有机化学
1 有机化学
第一节有机化合物的特征与分类 有机化合物的来源:天然有机化合物存在于有机 体中 组成:一切有机化合物都含有碳、氢两种元素 结构:一切有机化合物都以碳一碳键作为基本骨 架
2 第一节 有机化合物的特征与分类 有机化合物的来源：天然有机化合物存在于有机 体中 组成：一切有机化合物都含有碳、氢两种元素 结构：一切有机化合物都以碳－碳键作为基本骨 架
性质特点 (1)大多数有机化合物都易燃(C、H为主要成分) (2)有机化合物大多熔点、沸点较低,易挥发,硬度、密 度也较低(分子晶体)。 (3)有机化合物一般是亲油(有机溶剂)疏水的(非极 性) (4)有机化合物中存在多种同分异构现象(官能团异构、 位置异构、顺反异构、光学异构等),故有机化学具 有丰富多彩、复杂多变的空间结构和立体化学内容。 (5)有机化学反应一般较慢,多为可逆平衡,且多存在平 行的副反应,得到产物常伴有副产物。分离纯化及表 征十分重要,且常需加催化剂,以加快正反应,抑制 副反应,使产品得率提高,简化纯化步骤
3 性质特点： （1）大多数有机化合物都易燃（C、H为主要成分） （2）有机化合物大多熔点、沸点较低，易挥发，硬度、密 度也较低（分子晶体）。 （3）有机化合物一般是亲油（有机溶剂）疏水的（非极 性）。 （4）有机化合物中存在多种同分异构现象（官能团异构、 位置异构、顺反异构、光学异构等），故有机化学具 有丰富多彩、复杂多变的空间结构和立体化学内容。 （5）有机化学反应一般较慢，多为可逆平衡，且多存在平 行的副反应，得到产物常伴有副产物。分离纯化及表 征十分重要，且常需加催化剂，以加快正反应，抑制 副反应，使产品得率提高，简化纯化步骤
有机化合物的同分异构现象举例 官能团异构CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 位置异构 CH H3 邻硝基甲苯 间硝基甲苯 对硝基甲苯 CH2 CHCH3 CHCH2 CH3 1,2-二氯丙烷 1,1-二氯丙烷
4 有机化合物的同分异构现象举例 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 NO2 CH3 CH3 NO2 CH3 NO2 CH2 CHCH3 CHCH2 CH3 Cl Cl Cl Cl 邻 硝 基甲 苯 间 硝 基甲 苯 对 硝 基甲 苯 1，2－二氯 丙烷 1，1－二氯 丙烷 位置异构
CH3 顺反异构 C-C HC 反-2-J烯 顺-2-丁烯 COOH COOH 旋光异构 NH NH CH C H
5 C C H H3 C CH3 H C C H H3 C H CH3 反－2－丁烯 顺－2－丁烯 C H H3 C N2 H COOH C COOH NH2 CH3 H 顺反异构 旋光异构
、有机化合物的分类 有机小分子化有机大分子化有机高分子化 合物,M 分子大小范围 1000g/mol,103~104, 10000g/mol 般在数十~般在数百~数一般在数万 数百之间千之间 数十万之间 例 CH3(CH2)10OH蛋白质,脂肪,核聚乙烯,酚醛树脂, 氨基酸 酸 尼龙 主要研究学科有机化学生物化学高分子化学
6 二、有机化合物的分类 分子大小范围 有机小分子化 合物，M＜ 1000g/mol， 一般在数十～ 数百之间 有机大分子化 合物，M ： 103～104，一 般在数百～数 千之间 有机高分子化 合物，M＞ 10000g/mol， 一般在数万～ 数十万之间 例子 CH3（CH2）10OH 氨基酸 蛋白质，脂肪，核 酸 聚乙烯，酚醛树脂， 尼龙 主要研究学科 有机化学 生物化学 高分子化学
有机化合物按碳链骨架分类 (1)链烃 2)环烃()脂环烃()芳香烃 (3)杂环化合物
7 有机化合物按碳链骨架分类 （1）链烃 （2）环烃 （I）脂环烃 （II）芳香烃 （3）杂环化合物
3、有机化合物按官能团分类 类名 通式 官能团或 实例 其它结构特征 链烃 R-H 碳一碳直链 烷烃 全部为-CC-键丙烷CH3CH2CH3 烯烃 键乙烯CH2=CH 二烯烃 含两个双键 烯 CH2=CH-CH=CH2 炔烃 乙炔CH≡CH 芳香烃 Ar-H ①环或环甲苯贮 卤代烃* R一X X卤原子 氯甲烷CH3C
8 3、有机化合物按官能团分类 类 名 通 式 官能团或 其它结构特征 实 例 链烃 烷烃 烯烃 二烯烃 炔烃 R-H CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 CnH2n－2 碳－碳直链 全部为 键 键 含两个双键 丙烷 CH3CH2CH3 乙烯CH2＝CH2 1，3－丁二烯 CH2＝CH-CH=CH2 乙炔 CH≡CH 芳香烃 Ar－H 环或 环 等 甲苯 卤代烃* R－X －X卤原子 一氯甲烷CH3Cl C C C C C C CH3
醇 R-OH OH羟基 乙醇CH2CH2OH 酚 Ar-OH 酚羟基(-OH苯酚 直接连在苯环上) 醒迷 R-O-R )乙醚 (RR可以。醚键 CH3CH2OCH, CH3 相同) 醛 RCHO 醛基 乙醛 CHCHO 酮*(RR可以相 羰基 丙酮 CHCOCH 同) 羧酸* RCOOH 羧基 乙酸CH3COOH(HAc) 酯 RCOOR 酯基 乙酸乙酯 (RR可以 OR CH3, CH3 相同) 胺*(伯 RNH H氨基 乙胺CHCH2NH 胺 腈 RCN 腈基 丙烯腈 H2C
9 醇 R-OH －OH羟基 乙醇CH3CH2OH 酚 Ar-OH 酚羟基（－OH 直接连在苯环上） 苯酚 醚* R-O-R’ (R,R’可以 相同) 醚键 （二）乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛* RCHO 醛基 乙醛CH3CHO 酮* (R,R’可以相 同) 羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸* RCOOH 羧基 乙酸CH3COOH(HAc) 酯* RCOOR’ (R,R’可以 相同) 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺*（伯 胺） RNH2 氨基 乙胺CH3CH2NH2 腈 RCN 腈基 丙烯腈 OH OH C O C C H O C O C OH O C OR O N H H C N H2C CH CN
第二节有机化合物的命名 链烃及其衍生物的命名 1.选择主链 (1)若为饱和烃,选最长的碳链为主链 (2)若为不饱和烃,选带有不饱和键(双键或三键)的最长 的碳链为主链 (3)若为链烃衍生物,选带有官能团(卤素原子、硝基除 外)的最长的碳链为主链。 (4)主链上碳原子数为十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、 戊、已、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在十个以上的 用十一、十 表 2.主链中碳原子的编号 将主链中的碳原子依次用阿拉伯数字(1、2、3. 编 序,同时要注意使官能团(或取代基)的序号尽可能最小 3.取代基和官能团的编号
10 第二节 有机化合物的命名 一、链烃及其衍生物的命名 1．选择主链 (1) 若为饱和烃，选最长的碳链为主链 (2) 若为不饱和烃，选带有不饱和键（双键或三键）的最长 的碳链为主链。 (3) 若为链烃衍生物，选带有官能团（卤素原子、硝基除 外）的最长的碳链为主链。 (4) 主链上碳原子数为十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在十个以上的 用十一、十二……表示。 2．主链中碳原子的编号 将主链中的碳原子依次用阿拉伯数字（1、2、3……）编 序，同时要注意使官能团（或取代基）的序号尽可能最小。 3．取代基和官能团的编号