第十章醇和醚·醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。R-OHHO-HR-OR'水醇醚·硫和氧同属于周期表中第VIA族因此,有机含硫化合物与有机含氧化合物有一些相似的性质
• 醇和醚都是烃的含氧衍生物。它们可看成是水分子 中的氢原子被烃基取代的化合物。 H—O—H R—OH R—O—R’ 水 醇 醚 • 硫和氧同属于周期表中第VI A族,因此,有机含硫化 合物与有机含氧化合物有一些相似的性质。 第十章 醇和醚
醇()·10.1醇的结构、分类、异构和命名10.1.1醇的结构·官能团：羟基（OHD（又称醇羟基）。·氧原子的电子构型：1s22s22px22py2pzl。水分子中的氧原子也是以轨道与氢原不等性sp3杂化子的s轨道相互交盖成键的
•10.1 醇的结构、分类、异构和命名 10.1.1 醇的结构 • 氧原子的电子构型：1s 22s 22px 22py 12pz 1 。 （一）醇 •官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 •水分子中的氧原子也是以 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。 不等性sp3杂化
·同样，在醇分子中的O一H键也是氧原子以一个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C一O键是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道相互交盖而成：g铺氧的两对电子占据803g铺两个8P杂化轨道CH3(a）甲醇的成键轨道(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成： (a) 甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
醇的分类10.1.2伯醇：RCH,-OH伯醇(第一醇)(1°醇一元醇：仲醇：R,CH-OH仲醇(第二)醇(2° i醇叔醇：R,C-OH叔醇(第三醇)(3°醇①按-OH数CH2CH2二元醇：乙二醇目分类：OHOHCH2CH一CH多元醇：丙三醇OHOHOH饱和醇：RCH2-OH脂肪醇：不饱和醇：: CH,=CHCH,OH②按烃基结芳香醇：CH,-OH构分类：OH脂环醇：
① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2 -OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH -OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2 -OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2 -OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇) 10.1.2 醇的分类 乙二醇 丙三醇
例如：CH3·饱和醇OHCH,CH,OH CH-CH-CHCH-C--CH,OHOHCH3乙醇异丙醇新戊醇环己醇CH2=CH-CH2-OH·不饱和醇烯丙醇炔丙醇CH=C-CH,-OH·芳醇苯甲醇(醇CH-OH
例如： • 饱和醇 乙醇 异丙醇 新戊醇 环己醇 • 不饱和醇 烯丙醇 炔丙醇 • 芳醇 苯甲醇 (苄醇) CH2=CH-CH2 -OH CHC-CH2 -OH CH2 -OH CH3CH2OH OH CH3—CH—CH3 OH
醇的异构和命名10.1.3·醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。例如：碳链异构：CH-CH-CH,OHCH,CH,CH,CH,OHCH3正丁醇异丁醇（2-甲基-1-丙醇）官能团位置异构CH3—CH—CH3CH,CH,CH,OHOH正丙醇异丙醇
• 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： 正丁醇 异丁醇（2-甲基-1-丙醇） • 官能团位置异构： 正丙醇 异丙醇 10.1.3 醇的异构和命名 • 碳链异构： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2OH CH3
命名：(1)习惯命名法：低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名衍生物命名法(2)1对于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名。系统命名法：(3) 选择含有羟基的最长碳链作为主链而把支链看作取代基：主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始.按照主链中所含碳原子数目而称为某醇：支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面
命名： 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名. 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇 作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。 (1) 习惯命名法: (2) 衍生物命名法: (3) 系统命名法:
系统衍生物命名法构造式习惯命名法1-丁醇正丙基甲醇CH3—CH2—CH2--CH2OH正丁醇CH-CH-CH2—CH3仲丁醇甲基乙基甲醇2-丁醇OHCHCH--CH2-OH异丁醇异丙基甲醇单2-甲基-1-丙醇CH3ICH3CH3---C---OH叔丁醇三甲基甲醇2-甲基-2-丙醇3CH3
构造式 习惯命名法 衍生物命名法 系统
不饱和醇的系统命名：应选择连有羟基同时含有重(4)键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位号最小：CH3CH2CH2—CHCH2CH2---CH,OHCH一CH2 4-(正)丙基-5-已烯-1-醇56(5)芳醇的命名,可把芳基作为取代基：βα322CH--CHCH,OH1-苯乙醇CH -CH2(α-苯乙醇)OH（肉桂醇3-苯基-2-丙烯-1-醇Baα2-苯乙醇CH,-CH,-OH(β-苯乙醇)
(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽 可能使羟基的位号最小: 4-(正)丙基-5-己烯-1-醇 (5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基: 3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇) 1-苯乙醇 (-苯乙醇) 2-苯乙醇 (-苯乙醇) CH2 -CH3 OH 1 2 CH2 -CH2 - 2 1 OH
(）多元醇：结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数目(以二、三、.表示)和位次(用1,2.表示)放在醇名之前表示出来。·α-二醇一两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇·β-二醇一两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇·-二醇一相隔两个碳原子的醇例1:CH3—CH---CH2CH2CH,---CH2CH,CH2OHOHOHOHOHOH1,2-乙二醇1,2-丙二醇1,3-丙二醇简称：乙二醇(α-二醇)(β-二醇俗名：甘醇（α-二醇
(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的 数目(以二、三、.表示)和位次(用1,2,.表示)放在醇名 之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1: 1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇( -二醇) 1,2-丙二醇 ( -二醇) 1,3-丙二醇 ( -二醇)