烯烃第三章烯烃--分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃·烯烃的通式--C,H2n>C-C<是烯烃的官能团
•烯烃-分子中有一个碳碳双键的开链不饱和烃. •烯烃的通式-CnH2n 第 三章 烯 烃 >C=C< 是烯烃的官能团
3.1烯烃的构造异构和命名·由于双键的位置不同引起同分异构现象例1：丁烯的三个同分异构体1-丁烯(1)CH3-CH,-CH-CH(2)2-丁烯CH,-CH-CH-CH,(3)2-甲基丙烯(异丁烯)CH3-C=CHCH3·命名规则(系统命名)：(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则
•由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯的三个同分异构体 (1) CH3 -CH2 -CH=CH2 1-丁烯 (2) CH3 -CH=CH-CH3 2-丁烯 (3) CH3 -C=CH2 2-甲基丙烯(异丁烯) CH3 (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体); (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则. 3.1 烯烃的构造异构和命名 •命名规则(系统命名):
例2:戊烯的五个构造异构体1-戊烯(1)CH3-CH, -CH, -CH=CH2-戊烯(2)CH, -CH2 -CH=CH-CH3(3)2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯CH,=C-CH2-CH3CH32-甲基-2-丁烯(4)CH3-C=CH-CH3CH33-甲基工烯(5)CH3-CH-CH-CH,CH3如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省
•例2:戊烯的五个构造异构体 (1) CH3 -CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2 -CH3 2-甲基-1-丁烯,2-甲基丁烯 CH3 (4) CH3 -C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯 CH3 (5) CH3 -CH-CH=CH2 3-甲基丁烯 CH3 •如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省
3.2 烯烃的结构3.2.1乙烯的结构(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面HH121.79CC116.6°0.1076nm0.1330nmHH双键上的碳采取sp?杂化,形成处于同一平面上的三个sp?杂化轨道
(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. •双键上的碳采取 sp2杂化,形成处于同一平面上的 三个 sp2 杂化轨道 3.2.1 乙烯的结构 3.2 烯烃的结构
(2)sp?杂化轨道QHHsp2杂化轨道和乙烯的键
sp2杂化轨道和乙烯的键 (2) sp2杂化轨道
(3)乙烯的元键D·C: 2s*2px2py12pzSp4·碳原子上未参加杂化的p轨道它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧sp2sp2面相互交盖而形成元键sideview·元键没有轴对称，不能左右旋转元键Ho键
•C: 2s 12px 12py 12pz 1 •碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成键. (3) 乙烯的键 •键没有轴对称,不能左右旋转
乙烯的元成键轨道和元*反键轨道*反键轨道元成键轨道乙烯的元成键轨道和元*反键轨道形成示意图o电子；组成?键的电子称为组成元键的电子称为元电子；
•组成键的电子称为 电子; •组成 键的电子称为 电子; 成 键 轨 道 * 反 键 轨 道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道 乙烯的成键轨道和 *反键轨道形成示意图
碳碳单键和双键电子云分布的比较（4）hC-Ca键C-C 元键电子云不易与外界接近电子云暴露在外易接近亲电试剂c键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近：·双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大：且构成元键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(α)攻击,所以双键有亲核性(α)
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂( + )攻击,所以双键有亲核性 ( - ). (4) 碳碳单键和双键电子云分布的比较 C-C 键 C-C 键 电子云不易与外界接近 电子云暴露在外.易接近亲电试剂
(5)乙烯的结构对键长,键角的影响甲烷的H-C-H键角109.5°HH121.70·C-C单键长:0.154nmCC116.6°·C=C双键键长:0.133nm0.1076mm0.1330nm·断裂乙烷C-Cα单键需要H347kJ/mol·断裂双键需要611kJ/mol;双键使烯烃有较大的活性·说明碳碳元键断裂需要264kJ/mol
•甲烷的H-C-H键角109.5º •C-C单键长:0.154nm •C=C双键键长:0.133nm •断裂乙烷C-C 单键需要 347kJ/mol •断裂双键需要611kJ/mol; •说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol (5) 乙烯的结构对键长,键角的影响 双键使烯烃有较大的活性
3.2.2 顺反异构现象(立体异构现象·由于双键不能自由旋转，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体键断裂HH,CinH,C,H,C.CH3HHHHoCH3HCH3顺式异构体反式异构体
•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连 接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. 3.2.2 顺反异构现象(立体异构现象)