天然药物化学练习题
天然药物化学练习题
第一章总论 选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是()∷ A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成() A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液 3、纸上分配色谱,固定相是() A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是() 连续回流法 加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其R值随p增大而减小这说明它可 能是() A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离 A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离( 香豆素类化合物B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 二、判断题 1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点 2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为 次代谢产物。 3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13CH的偶合数 4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而不是 根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后 顺序为()→()()()
第一章 总 论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ): A、真溶液 B、胶体溶液 C、悬浊液 D、乳状液 3、纸上分配色谱, 固定相是( ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开, 其 Rf 值随 pH 增大而减小这说明它可 能是( ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 二、判断题 1. 两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。 2. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为 一次代谢产物。 3. 利用 13C-NMR 的门控去偶谱, 可以测定 13C- 1H 的偶合数。 4. 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同. 达到分离, 而不是 根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后 顺序为( )→( )→( )→( )
OH H B >OH 四、回答问题 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、 氯甲烷、正戊醇 3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序 A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酸铵 4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点? 五、解释下列名词 二次代谢产物、HPLC、DCCC、 FAB-MS、HR-MS 六、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能 基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:
O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、回答问题 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列: 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列: 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二 氯甲烷、正戊醇 3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序 A、水 B、甲醇 C、氢氧化钠水溶液 D、甲酸铵 4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点? 五、解释下列名词 二次代谢产物、HPLC、DCCC、FAB－MS、HR－MS 六、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能 基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:
水提液 强酸型树脂 通过液 被吸附物质 强碱性树脂 NH4Oh 2.强碱性树脂 通过液 被吸附物质 稀碱液 通过液 被吸附物 用HC洗 第二章糖和苷类 选择题 A B NH2 H2C=CH-CH2C-N-O-SOK3 OH O -CH2OH HcO -C--CH3 1、属于碳苷的是( 2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是() A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷 3、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是() A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2,6—二去氧糖苷 4、用0.02-0.05moL盐酸水解时,下列苷中最易水解的是() A、2—去氧糖苷 B、6去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定() A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定 6、Smih裂解法所使用的试剂是() A、NaO4B、NaBH4C、均是D、均不是
水提液 强酸型树脂 通过液 被吸附物质 强碱性树脂 1 . NH4OH 2. 强碱性树脂 通过液 被吸附物质 ( ) 稀碱液 通过液 被吸附物 ( ) 用 HCl 洗 ( ) ( ) 第二章 糖和苷类 一、选择题 H2C CH CH2 N N N N NH2 OH HO O O H O OH glu O CH2OH H3CO C CH3 O O glu C N S O SOK3 glu A. B C. D. E. 1、属于碳苷的是( ) 2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是( ) A、七碳糖苷 B、五碳糖苷 C、六碳糖苷 D、甲基五碳糖苷 3、天然产物中, 不同的糖和苷元所形成的苷中, 最难水解的苷是( ) A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2, 6—二去氧糖苷 4、 用 0.02—0.05mol/L 盐酸水解时, 下列苷中最易水解的是( ) A、2—去氧糖苷 B、6—去氧糖苷 C、葡萄糖苷 D、葡萄糖醛酸苷 5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( ) A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定 6、Smith 裂解法所使用的试剂是( ) A、NaIO4 B、NaBH4 C、均是 D、均不是
、填空题 1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。用过碘酸氧化,应消耗()克分 子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有()性,是缓和的水解反应 3、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类。如芸香苷加酸水解 生成()、()和()。 4、 Molish反应的试剂是(),用于鉴别(),反应现象是() 三、简述下列各题 1、解释下列名词含义 苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移 2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性? 第三章苯丙素类 选择题 1、下列化合物荧光最强的是() OHO E o-CH2-CH-C(CH3) OHOH 2、哪种化合物能发生Gib’s反应() OCH HO Hco HO 3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是() A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是() A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑
二、填空题 1、某苷类化合物中糖部分为一双糖, 1—6 相连。用过碘酸氧化, 应消耗( )克分 子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有( )性, 是缓和的水解反应。 3、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解 生成( )、( )和( )。 4、Molish 反应的试剂是( )，用于鉴别( ), 反应现象是( )。 三、简述下列各题 1、解释下列名词含义: 苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移 2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性? 第三章 苯丙素类 一、选择题 １、 下列化合物荧光最强的是( ) HO O O OH O OHO O O O O OH A. B C. . D. O O O CH2 CH C(CH3 )2 OH OH OCH3 E. ２、 哪种化合物能发生 Gibb’s 反应( ) O O OCH3 H3CO O O H3CO OCH3 HO O O HO HO O O H3CO OH HO A. B. C. D. 3、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( ) A、黄酮苷 B、酸性生物碱 C、萜类 D、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是( ) A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑
D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类 二、填空题 1、香豆素类化合物的基本母核为()。 2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色() 三、完成下列化学反应 OCH3 2.H H2co 加热水解 2.H ()+()+( 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 O OH HO Hc OH OH HO
D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类 二、填空题 1、香豆素类化合物的基本母核为( )。 2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。 三、完成下列化学反应 1、 O O OCH3 H3CO O 1.OH - 2.H + ( ) 2、 O O OH HO O 1. 15%KOH 加 热 水 解 2. H + ( ) + ( ) + ( ) 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 1、 O OH O H3C (A) HO O O HO OH (B) (C) 2、 O OH O HO (A) (B) 3
HO 五、推测结构: 1、某化合物为无色结晶。mp82-83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反 应(+),元素分析CIsH16O3。UV入 OhmAx(m)321、257。 IRukBrmaxcm1.1720、 1650、1560。H-NMR(CDCl3)8:1.66(3H,s)、1.81(3H,s)、3.52(2H,d,J=7Hz)、 3.92(3H,s、5.22(1H,t,J=7Hz)、6.20(1H,d,J=9Hz)、6.81(1H,d,J=8Hz)、7. 27(H,d,J=8Hz)、7.59(1H,d,J=9Hz),MS(m/z)M244(基峰)、229、213 2ll、201、189、186、159、131 试回答 (1)写出母核的结构式并进行归属 (2)计算不饱和度 (3)写出完整的结构式 (4)将氢核的位置进行归属 六、按题意填空 极性()>()>() 色谱分离 硅胶色谱 乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂
HO O O O ulg 五、推测结构: 1、某化合物为无色结晶。mp 82—83℃, 紫外光谱见蓝紫色荧光, 异羟肟酸铁反 应(＋), 元素分析 C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm －1 :1720、 1650、1560。1H—NMR(CDCl3) δ:1. 66(3H, s)、1. 81(3H, s)、3. 52(2H, d, J＝7Hz)、 3. 92(3H, s)、5. 22(1H, t, J＝7Hz)、6. 20(1H, d, J＝9Hz)、6. 81(1H, d, J＝8Hz)、7. 27(1H, d, J＝8Hz)、7. 59(1H, d, J＝9Hz), MS(m／z) M ＋ 244 (基峰)、229、213、 211、201、189、186、159、131。 试回答: (1) 写出母核的结构式并进行归属 (2) 计算不饱和度 (3) 写出完整的结构式 (4) 将氢核的位置进行归属 六、按题意填空 O O HO O O A . O O HO HO B. O O O C. ① 极性( )＞( )＞( ) ② 色谱分离 硅胶色谱 乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂 I II III （ ） （ ） （ ）
第四章醌类化合物 判断题正确的在括号内划“√”,错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。() 2、通常,在H-NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( 填空题 1、天然醌类化合物主要类型有 2、具有升华性的天然产物有 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为」 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 1、下列化合物的生物合成途径为醋酸一丙二酸途径的是()。 A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液D、甲醛 四、用化学方法区别下列各组化合物: OH O OH H B C OHO OH HOH2C OH HOH2C HOH2C OHO OH 五、分析比较: 1、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()
第四章 醌类化合物 一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( ) 2、通常, 在 1H—NMR 中萘醌苯环的 α 质子较 β 质子位于高场。( ) 二、填空题 1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。 2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。 A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH 水溶液 D、甲醛 四、用化学方法区别下列各组化合物: 1、 O O OH OH OH O O O O A B C 2、 五、分析比较: 1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。 O O OH OH O O HOH2C OH O OH HOH2C OH OH A B C HOH2C A B C
OHO OH OH O OH 1、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()>()>() O OH OH O OH OH E 六、提取分离 从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾 醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R R2 R OH H COOH OH OH CH3 OH OCH OH CH3 D 13 CH3 OH E β sitosterol
O O OH CH3 O O OH COOH OH OH OH O O OH CH3 O O OH CH3 OH OH A B C D １、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。 O O O O OH OH O O O O OH OH A B C D OH OH OH O O OH O O OH HO OH E F 六、提取分离 从某一植物的根中利用 PH 梯度萃取法, 分离得到 A、B、C、D 及 β—谷甾 醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R4 R1 R2 R3 O O R1 R2 R3 R4 A OH H COOH OH B OH H CH3 OH C OCH3 OH CH3 OH D OCH3 OCH3 CH3 OH E β-sitosterol
植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 乙醇浸膏 用乙醚回流或萃取 不溶物 乙醚液 5% Nahco3水溶液萃取 碱水层 乙醚层 5%Na2CO3水溶液萃取 酸化后重新结晶 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 1%NaOH水溶液萃取 酸化后重新结晶 碱水层 乙醚层 黄色结晶 浓缩 酸化后重新结晶 黄色结 白色结 黄色结晶 七、结构鉴定 从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。光 谱数据如下 UV max( Meoh)nm:213,277,341,424。 IR vmax( KBr)cm1:3400, 1664,1620,1590,1300。H-NMR(DMSO-D6)63.32(1H,S)8.06(1H,d,J =8Hz)7.44(1Hd,J=3Hz),7.2l(lH,ddJ=8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s) 清推导该化合物的结构
七、结构鉴定 从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光 谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm －1 :3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H—NMR(DMSO—D6 ) δ:13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J ＝8Hz). 7. 44(1H,d, J＝3Hz), 7. 21(1H, dd J＝8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 乙醚层 碱水层 乙醚层 黄色结 晶( ) 白色结 晶( ) 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 用乙醚回流或萃取 乙醇浸膏 不溶物 乙醚液 5%NaHCO3 水溶液萃取 碱水层 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 ( ) 酸化后重新结晶 5%Na2CO3 水溶液萃取 1%NaOH 水溶液萃取 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 浓缩