第10章整和酮习题 中央电大农林医药学院王淑霞 一。金名下列化合物或写出化合物的结构式 (1)4-甲基-2-乙基戊靡 (2)丁二靡 (3)4.4-二甲基-2-戊丽 (4》-甲基环已酮 (CHCH)CHCH CHCHO 6 CHLCHCH-C--CH (5) CHO (6c--f-CH (7) CHO 二写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 OH OH (10 CH-CN CH-SO:Na QH OH CH-CH CHO (3) CH-N-OH CH-OCH COOH CH:OH 三。将下列化合物按盟沸点从高到低的顺序排列 《1)2-庚制>2-己制>2-戊制)丁制 (2)丁醇)丁醛)乙隧 (3)茱甲醇>苯甲醛>乙装 1
1 第 10 章 醛和酮习题 中央电大农林医药学院 王淑霞 一．命名下列化合物或写出化合物的结构式 （1）4-甲基-2-乙基戊醛 （2）丁二醛 （3）4，4-二甲基-2-戊酮 （4）4-甲基环己酮 （5） (6) (6) (7) 二.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 三．将下列化合物按照沸点从高到低的顺序排列 （1）2-庚酮>2-己酮>2-戊酮>丁酮 （2）丁醇>丁醛>乙醚 （3）苯甲醇>苯甲醛>乙苯 CH3 (CH3CH2)2CHCH2CHCHO Cl C-CH3 O CH3 O CH3CH2CH=C--C--CH3 CHO CH-SO3Na OH CH-CN OH CH-CH2CHO OH CH OH CH=N-OH CH-OCH3 OCH3 COOH CH2OH
四。将下列化合物按强亲核加成反应活性从大到小的顺序排列 (1)使醛>2-度酮>3-戊酮 (2)对硝基萃甲醛》苯甲醛》对甲基苯甲醛 五.用化学方法鉴别下列化合物 托伦试剂 (1)丙酮 名，十二的基莱联 黄色沉淀 无银镜 丙 黄但也Oh 有银镜 异内醇 无沉淀 黄色沉淀 丙醒 无沉淀 无沉淀 (2)先用2，仁二硝基苯我区别限基化合物与正戊醇，再用托伦试剂区别受醛与酮， 最后川确仿反应区别2-戊解与3-戊刚。 (3)先用托伦试剂区别戊盛与酮，再用斐林试剂区别使盛与笨甲醛，用碘仿反应区 别苯乙戊酮与苯丙酮： 六。完成下列转化 一 无水乙制 hhC-CH CH/CH.B CH.CH.NgBr CH/CH.CHCHOWgBr H,CHHC阳 (2)乙炔催化氢化制得乙烯，与溴化氢加成博制成格氏试剂。与乙醛加成后进行 酸性水解即得2丁醇。 (3 HO/O K.CrA/ES0 CHCHCHMBr -CI 0 20/ OH CH CH CH CH.CHLOCI -CHLCHCH 无水AlCIa △ 七. 用指定原料合成下列化合物 1) Br Me 开术乙解 LO/
2 四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从大到小的顺序排列 （1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮 （2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛 五．用化学方法鉴别下列化合物 （1）丙酮 黄色沉淀 无银镜 丙醛 黄色沉淀 有银镜 异丙醇 无沉淀 黄色沉淀 丙醚 无沉淀 无沉淀 （2）先用 2，4-二硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再用托伦试剂区别戊醛与酮， 最后用碘仿反应区别 2-戊酮与 3-戊酮。 （3）先用托伦试剂区别戊醛与酮，再用斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，用碘仿反应区 别苯乙戊酮与苯丙酮。 六．完成下列转化 （1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH2OMgBr CH3CH2CH3CH2OH （2） 乙炔催化氢化制得乙烯，与溴化氢加成再制成格氏试剂，与乙醛加成后进行 酸性水解即得 2-丁醇。 （3） -Cl -OH (4) 七．用指定原料合成下列化合物 （1） HBr Mg 无水乙醚 CH2-CH2 O H2O/H+ H2O/OHK2Cr2O4/H2SO4 =O ①CH3CH2CH2MgBr ②H2O/H+ CH2CH2CH3 OH CH3CH2COCl 无水 AlCl3 -C-CH2CH3 O Zn-Hg,浓 HCl -CH2CH2CH3 Br2 FeBr3 -Br Mg 无水乙醚 -MgBr -CHO ① -MgBr ②H2O/H+ -CHOH —C— O K2Cr2O4/H2SO4 2，4-二硝基苯肼 NaOH-I2 托伦试剂
(2)丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热眼水，再将醛基还原为醇羟基。 (3)碘甲统制成格氏试剂，环己醇氧化为环己酮与甲基格氏试剂加成后酸性水解得1一 甲基环己醇，料酸性介质中消除得1-甲基环己烯，在过氧化物存在下加斯，然后碱性水解 得2-甲基环己醇，再氧化得2-甲基环己酮。 八. 推灵化合物结构 H (2)A、B、C的结构分别为： H CR-CH-CR-CH-C-CH OI C (3)A,B,C、D的结构分别为 0H, 0 CH-O-Cl, aL0黑-L 0 第12章胺 一 角名下列化合物 (1)5-甲基-2-氨基已烧 (2)2-苯乙胺 (3)闻溴苯胺 (4》2-甲氨基丁烷 (5)甲乙丙鞍 (6)二苄基蔽 (7)N。N二甲基对氧苯胺 (8)2-氨基乙醇 一、 写出下列化合物的结构式 (1)日 (2】 H:N- CH:CH CHs (3)(CLCHLCILOL)N a
3 （2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱水，再将醛基还原为醇羟基。 （3）碘甲烷制成格氏试剂，环己醇氧化为环己酮与甲基格氏试剂加成后酸性水解得 1- 甲基环己醇，再酸性介质中消除得 1-甲基环己烯，在过氧化物存在下加 HBr，然后碱性水解 得 2-甲基环己醇，再氧化得 2-甲基环己酮。 八． 推测化合物结构 （1） A B （2）A、B、C 的结构分别为： (3) A、B、C、D 的结构分别为： 第 12 章 胺 一、 命名下列化合物 （1）5-甲基-2-氨基己烷 （2）2-苯乙胺 （3）间溴苯胺 （4）2-甲氨基丁烷 （5）甲乙丙胺 （6）二苄基胺 （7）N，N-二甲基对氯苯胺 （8）2-氨基乙醇 一、 写出下列化合物的结构式 （1） （2） （3）(CH3CH2CH2CH2)3N (4) -CH=CH2 -CH-CH3 OH CH2-C-CH3 O OCH3 CH2-CH-CH3 OCH3 OH CH2-C-CH3 O OH CH2-CH2-CH3 OH OH CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH=C-CH3 O CH3-C-CH3 H2N CH2CH3 CH3 H N -CH2NH-
h (5CH.CACH.CH.CH NH: CH 三、(1)B>A>C>0 (2)A>B>D>C 八，(1) CH CHs CH CH: H HNO Fe/HC (DNaNO:+HCI H:SO ②HBF: NO: NH: N:BF. 九 A、B,C的结构分别为： M NO力 CH COOH CONH: 十，A的结构为： CH-CH NH: 第14章杂环化合物 命名或写出结构式 (1)2-呋喃甲酸 (2》2,6二羟基源吟 (3)3-甲基赋略 (4)3-羟基此突 (5)3-吡定甲酸 (6)5-甲基-2-噻盼确酸 7 OH 二、如何用化学方法解决下列问思 4
4 (5) (6) 三、（1） B > A > C > D （2）A > B > D > C 八、（1） 九、 A、B、C 的结构分别为： 十、A 的结构为： 第 14 章 杂环化合物 一、 命名或写出结构式 （1） 2-呋喃甲酸 （2） 2，6-二羟基嘌呤 （3） 3-甲基吡咯 （4） 3-羟基吡啶 （5） 3-吡啶甲酸 （6） 5-甲基-2-噻吩磺酸 （7） （8） 二、 如何用化学方法解决下列问题 NH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 NH2 CH3 NO2 CH3 HNO3 H2SO4 Fe/HC l NH2 CH3 ①NaNO2 + HCl ②HBF4 N2BF4 CH3 F CH3 NH2 COOH OH CONH2 NO2 CH3 CH-CH3 NH2 S N N OH
(1)用稀盐酸洗 (2)用酚酐洗 (3)用浓硫酸洗 五，写出下列合成塔线中的试剂和条件： (1)0,/何 2）)S0C1 (3)ML 六、比较下列各组碱性强弱： (1)①>③2 (2)①>图② (3)①>②图 七、原化合物的结构为： COCHs
5 （1） 用稀盐酸洗 （2） 用醋酐洗 （3） 用浓硫酸洗 五、写出下列合成路线中的试剂和条件： （1） KMnO4/H+ (2) SOCl2 (3) NH2NH2 六、比较下列各组碱性强弱： （1） ①>③>② （2）①>③>② （3）①>②>③ 七、原化合物的结构为： S COCH3