第七章芳香烃
第七章 芳香烃
何为芳香烃? ●含有苯环结构的烃称为芳香烃,简称芳烃 Aromatic hydrocarbon。芳香烃的名称来 源于早期发现来自香树脂、香精油等具 有芳香气味的天然产物。 ●具有芳香族化合物性质,但没有苯环结 构的化合物称为非苯芳烃 (nonbenzenoid aromatic hydrocarbon)
何为芳香烃 ? 含有苯环结构的烃称为芳香烃 ,简称芳烃 Aromatic hydrocarbon。芳香烃的名称来 源于早期发现来自香树脂、香精油等具 有芳香气味的天然产物。 具有芳香族化合物性质，但没有苯环结 构的化合物称为非苯芳烃 （nonbenzenoid aromatic hydrocarbon)
苯与部分芳香烃 H H H CC H H HH H H CH=CH-CH CH2 CH=CH2 OCH OCH OCH 茴香脑 丁香酚 八角茴香油中的主要成分 丁香油中的主要成分
苯与部分芳香烃 C C C C C C H H H H H H H H H H H H CH= CH-CH 3 OC H 3 CH 2CH= C H 2 OC H 3 OC H 3 茴香脑 八角茴香油中的主要成分 丁香酚 丁香油中的主要成分
7.1芳香烃的分类、结构及命名 71,1芳香烃的分类 单环芳烃 CH H C 多环芳烃 芳香烃 稠环芳烃①① 非苯芳烃 不含苯环,但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物
7.1芳香烃的分类、结构及命名 7.1.1芳香烃的分类 CH3 多环芳烃 稠环芳烃 非苯芳烃 芳香烃 不含苯环，但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物 单环芳烃 C H
7.1.2苯的结构 ●分子式C6H6,C:H=1:1, 不饱和程度高
7.1.2苯的结构 分子式C6H6, C:H=1:1 , 不饱和程度高
芳香族化合物的特性—芳香性 a)苯环易发生取代,难发生加成反应 b)不易氧化 (σ)苯环具有特殊稳定性
芳香族化合物的特性 —— 芳香性 •(a) 苯环易发生取代，难发生加成反应 •(b) 不易氧化 •(c) 苯环具有特殊稳定性
苯所Kekl结构 最为人们所普遍接受的是共物环已三烯苯 Kekule 苯 Robinson1925年建议用如下表达式
苯的Kekulé结构 最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯 Kekulé 苯 Robinson 1925年建议用如下表达式
近代物理方法对苯结构的研究结果 ●苯的6个碳原子形成平 面正六边形 ●碳-碳键长均等,为 140pm 所有键角均为120°
近代物理方法对苯结构的研究结果 苯的 6个碳原子形成平 面正六边形 碳 -碳键长均等，为 140 pm 所有键角均为120 °
6个碳原子都是92杂化
6个碳原子都是sp2杂化 C C C C C C H H H H H H
●未参与杂化的p轨道带着一个电 子垂直于环平面,形成一个闭合 环状的大π键 H H H-C H=H-< H H H H
未参与杂化的 p轨道带着一个电 子垂直于环平面，形成一个闭合 环状的大 π 键