(八)三份考卷 考卷一 结构和命名题(每小题2分,共10分) 写出下列化合物的中文名称 2 写出下列化合物的英文名称 ()H3CH2C CH2 CH3 CH2 CH2 CCH3 写出下列化合物的结构简式 (4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6炔 (5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二立体化学(共20分) (1)用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分) (2)用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分) (3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分) (4)画出下面结构的优势构象式。(2分) (5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分) COOH COOH (6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构 体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分)
（八）三份考卷 考卷一 一 结构和命名题 （每小题 2 分，共 10 分） 写出下列化合物的中文名称 (1) (2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH2CH3 CH2CH2CCH3 H3CH2C Cl H Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共 20 分) （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2 分） （2） 用纽曼式画出 2-羟基乙醛的优势构象式。（2 分） （3） 用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2 分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2 分） CH3 CH3 CH3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4 分） H Br COOH H COOH Br H3C H Br H Br CH3 H Br 3C H CH3 C2H5 Br (a) (b) (c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构 体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题 4 分，共 8 分） OH (a) (b)
三完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) CH(CH3)2+ Br2 CH(CH3)2 OCH3 +(CH3)2C=CH II0°C (5)C2hs-、7 +CH2OH一 (6) HO. H,O H3C、CH3 H2SOA (9) [+CH,NH2- CHmEl 四反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对 的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分 OH CH C6Hs一c CH3 OH (2)化合物(S)-1,1-二甲基3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在 纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(外消旋体),请写出A和B的结构式。并写出由(S) 1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2 分，共 20 分） (1) (2) (3) (4) (5) CH(CH3 )2 + Br2 h Br H HS - CH(CH3 )2 KMnO4 Br2 Fe OCH3 + (CH3 )2C=CH2 AlCl3 110 oC O H C2H5 + CH3OH H + (6) (7) (8) (9) (10) CH2CH2Br CH2Br + CH3NH2 CH2OH O HO - , H2O H3C CH3 OH H2SO4 N CH3 OH H + C6H5 O CH2CH3 H CH3 + CH3MgI H2O 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对 的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分） H + C6H5 C H C CH3 OH CH3 OH C6H5 C CHO CH3 CH3 （2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物 A，而在 纯水溶液中反应得一对旋光化合物 B（外消旋体），请写出 A 和 B 的结构式。并写出由（S） -1,1-二甲基-3-溴环己烷生成 A 的反应机理
四测结构:(1题8分,2题7分,共15分) (1)根据下面的信息推测A、B、C、D的结构 Naoh NaoH (C4HoCI) (CAHs) (C4H- Br) (ChO) A的核磁共振谱中只有一个单峰,B的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1,C的核 磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1:1:2:3,D的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有 宽峰消失 2某化合物A(C12H2o),具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C (C12H2),A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E (C6H1NO),D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6HD:O),表明有三个 α活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F 的结构式 六合成:用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物 (每小题5分,共20分) (1) H3C CH(OC2 Hs)2 CH2 CH=CHCH3
四 测结构：（1 题 8 分，2 题 7 分，共 15 分） （1） 根据下面的信息推测 A、B、C、D 的结构。 A B C D (C4H9Cl) (C4H8 ) (C4H7Br) (C4H8O) NaOH Br2 , h NaOH A 的核磁共振谱中只有一个单峰，B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为 3：1，C 的核 磁共振谱中有四组峰，氢原子数为 1123，D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一 宽峰消失。 2 某化合物 A（C12H20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体 B 和 C （C12H22），A 臭氧化只得到一个化合物 D（C6H10O），也具有光活性，D 与羟氨反应得 E （C6H11NO），D 与 DCl 在 D2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到 F(C6H7D3O)，表明有三个 活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物 A、B、C、D、E、F 的结构式。 六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。 （每小题 5 分，共 20 分） (1) (2) (3) (4) O H3C CH(OC2H5 )2 CH3 H H CH3 Br CH2CH=CHCH3
考卷二 命名题(每小题2分,共10分) 写出下列化合物的中文名称 H2C= H3COOC 写出下列化合物的英文名称 CH2 CH2CN H3CH2C CH2CN 写出下列化合物的结构简式 4.N甲基8戊内酰胺 5.(S)-acetic a-chloropropion e 测结构(共15分) 1根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分) 分子式: CsSo2IR数据/cm11715,1600,1500,1280,730,690 可能的结构: () CH2 COOH (C) H3C CHO 2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分) (A)CH3CH2CCI (B)CH3 COCCH3 3某化合物(A)CaH10O的核磁共振有ab两组峰,a在δ35处有一三重峰,b在δ425处 有一四重峰;其红外光谱在1150cm1、1190cm1、1730cm1均有强的特征吸收峰。化合物 (B)由下面的合成路线制备: CICH2 CH2COOH Na,CO NaCN 浓硫酸(催化量)(B) H,O C2H5OH△ (A)与(B在乙醇钠的催化作用下反应得(OCnH1.O6,(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化 加热得化合物(D)CsHO2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分)
考卷二 一 命名题 （每小题 2 分，共 10 分） 写出下列化合物的中文名称 O H2C O H CH3 COOCH3 H Br H3COOC 1. 2. 写出下列化合物的英文名称 CH2CN CH2CH2CN H3CH2C H 3. 写出下列化合物的结构简式 4．N-甲基--戊内酰胺 5.（S）-acetic -chloropropionic anhydride 二 测结构（共 15 分） 1 根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4 分） 分子式：C8H8O2 IR 数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构： (A) (B) COOCH (C) CH2COOH 3 H3CO CHO 2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4 分） CH3CH2CCl O CH3COCCH3 O O (A) (B) 3 某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有 a,b 两组峰，a 在 1.35 处有一三重峰，b 在 4.25 处 有一四重峰；其红外光谱在 1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm-1 均有强的特征吸收峰。化合物 (B)由下面的合成路线制备： ClCH2CH2CH2COOH Na2CO3 H2O NaCN C2H5OH (B) 浓硫酸（催化量） 低温 (A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用 NaOH 水溶液处理，然后酸化 加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7 分）
三完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) cooH300°C CNH 3. [CH, CCH, CH,N(CH,CH,)JOH- 4. HOOCCH, CHCH, CH2COOH CH,N2(2mol) Na, CHy-C6Ha-CI CH3 CH_ONa COoCh: O-CH=CH2 COOC2H5 C,SoNA COOC2Hs ChOH OLsON 10.CH, COOCH, CH2 COOC2H5-C,HsOH 四反应机理(共15分) 1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭 头表示单电子的转移)(8分) CH3CH2OH CH,CCHCOOCH
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2 分，共 20 分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. COOH COOH 300 oC CH3NH2 H2 / Ni H3CC CNH2 O O Br2 (2mol) + NaOH [ CH3CCH2CH2N(CH2CH3 )2 ] OH - O CH3 + HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol) Na, CH3 -C6H4 -CH3 H + CuSO4 CH3CH2ONa H COOC2H5 H COOC2H5 Cl HO - CH3OOCC CCOOCH3 O CH=CH2 OH H + COOC2H5 COOC2H5 C2H5ONa HO - H + C2H5OH CH3COOCH2CH2COOC2H5 C2H5ONa C2H5OH CH2Cl2 四 反应机理（共 15 分）： 1 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭 头表示单电子的转移）（8 分） O O CH3CH2OH CH3CCH2COOC2H5 O
2用反应机理阐明下面的实验事实。(7分) CHO H H3C H H H H3 主要产物 次要产物 五合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题) 每题8分,共40分 1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成: 2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成 P COOC Hs 3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成: COOH 4用常用的有机物和魏悌息试剂合成: 5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成 CH3 6用丙酮为起始原料合成:(1)(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2
2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7 分） O H H3C CHO H CH3 H3C H CHO H3C H H CH3 H CH3 H H H3C H + 主要产物 次要产物 五 合成：在下列合成题中任选 5 题（1 至 5 题中选 4 题，6 题的两小题中选 1 题） （每题 8 分，共 40 分） 1 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： O O 2 用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： Ph COOC2H5 OH Ph 3 用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： COOH 4 用常用的有机物和魏悌息试剂合成： 5 用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： H H CH3 H3C O O O O 6 用丙酮为起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2
考卷三 选择题(每小题2分,10题共20分) 以下杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是 (A)呋喃(B)噻吩(C)吲哚(D)吡啶 2.吡啶(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是 (A) a>b>c>d (B) b>a>d>c (c)d>c>b>a (D b>e>d>a 3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是 (A)吡啶 (B)苯 (C)吡咯(D)吡啶N氧化物 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 (A)层析法(B)蒸馏法(C)硫酸洗涤法(D)溶剂提取法 5.下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 (A)蛋白质(B)氨基酸(C)核酸(D)糖 6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 (A)H,N(CH2)4CHCOOH (B)H3N*(CH2)4CHCOOH N (C) H,N(CH,),CHCOO ( D) H3N(CH2)4CHCOO 7.山道年具有下面的结构式 它是(A)单萜 B)倍半萜 (C)双萜(D)三萜 8.甲基αD吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是 (A) 4HCOOH (B)4HCOOH + HCHO (C)5HCOOH (D)HCOOH 9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,海藻糖是由两分子 a-D葡萄糖的C-1通过a苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是 (A)该双糖分子中无半缩醛羟基,是非还原糖 (B)该双糖分子中有半缩醛羟基,是非还原糖 (C)该双糖分子中无半缩醛羟基,是还原糖 (D)该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖 10.化合物甲基α-D吡喃甘露糖苷的优势构象式是
考卷三 一 选择题 （每小题 2 分，10 题共 20 分） 1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是 （A）呋喃 （B） 噻吩 （C）吲哚 （D）吡啶 2. 吡啶（a）、 吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是 （A）a>b>c>d （B）b>a>d>c （C）d>c>b>a （D）b>c>d>a 3. 下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是 （A）吡啶 （B）苯 （C）吡咯 （D）吡啶 N-氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是 （A）层析法 （B）蒸馏法 （C）硫酸洗涤法 （D）溶剂提取法 5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是 （A）蛋白质 （B）氨基酸 （C）核酸 （D）糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是 (A) (B) (C) H (D) 2N(CH2 )4CHCOO - NH2 H2N(CH2 )4CHCOOH NH2 H3N + (CH2 )4CHCOOH NH2 H3N + (CH2 )4CHCOO - NH2 7. 山道年具有下面的结构式， O O O 它是（A）单萜 （B）倍半萜 （C）双萜 （D）三萜 8. 甲基--D-吡喃葡萄糖苷与 2mol 高碘酸反应后的产物是 （A）4HCOOH （B）4HCOOH + HCHO （C）5HCOOH （D）HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子 -D-葡萄糖的 C-1 通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是 （A） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 （B） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 （C） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 （D） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基--D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是
(A)HOO\ ocH: OCH: OHOH H 二填空或完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分) H3C-CHCH2 COOC2H5 的英文名称是 2蔗糖的构象式是 其学名是 结构式中的两个苷键的名称是 3L色氨酸的费歇尔投影式是
O HO HO OCH3 OH OH O HO HO OCH3 OH OH O OH HO OCH3 OH OH O HO HO OCH3 OH OH (A) (C) (B) (D) 二 填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题 2 分，共 20 分） 1 H3C CHCH2COOC2H5 OH 的英文名称是 。 2 蔗糖的构象式是 ，其学名是 ，结构式中的两个苷键的名称是 。 3 L-色氨酸的费歇尔投影式是
CH, Cl 加热,加压 cHon→ oH H,NOH Ac2O过量) NoOCH CH,OH NaNO./Ht 三反应机理(第1题7分,第2题8分,共15分) 1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭 头表示单电子的转移 H NH,OH NO 2(i)写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。 (i)结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻
OH OH CH3 + CH2Cl2 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. NaOH/DMSO N2保护 S Br H2N NaNH2 N CH3 CH3 CHO + ZnCl2 CHO H OH CH2OH HO H H2NOH Ac2O(过量 ) NaOAc NaOCH3 NaNO2 Cl NO2 NO2 + H2NOCH2=CH2 CH2N2 O O N CH3 NH2 OCH2C6H5 H3CO Cu HCl CH3 NO2 HO CH3 CH3 Zn/HO - C2H5OH H + NaNO2 /H + 0 oC 加热，加压 CH3OH PH=8-10 三 反应机理（第 1 题 7 分，第 2 题 8 分，共 15 分） 1 请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭 头表示单电子的转移） OH NO + NH2OH H + O O 2 （i）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。 （ii）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻
对位定位基。 四测结构(第1题4分,第2题11分,共15分) 1化合物A(CsH10O),用Br2/H2O氧化得酸( CsH1oO5),这个酸易形成内酯。A与Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A,只消耗1mol高碘酸,请推出A 的结构式 2某D型单糖(D的化学式为CsHO4能还原斐林试剂,能生成原与发生变旋现象。 用溴水氧化(Ⅰ)得到一元酸(I)有光活性;如用稀硝酸使(I)氧化,得二元酸(m), 无光活性。(I)与含有HCl气的甲醇溶液作用,得到α-及β-糖苷(IV)、(),再用 (CH3O)SO2-NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物(VI)(Ⅴm),其化学式为C8H1dO4 将(ⅥI)(Vm)进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为 Cshs os, 均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。 五合成题(每题6分,共30分) 用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成 1. CH3SCH-CH, CHCOO HO N=N N(CH3) COOH CH3 HO-C(CH3h
对位定位基。 四 测结构（第 1 题 4 分，第 2 题 11 分，共 15 分） 1 化合物 A(C5H10O4)，用 Br2/H2O 氧化得酸(C5H10O5)，这个酸易形成内酯。A 与 Ac2O 反应生成三乙酸酯，与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化 A，只消耗 1mol 高碘酸，请推出 A 的结构式。 2 某 D 型单糖（I）的化学式为 C5H10O4，能还原斐林试剂，能生成脎与发生变旋现象。 用溴水氧化（I）得到一元酸（II）有光活性；如用稀硝酸使（I）氧化, 得二元酸（III）， 无光活性。（I）与含有 HCl 气的甲醇溶液作用，得到-及-糖苷（IV）、（V），再用 (CH3O)2SO2-NaOH 使之完全甲基化，得到多甲基衍生物（VI）（VII），其化学式为 C8H16O4。 将（VI）（VII）进行酸水解，然后用浓硝酸氧化，得到最长碳链的二元酸，化学式为 C5H8O5， 均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。 五 合成题（每题 6 分，共 30 分） 用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成： 1. 2. 3. 4. 5. CH3SCH2CH2CHCOO - N +H3 HO3S N=N N(CH3 )2 O O COOH CH3 C(CH3 ) HO 2