第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and nucleic acids niversity of science and echnology of china
University of Science and Technology of China 第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids 有 机 化 学
蛋白质: 含氮的天然高聚物,生物体内一切组织的基本组成部分 除水外,细胞内80%都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 在生命现象中起重要的作用: 酶(球蛋白)—机体内起催化作用 激素(蛋白质及其衍生物)—调节代谢 血红蛋白—运输O2和CO2 抗原抗体—免疫作用 蛋白质→氨基酸 Organic chem
Organic Chem 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用：
§一、氨基酸 简介: 蛋白质水解→a一氨基酸 CH--COOH H N 天然-有旋光性,L-构型。 2 (S) 半光氨酸例外 COOH COOH (R)型。 HO-H H,N-H COOH CH 3 R H,N-H L-乳酸 L-氨基酸 CHSH Organic chem
Organic Chem §一、氨基酸 一、简介： 蛋白质水解→α －氨基酸 天然--有旋光性，L-构型。 （S) 半光氨酸例外 （R ）型。 H2 N COOH R CH COOH CH3 HO H COOH R H2 N H L－乳酸 L－氨基酸 COOH CH2 SH H2 N H
20种常见氨基酸: 结构 名称 缩写等电点 Ⅰ、中性 NH2CH2COOH甘氨酸Gly 5.97 NH CH cooH丙氨酸 Ala 6.00 NH 2 (HC)2HC-CH-cooH*颉氨酸 596 2 C2C-cH-coOH*异亮氨酸me 5.98 CH 3 Organic chem
Organic Chem 20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 NH2 C H COOH NH2 (H3 C) 2 HC CH COOH NH2 C2 H5 HC CH COOH CH3 NH2 CH2 COOH CH3
结构 名称缩写等电点 NH 2 (H3C)2HcH2-cH-cooH*亮氨酸Leu 6.02 NH2 eH5H2C- CH-COOH*苯丙氨酸Phe 5.4 48 NH 2 HSH.C-CH-COOH 半光氨酸Cys 5.07 NH 2 H3CHc-CH-COOH*苏氨酸Thr 5.6 OH Organic chem
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 NH2 (H3 C) 2 HCH2 C CH COOH NH2 C6 H5 H2 C CH COOH NH2 HSH2 C CH COOH NH2 H3 CHC CH COOH OH
结构 名称缩写等电点 2 H2NC-(cH2)2 CHCOOH谷酰胺 GIn 5.56 o NH2 H2NC-cH2 CHCOOH天冬酰胺n 5.07 NH 2 cH3S(CH2)2 CHCOOH*蛋氨酸Met 5.74 NH 2 HOcH2 CHCOOH丝氨酸S er 5.68 Organic chem
Organic Chem 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 O H2 NC (CH2 ) 2 CHCOOH NH2 O H2 NC CH2 CHCOOH NH2 CH3 S(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 HOCH2 CHCOOH NH2
结构 名称缩写等电点 COOH 脯氨酸 6.30 N NH2 酪氨酸 yr 5.66 HO CHaCH-COOH NH 2 cH2CH-CooH*色氨酸Trp 5.89 ⅡI酸性 NH HOOC-CH2CH-cOOH天冬氨酸Asp 2 2.77 Organic chem
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 N H COOH HO CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH COOH NH2 HOOC CH2 CH COOH NH2
结构 名称缩写等电点 NH 2 Hooc-(cH2)2CH-cooH谷氨酸Glu 3.22 ⅢI碱性 NH 2 H2N-(CH2)4CH-COOH 赖氨酸Iys 9.74 NH 2 H2N-C-NH(CH2)3CH-COOH NH 精氨酸rg 10.76 NH 2 cH2cH-cooH组氨酸His 7.59 HN (为必要氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到hcm
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） HOOC (CH2 ) 2CH COOH NH2 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 C-NH(CH2 ) 3CH COOH NH2 H2N NH N HN CH2CH NH2 COOH
氨基酸的性质 1、两性 HCI H NaoH H H3N-C-COOH+- H2N-C-COOH-H2N-C-COoNa R R R 通常以内盐形式存在:tN-已-coo R 离子型化合物:熔点高(分解) 难溶于有机溶剂 Organic chem
Organic Chem 二、氨基酸的性质： 1、两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： H2N H C COOH R HCl H3N H C COOH R H2N H C COONa + R NaOH H3 N H C COO R
等电点 溶解度最小 中性氨基酸5~6.3 酸性氨基酸2.8~3.2控制PH值,可得不同电荷 碱性氨基酸7.6~10.8形式的离子一电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应: CH ROH C6HsC-NH-C-COOH H3N-CHCOO H2N-C-COOR 酰基化 R 酯化 2、与亚硝酸的反应: HNO2 R-CH COOH R-CH-COOH+ N2 H2o NH OH 定量分析伯氨基 Organic chem
Organic Chem 等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 溶解度最小 控制PH值，可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： 2、与亚硝酸的反应： 定量分析伯氨基 H3N CHCOO R O C C Cl 6H5 酰基化 NH H C COOH R C6H5C O R'OH 酯化 H2N H C COOR' R R CH NH2 COOH HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2 O