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石河子大学:《有机化学》课程电子教案(讲稿,医学有机化学)第13 脂类

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第一节 油脂 第二节 磷脂和糖脂 第三节 甾族化合物
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教学要求: 掌握:油脂的组成、结构通式,和化学性质(水 解、皂化及皂化值、碘值、酸值的概念、酸败的 原因);甘油磷脂(卯磷脂和脑磷脂)的组成和结构 通式 熟习:构成油脂的脂肪酸的结构特点,必须脂肪 酸及其概念,鞘磷脂的组成和结构通式;生物体 内脂肪酸的结构特点; 了解:磷脂和生物膜

掌握:油脂的组成、结构通式,和化学性质(水 解、皂化及皂化值、碘值、酸值的概念、酸败的 原因);甘油磷脂(卵磷脂和脑磷脂)的组成和结构 通式 熟习:构成油脂的脂肪酸的结构特点,必须脂肪 酸及其概念,鞘磷脂的组成和结构通式;生物体 内脂肪酸的结构特点; 了解:磷脂和生物膜 教学要求:

脂类 ●脂类(lipid)是存在于生物体内,不溶 于水而溶于有机非极性溶剂,并能被机体利 用的有机化合物。 ●这些化合物在化学组成、化学结构和生理 功能上都具有很大差异。 ●它们的共同特征是①具有脂溶性;②难溶 于水,易溶于乙醚、氯仿和苯等极性小的有 机溶剂,可以用乙醚、氯仿和苯等极性小的 有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。 ③脂类是构成生物体的重要组成,在生物体 内具有重要的生理功能

脂类 z脂类 (lipid) 是存在于生物体内,不溶 于水而溶于有机非极性溶剂,并能被机体利 用的有机化合物。 z这些化合物在化学组成、化学结构和生理 功能上都具有很大差异。 z它们的共同特征是①具有脂溶性;②难溶 于水,易溶于乙醚、氯仿和苯等极性小的有 机溶剂,可以用乙醚、氯仿和苯等极性小的 有机溶剂把它们从细胞和组织中提取出来。 ③脂类是构成生物体的重要组成,在生物体 内具有重要的生理功能

脂类 脂类有不同的分类法,根据它们的化学组成和 结构特点可将脂类分为: 简单脂类(如油脂和蜡); 复合脂类(如磷脂和糖脂); 类脂(如甾族化合物等)

脂类 脂类有不同的分类法,根据它们的化学组成和 结构特点可将脂类分为: 简单脂类(如油脂和蜡); 复合脂类(如磷脂和糖脂); 类脂(如甾族化合物等)

第一节油脂 油脂:油和脂肪的总称。 油脂在体内的存在及功能 存在与 以脂肪形式分布于皮下结缔组织、腹腔、 分布 大网膜、肠系膜等脂肪组织中 功能 ●供能,1g油脂氧化可产生38.9KJ热能。 ●润滑、固定,保护内脏免受磨损和防止 外力撞伤。 ●保温、御寒 ●脂溶性维生素及许多生物活性物质的良 好溶剂。 含量 随个体以及所处状态不同而差异很大

油脂在体内的存在及功能 存在与 分布 以脂肪形式分布于皮下结缔组织、腹腔、 大网膜、肠系膜等脂肪组织中 功能 z供能,1g油脂氧化可产生38.9KJ热能。 z润滑、固定,保护内脏免受磨损和防止 外力撞伤。 z保温、御寒 z脂溶性维生素及许多生物活性物质的良 好溶剂。 含量 随个体以及所处状态不同而差异很大 第一节 油脂 油脂:油和脂肪的总称

油脂的结构、组成和命名 通式 Hzc"O-C-R R=R'=R” 单(纯)甘油酯 R≠R?≠R”混(合)甘油酯 命名:甘油某酸酯或某酸甘油酯或某酯酰甘油 H2CHCH 甘油三硬脂酸酯 HG-0-8-(CHCH 三硬脂酸甘油酯 2-08-CHCH 三硬脂酰甘油 (单甘油酯)

油脂的结构、组成和命名 R=R’=R’’ R ≠R’ ≠R’’ 单(纯)甘油酯 混(合)甘油酯 通式 命名:甘油某酸酯 或某酸甘油酯 或某酯酰甘油 H 2 C H 2 C HC O O O C O (CH 2 )16CH 3 C O (CH 2 )16CH 3 C O (CH 2 )16CH 3 甘油三硬脂酸酯 三硬脂酸甘油酯 三硬脂酰甘油 (单甘油酯) H 2 C H 2 C HC O O O C O R C O R' C O R'' α β α

油脂的结构、组成和命名 H2C-O--(CHz)14CH3 cH.(CH2.8-o-H -CHHCHCHCH 甘油-α,B-二软脂酸-a’-油酸酯 αa,B-二软脂酸-α’-油酸甘油酯 a,B-二软脂酰-α’-油酰甘油 (混甘油酯)

H2C H2C CH O O C O (CH2)14CH3 C O CH3(CH2)14 O C O (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 甘油-α,β-二软脂酸- α’-油酸酯 α,β-二软脂酸- α’-油酸甘油酯 α,β-二软脂酰- α’-油酰甘油 (混甘油酯) 油脂的结构、组成和命名

表13-1油脂中常见的一些脂肪酸 名 称 结 构式 月桂酸(十二碳酸) CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸(十四碳酸) CH3(CH2)12COOH 脂 软脂酸(十六碳酸) CH3 (CH2)4COOH 硬脂酸(十八碳酸) CH3(CH2)16COOH 酸 花生酸(二十碳酸) CH3(CH2)1sCOOH 椭焦油酸(二十四碳酸) CH3(CH2)22COOH 鳖酸(9-十六烯酸) CH;(CH2)sCH=CH(CH2)COOH 油酸(9-十八烯酸) CH3(CH2),CH-CH(CH2)COOH 不 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) CH:(CH2)3(CH2CH-CH)2(CH2)COOH 和 亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) CH3(CH2CH-CH)3(CH2)COOH 肪 桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸 CH3(CH2)3(CH-CH)3(CH2)COOH 花生四烯酸(5,8,11,14一二十碳四烯酸) CH3(CH2)3(CH2CH-CH),(CH2)3COOH 4,7,10,13,16-二十碳五烯酸(EPA) CH;CH2(CH2CH-CH)s(CH2)2COOH 3,6,9,12,15,18-二十二碳六烯酸(DHA) CH;CH2(CH2CH-CH).CH2COOH

表13-1油脂中常见的一些脂肪酸

油脂的结构、组成和命名 油脂组成的特点: 1.天然油脂绝大多数是各种混甘油酯的混合物。 2.组成油脂的脂肪酸多为含偶数碳原子的直链 高级脂肪酸,尤以16及18碳原子脂肪酸最常见。 3.油脂中不饱和脂肪酸多为顺式构型。 4.下列脂肪酸人体不能合成,必须由食物供给, 称为必须脂肪酸: 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸) 亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) 花生四烯酸(⑤,8,11,14-二十碳四烯酸)

油脂组成的特点: 1.天然油脂绝大多数是各种混甘油酯的混合物。 2. 组成油脂的脂肪酸多为含偶数碳原子的直链 高级脂肪酸,尤以16及18碳原子脂肪酸最常见。 3.油脂中不饱和脂肪酸多为顺式构型。 4.下列脂肪酸人体不能合成,必须由食物供给, 称为必须脂肪酸: 亚油酸 ( 9,12-十八碳二烯酸 ) 亚麻酸 ( 9,12,15-十八碳三烯酸 ) 花生四烯酸 (5,8,11,14-二十碳四烯酸 ) 油脂的结构、组成和命名

油脂的结构、组成和命名 必须脂肪酸的生理意义 1.是组织细胞的组成成分,对线粒体和细胞膜 的结构特别重要。 2.与类脂质代谢密切相关,对胆固醇的代谢 也很重要。 3.精子的形成也与必须脂肪酸有关。膳食中 长期缺乏,动物可出现不孕症,授乳过程 亦可发生障碍

1.是组织细胞的组成成分,对线粒体和细胞膜 的结构特别重要。 2.与类脂质代谢密切相关,对胆固醇的代谢 也很重要。 3.精子的形成也与必须脂肪酸有关。膳食中 长期缺乏,动物可出现不孕症,授乳过程 亦可发生障碍。 必须脂肪酸的生理意义 油脂的结构、组成和命名

油脂的结构、组成和命名 几种油脂主要脂肪酸组成(%) 脂肪酸成分 油脂 月桂 肉豆 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻 酸 蔻酸 酸 猪油 1-2 25-30 12-16 40-50 5-10 1 牛油 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5 椰子油 45-48 16-18 8-10 2-4 5-8 1-2 豆油 10 3 25-30 50-55 4-8 棉子油 20-25 1-2 20-30 45-50

几种油脂主要脂肪酸组成( % ) 脂肪酸成分 油 脂 月桂 酸 肉豆 蔻酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 亚麻 酸 猪 油 1-2 25-30 12-16 40-50 5-10 1 牛 油 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5 椰子油 45-48 16-18 8-10 2-4 5-8 1-2 豆 油 10 3 25-30 50-55 4-8 棉子油 20-25 1-2 20-30 45-50 油脂的结构、组成和命名

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