一、 α - 氢的酸性与烯醇、烯醇负离子的形成 二、 α-卤代反应 三、 Aldol加成和Aldol缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、 α, β - 不饱和羰基化合物的亲核加成 七、 β - 二羰基化合物的反应与应用 八、其他缩合反应

第一部分基本原理 第一章 结构和性质 第二章 甲烷 活化能过渡态 第三章 烷烃 游离基取代反应 第四章 立体化学 第五章 脂环化合物 环烧烃 第六章 卤代烷 脂肪族亲核取代反应 第七章 烯烃I.结构与制法 消除反应 第八章 烯烃I.碳-碳双键的反应 亲电加成和游离基加成 第九章 共轭和共振 二烯烃 第十章 醇I制法和物理性质 第十一章 醇II.反应 第十二章 醚和环氧化物 醚 第十三章 炔烃 第十四章 芳香性苯 第十五章 芳香族亲电取代反应 第十六章 芳香-脂肪族化合物 芳烃及其衍生物 第十七章 波谱学和结构 第十八章 醛和酮 亲核加成反应 第十九章 羧酸 第二十章 羧酸的官能团衍生物 酰基上的亲核取代反应 第二十一章 负碳离子 醇缩合和Claisen缩合 第二十二章 胺 制法和物理性质 第二十三章 胺II 反应 第二十四章 酚 第二十五章 芳香族卤代物 芳香族亲核取代反应 第二十六章 负碳离子I 丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法 第二部分 生物分子 第二十七章脂肪 第二十八章 碳水化合物I 单糖类 第二十九章碳水化合物 双糖和多糖 第三十章氨基酸和蛋白质 第三十一章生物化学过程 分子生物学 第三部分 专题 第三十二章 a,A-不饱和羰基化合物 共轭加成 第三十三章 分子轨道。轨道对称性 第三十四章 多核芳香族化合物… 第三十五章 杂环化合物 问题答案

1,5-二羰基化合物生成反应 Michael反应: 活泼亚甲基化合物和 , -不 饱和羰基化合物碱催化加成 –活泼亚甲基化合物: 丙二酸酯、氰乙酸 酯、乙酰乙酸酯、乙酰丙酮、硝基烷类

14.1 β-二羰基化合物的酸性及互变异构 14.2 β-二羰基化合物的烷基化、酰基化 14.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 14.4 Claisen酯缩合—β-酸酯的合成 14.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 14.6 麦克尔加成及1，5－二羰基化合物的合成

14.1 酮–烯醇互变异构 14.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 14.1.2 化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响 14.1.3 烯醇化导致立体异构化 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上应用 14. 3 丙二酸酯的合成及其应用 14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 14.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用 14.4 Knoevenagel 缩合 14.5 Michael 加成 14.6 其它含活泼亚甲基的化合物

§14.1 酮–烯醇互变异构 14.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 14.1.2 化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响 14.1.3 烯醇化导致立体异构化 §14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及其应用 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成 14.2.2 乙酰乙酸乙酯的性质 14.2.3 乙酰乙酸乙酯在合成上应用 §14.3 丙二酸酯的合成及其应用 14.3.1 丙二酸二乙酯的合成及其应用 14.3.2 丙二酸亚异丙酯的合成及其应用 §14.4 Knoevenagel 缩合 §14.5 Michael 加成 §14.6 其它含活泼亚甲基的化合物

（一）亲核取代反应—— 亲核加成-消去历程及反应活性。 （二）羧酸衍生物的还原反应及产物 （三）羧酸衍生物（酯）与格氏试剂的反应 （四）酯α-H的反应（几个缩合反应） （五）酰胺的Hofmann降级反应

⚫ 醇类化合物及类型 ⚫ 醇类化合物的制备（复习：烯烃水合、卤代烃水解，醛酮酯与Grignard试剂的加成等） ⚫ 烯烃的羟汞化——还原（脱汞）反应 ⚫ 烯烃的硼氢化——氧化反应

第一节 β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 (二) 设计有机合成路线的基本原则 (三) 有机合成路线的设计 (四) 工业合成

第一节 β-二羰基化合物 (一) 酮-烯醇互变异构 (二) 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (三) 丙二酸二乙酯的合成及应用 (四) 其它含活泼亚甲基的化合物 (五) Michael加成 第二节 有机合成 (一) 有机合成的任务和意义 (二) 设计有机合成路线的基本原则 (三) 有机合成路线的设计 (四) 工业合成