第七章羧酸及其衍生物 掌握:羧酸及其衍生物的结构,命名规则, 化学性质. 熟悉:饱和一元羧酸的制备反应;羧酸衍 生物的水解、醇解、氨解反应的加成消 除反应机理 了解:羧酸及其衍生物的有关物理性质
第七章 羧酸及其衍生物 掌握:羧酸及其衍生物的结构 ,命名规则 , 化学性质. 熟悉:饱和一元羧酸的制备反应 ;羧酸衍 生物的水解、醇解、氨解反应的加成-消 除反应机理 了解:羧酸及其衍生物的有关物理性质
第一节羧酸 RCOOH 酰基 羧基 R-CO- R-C-OH -COOH
酰基 R-CO- 羧基 -COOH RCOOH 第一节 羧 酸
羧酸的分类 饱和羧酸 脂肪酸 一元酸 不饱和羧酸 羧酸 了脂环酸 二元酸 多元酸 芳香酸
羧酸的分类 芳香酸 脂肪酸 饱和羧酸 不饱和羧酸 一元酸 二元酸 多元酸 羧酸 脂环酸
羧酸的命名 羧酸常用的命名法有两种,系统命名法和俗名。 羧酸的系统命名法与醛类相似。 (1)脂肪族一元羧酸的命名 根据主链碳原子数称为“某酸”。主链碳原子的编号 从羧基碳原子开始,用阿拉伯数字表明碳原子的位次, 也可以用希腊字母α,B,Y等表示,但编号须从羧基的 邻位碳原子开始。 B 00 CH3 CHCH2 COOH 3 2 CH3 3-甲基丁酸或β-甲基丁酸
羧酸常用的命名法有两种,系统命名法和俗名。 羧酸的系统命名法与醛类相似。 ⑴脂肪族一元羧酸的命名 根据主链碳原子数称为 “某酸 ”。主链碳原子的编号 从羧基碳原子开始,用阿拉伯数字表明碳原子的位次, 也可以用希腊字母α,β,γ等表示,但编号须从羧基的 邻位碳原子开始。 CH 3 CH CH 2 COOH CH 3 4 3 2 1 γ αβ 3-甲基丁酸或β-甲基丁酸 羧酸的命名
羧酸的命名 (2)不饱和脂肪酸的命名 选取包含重键和羧基在内的最长碳链作主链,根 据主链碳原子数称为“某烯酸”或“某炔酸”,重键 的位次写在“某”字的前面。 Ht=dH一H-cooH CH3 CH3 2,4-二甲基-3-戊烯酸
⑵不饱和脂肪酸的命名 选取包含重键和羧基在内的最长碳链作主链,根 据主链碳原子数称为 “某烯酸 ” 或 “某炔酸 ”,重键 的位次写在 “ 某 ”字的前面。 CH 3 CH 3 C CH COOH CH CH 3 5 4 3 2 1 2,4-二甲基-3-戊烯酸 羧酸的命名
羧酸的命名 (3)脂肪族二元酸的命名 选择包含有两个羧基的最长碳链作主链,按主链上 碳原子数目称为“某二酸”。 /COOH CH>COOH 丁二酸(琥珀酸) 顺丁烯二酸
⑶脂肪族二元酸的命名 选择包含有两个羧基的最长碳链作主链,按主链上 碳原子数目称为 “某二酸 ” 。 CH 2 COOH CH 2 COOH 丁二酸(琥珀酸) 羧酸的命名 顺丁烯二酸 C C HOOC COOH H H
羧酸的命名 (4)脂环酸和芳香酸的命名 把环作为相应脂肪酸的取代基。二元酸要把两个 羧基的位次都写在母体名称之前, CHCH2COOH CH2COOH COOH COOH 3-环已基丙酸 α-萘乙酸 1,2-苯二甲酸 或邻-苯二甲酸
⑷ 脂环酸和芳香酸的命名 把环作为相应脂肪酸的取代基。二元酸要把两个 羧基的位次都写在母体名称之前, 3-环已基丙酸 α-萘乙酸 1,2-苯二甲酸 或邻-苯二甲酸 CH 2CH 2COOH CH 2COOH COOH COOH 羧酸的命名
羧酸的命名 月题111 命名下列比合物: 1)c1 CHCH>COOH COOH CH3 3一对氯苯基丁酸 环己基甲酸 3③ CHCHCH=CH(CH)COOH (4④CH3CHCH=CHCOOH CH3 9一十八碳烯酸(油酸) 4一甲基一2一戊烯酸
3-对氯苯基丁酸 环己基甲酸 9-十八碳烯酸(油酸) 4-甲基-2-戊烯酸 羧酸的命名
羧酸的命名 许多羧酸最初是从天然产物中得到的,因此常根据 其最初来源给予相应的俗名 HCOOH 甲酸(蚁酸) CH3COOH 乙酸(醋酸) COOH苯甲酸(安息香酸) COOH 乙二酸(草酸) COOH
许多羧酸最初是从天然产物中得到的,因此常根据 其最初来源给予相应的俗名 HCOOH 甲酸 (蚁酸) CH 3COOH 乙酸(醋酸) COOH 苯甲酸(安息香酸) COOH COOH 乙二酸(草酸) 羧酸的命名
羧酸的制备 1.氧化法 (1)烃的氧化: RCH CHR Wh04 2 RCOOH H CH h94 COCH H世 (2)醇和醛的氧化: RCH2OH KMnO4 RCOOH RCHO KMnO4 RCOOH
1. 氧化法 (1) 烃的氧化: RCH CHR KMnO4 H+ 2RCOOH COOH H+ CH3 KMnO4 RCH2OH KMnO4 RCOOH RCHO KMnO4 RCOOH (2) 醇和醛的氧化: 羧酸的制备