构成植物的组织基础, 又是人类和动物赖以生存的物质基础,也为工业提 供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。 我国物产丰富,许多特产均是含糖衍生物,具有特殊 的药用功效,有待我们去研究、开发

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糖的元素组成:C、H、0三种元素,0/H=1/2 碳水化合物名称的由来:C(但,0)m 葡萄糖C6H1206,C6(H20)6 蔗糖C12H22011,C12(H20)11符合Cm(H20)n 脱氧核糖CsH1o04不符合Cm(H20)n通式 鼠李糖C6H1205不符合Cm(H20)n通式 乳酸(C3H603),,乙酸(C2H402),甲醛(CH20)符合 Cm(H20)n的通式但不有与糖类相似的结构和性质

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碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义,只是沿用而已。 定义:多羟基醛或多羟基酮(包括环状异构体)以及能 水解生成多羟基醛或多羟基酮的一类有机化合物。 糖类化合物的分类 (1)按能否水解及水解生成的单糖数目分: 单糖:不能水解的多羟基醛(酮),如葡萄糖.果糖等。 低聚糖(寡糖):水解后能生成2-20个单糖分子;如 蔗糖、麦芽糖等。 多糖(多聚糖):水解后能生成20个以上单糖分子

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均多糖:由同一种单糖组成;如淀粉、纤维素等。 杂多糖:由不同种单糖组成;如阿拉伯胶等。 (2)按化学性质分:还原糖、非还原糖 (3)按构型分:D-型糖、L-型糖 糖类化合物的命名 名称常用其俗名。如淀粉、纤维素、糖元、蔗 糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、 阿拉伯糖等

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第二节! 单糖的结构 单糖分类: 按官能团 醛糖 酮糖 按碳原子数 丙糖、丁糖、戊糖、己糖等 丙醛糖、丁醛糖、戊醛糖、己醛糖等 二者结合 丙酮糖、丁酮糖、戊酮糖、己酮糖等

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丙糖 丁糖 戊糖 己糖 CHO CHO CHO CHO CHOH CHOH 醛糖 CHOH CHOH CHOH (CHOH)2 (CHOH)3 CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H CH20H C=0 C=0 酮糖 C=0 C=0 CHOH (CHOH)2(CHOH)3 CH20H CH20H CH20H CH20H

                                                 

甘油醛和甘油酮是最简单的单糖 CHO CHO CH20H H—OH HO —H C=0 CH20H CH20H CH20H D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 甘油酮 己醛糖有16个光学异构体,葡萄糖是其中之一

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核糖、2-脱氧核糖、阿拉伯糖、葡萄糖、 甘露糖、半乳糖、果糖、山梨糖、是自然界存 在的重耍单糖。 最重要的单糖是葡萄糖,是许多寡糖、多 糖的组成部分

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一、葡萄糖的结构(Structure of Glucose) (一)开链式 天然的葡萄糖是右旋体,分子式为C6H1206,是一 个己醛糖 葡萄糖的构型用费歇尔投影式表示为: CHO CHO CHO H- OH OH HO 一 H HO OH OH H OH OH CH20H CH20H CH20H

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