7.1芳香烃的分类、结构及命名 Classification, Structures and Nomenclature of Aromatic Compounds
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1 芳香烃的分类 结构及命名 Classification, Structures and Nomenclature of Aromatic Compounds
7.11芳香烃的分类 苯及其同系物 H 多苯脂烃 芳香烃多核芳烃联苯类@② 稠环芳烃Q 非苯芳烃不含苯环,但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1.1 芳香烃的分类 CH C H 苯及其同系物 多核芳烃 多苯脂烃 联苯类 稠环芳烃 非苯芳烃 芳香烃 不含苯环 但具有苯的特 性 芳香性 的碳环化合物 3
7.12苯的结构 苯的特征: ga(a)分子式CHC:H=1:1,不饱和程度高 (b)稳定性好——可由煤在1000C制取 不被KMnO4氧化,不易发生加成反应 芳香族化合物的特性—芳香性 (a)苯环易发生取代,难发生加成反应 (b)不易氧化 ()苯环具有特殊稳定性
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 7.1.2 苯的结构 苯的特征 : (a) 分子式 C 6 H 6, C:H=1:1 , 不饱和程度高 (b) 稳定性好—— 可由煤在1000 ° C制取 不被KMnO4氧化 不易发生加成反应 芳香族化合物的特性 —— 芳香性 (a) 苯环易发生取代 难发生加成反应 (b) 不易氧化 (c) 苯环具有特殊稳定性
21.苯的Keku结构 g_1825年法拉弟( Faraday)从照明气中分离 当得到 1865~1899年,提出了各种结构表达式 Kekule 1865 Dewar, 1866-1867 Ladenburg, 1869 D Armstrong-Baeyer Claus, 1888 Thiele, 1899 1887~1888
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 1. 苯的 Kek u l é 结构 1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离 得到 1865 1899 年 提出了各种结构表达式 Kekulé, 1865 Dewar, 1866~1867 Ladenburg, 1869 Armstrong-Baeyer 1887~1888 Claus , 1888 Thiele , 1899
最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯 可 Kekule苯 Kekule苯 Kku苯能解释苯的一些现象: a(a)苯的一取代物只有一种 (b)苯可以加氢还原为环已烷 司:)在光照条件下,苯可以和3分子氯气加 成
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯—— Kekulé 苯 Kekulé 苯 Kkulé 苯能解释苯的一些现象 (a) 苯的一取代物只有一种 (b) 苯可以加氢还原为环己烷 (c) 在光照条件下 苯可以和 3分子氯气加 成
Br Br Br 2~催化剂 3Cl CI Cl Cl Cl
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Br Br Br + H 2 催化剂 3Cl 2 hv Cl Cl Cl Cl Cl Cl
Kekule苯结构式不能解释的现象 苯容易发生取代反应,却难于发生加成 和氧化反应 ■按照Keku结构式,邻位二取代苯应该 有两个异构体,但实际上只有 ■苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Kekul é苯结构式不能解释的现象 苯容易发生取代反应 却难于发生加成 和氧化反应 按照 Kekul é 结构式 邻位二取代苯应该 有两个异构体 但实际上只有一个 苯的氢化热远低于环己三烯结构 Br Br Br Br