命名: CH2CHCHCHCH 1.(CH3 kCHOHCH3 CH CHCH2OF OH OH CH3 CH2CHCHCH2OH HQ CH3 4 HC ON NO NO 8.(CH3)3CCH2OH HoC(CH I CH3OCH=CH2 OCH3 H OH CH OC2H5 13. C6H5 CH2CHOHCH3 Br (CH3)CHoH CI-CH2CH,OH 17 Br H2C-CH一CH2Cl OH CHOH 答案 1.3-甲基-2-丁醇 2.2-丙烯-1-醇(烯丙醇)3.3-甲氧基2-戊醇 4.3-苯基-1,2-戊二醇5.1-甲基环己醇 6.3,5-二甲基苯酚 7.苦味酸 新戊醇 9.β-萘酚(2-萘酚 10.甲基叔丁基醚11.甲基乙烯基醚 12.苯甲醚 13.1-苯基-2-丙醇14.(Z)-2-甲基-1-乙基环己醇15.对乙氧基溴苯 16.2-对氯苯基乙醇17.2,6-二溴-4-异丙基苯酚18.3-氯-1,2-环氧丙烷 19.顺-1,2-环戊二醇20.苄醇(苯甲醇) 完成反应 Och 答 OH CHsI
35 命名： 1．(CH3)2CHOHCH3 2．CH2 CHCH2OH 3． OH OCH3 CH3CH2CHCHCH3 4． OH CH3CH2CHCHCH2OH 5． HO CH3 6．H3C CH3 OH 7． NO2 NO2 O2N OH 8．(CH3)3CCH2OH 9. OH 10.CH3OC(CH3)3 11. CH3OCH CH2 12. OCH3 13.C6H5CH2CHOHCH3 14. CH3 OH H C2H5 15. B OC2H5 r 16. Cl CH2CH2OH 17. Br Br (CH3 )2CH OH 18. O H2C CH CH2Cl 19. HO OH 20. CH2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇） 完成反应： 1． OC2H5 HI 答： OH + C2H5 I
HIO 答: OHCCH2CH2CH2CHO 3 ONa + CICHCH= CH 答 OCH, CH= CH2 CH CH C-OH H POA- 答 5.0H3 答 AOH+CH, CH ∠OH-H -CH H 答: H2SO4 7. HO OH 答: CH CH3ONa CHCH (CH3)2C—CHCH3 CH3OH 8 答 OH OCH (CdH3c-CCH3)2一 (CHs)C--CCH3 OHOH 答: HIO 4等:OH+CH1 HO OH 然,>CHO+CH3CHO 12. -CH ONa+CH2=CHCH2CI- 答 CH2OCH2CH=CH, 13. CH3 CH2 CH2CH2OCH3+HI (Imol)- CH3 CH2CH2 CH2OH+CI OH ThIO 答
36 2．HO OH + H H HIO4 答： OHCCH2CH2CH2CHO 3． C CH2 ONa + lCH2CH 答： OCH2CH CH2 4． OH CH3 H3PO4 答： CH3 5． OCH3 HI 答： OH + CH3 I 6． CH3 OH OH CH3 H + 答： CH3 O CH3 7． HO OH H2SO4 答： O 8．CH3 O CH3 C CHCH3 CH3ONa CH3OH 答： OH (CH3 )2C CHCH3 OCH3 9． OH H + C(CH3 ) (C6H5 )2C 2 OH 答： CH3 O (C6H5 )2C CCH3 10． OC2H5 HI 答： + C2H5 I OH 11． HO HIO4 OH CH CHCH3 答： CHO + CH3CHO 12． CH2ONa + CH2 CHCH2Cl 答： CH2OCH2CH CH2 13．CH3CH2CH2CH2OCH3 + HI (1mol) 答：CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 14． OH HIO4 OH 答： O O
CH1 CH2CHCH(CH3=△ 答:C6HCH=CHCH(CH 3)2 CH3CH—CH—C(CH3)2 HIOA OH OHOH E: CH3 CHO+HCOOH +CH3 COCH3 17. CH3 CH2 CH2CHOHCH3 SOCI 答:CH3CH2CH2 CHCICH3 CH CH ○ CCH2CH3+HBr CCHoCH OH Br 19 CHOH CHoCI CH 浓H2S OH CH( CH3h 答:CH(CH32 1.O OH 21. 2. Zn/H2O CHO 答: CHO OH CHCH=CH OCHCH= CHCH3 CH oh + HB 答 Cro CH,=CHCH,OH 24. CH3 COOH 答:CH2= CHCHO CH,ONa CH-_CH2 CH3OH CHCHOH 答 CH3 CH=CHCH,CI OH Naoh
37 15． H + C6H5CH2CHCH(CH3 )2 OH 答： CHCH(CH3 ) C6H5CH 2 16． OH CH3CH C(CH3 ) CH 2 OH OH HIO4 答：CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3 17．CH3CH2CH2CHOHCH3 + SOCl2 答：CH3CH2CH2CHClCH3 18． CH3 CCH2CH3 + OH HBr 答： CH3 CCH2CH3 Br 19． CH2OH + PCl3 答： CH2Cl 20． 浓 H2SO4 CH3 OH CH(CH3 )2 答： CH3 CH(CH3 )2 21． H + OH 1. O3 2. Zn/H2O 答： CHO CHO 22． OCH2CH CHCH3 答： CH3 CHCH CH2 OH 23． OH + HBr 答： Br 24． CH2 CHCH2OH CrO3 CH3COOH 答： CH2 CHCHO 25． CH3ONa CH3OH CH CH2 O 答： CHCH2OH OCH3 26． OH N CHCH2Cl aOH CH3CH
答 HoNa AyOCH2 CH=CHCH3 HIO dOs 27. HO OH 答:H3CCH3 CH2 CH3 HBr -4 OCH CH3CH2 CHCH2CH3 CH3 Br OH HO OH CH MnO, -CH,OH CH,CI2 cr2O7 31 H2SO 答: 推结构: 1.化合物(A)分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸催化下可脱水生成(B), 以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C),其分子式为C6H14O,(C)与HO4作 用只得到丙酮。试推(A)、(B)、(C)的构造式,并写出有关反应式 .(A)(CH3)C-CH(CH3)2 (C)(CH3)2C-C(CH3)2 (B)(CH3)C=C(CH3h 2.化合物A(CsHI2O)室温下不与金属钠反应,A与过量的热HBr作用生成B、 C。B与湿AgO作用生成D,D与 Lucas试剂难反应。C与湿AgO作用生成E, E与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E的组成为C3HO,D、E与 CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的构造式 A: CH3 CH2OCH(CH3) CH3 CH2Br+( CH3 )2CHBr B CH3CH2OH(CH3)2CHOF CH3CHO CH3 COCH3 F G 3.化合物A(C4H1O)与CrO3/H2SO4反应得产物B,A脱水只得一种烯烃C, C与稀冷KMnO4反应得到产物D,D与HO4反应得到一种醛E和一种酮F。试 写出A~F的构造式
38 答： ONa OCH2CH CHCH3 27． CH3 H HIO4 3C HO OH 答： H3C CH3 OO 28． CH + HBr 3CH2CHCH2CH3 OCH3 + 答： + OH CH3CH2CHCH2CH3 CH3Br 29． H + CH HO OH 答： O 30． CH2OH MnO2 CH2Cl2 答： CHO 31． OH Na2Cr2O7 H2SO4 答： O 推结构： 1．化合物（A）分子式为 C6H14O，能与 Na 作用，在酸催化下可脱水生成（B）， 以冷 KMnO4 溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为 C6H14O2，（C）与 HIO4 作 用只得到丙酮。试推（A）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。 答： OH CH(CH3 ) (A) (CH3 ) 2C 2 ； (B)(CH3 ) 2C C(CH3 ) 2 ； HO (C) C C OH (CH3 )2 (CH3 )2 2．化合物 A（C5H12O）室温下不与金属钠反应，A 与过量的热 HBr 作用生成 B、 C。B 与湿 Ag2O 作用生成 D，D 与 Lucas 试剂难反应。C 与湿 Ag2O 作用生成 E， E 与 Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E 的组成为 C3H8O，D、E 与 CrO3 反应分别得醛 F 和酮 G。试写出 A 的构造式。 答：CH3CH2OCH(CH3)2 CH3CH2Br + (CH3)2CHBr A B C CH3CH2OH (CH3)2CHOH D E CH3CHO CH3COCH3 F G 3．化合物 A（C4H10O）与 CrO3/H2SO4 反应得产物 B，A 脱水只得一种烯烃 C， C 与稀冷 KMnO4 反应得到产物 D，D 与 HIO4 反应得到一种醛 E 和一种酮 F。试 写出 A～F 的构造式
F:(CH3)2CHCH2OH (CH3) CHCHO(CH3)C=CH2(CH3 )C(OH)-CH2OH B HCHO CH3 COCH3 E 4.化合物(A),分子式为C6H10,与溴水作用,生成化合物(B)(C6 HuOBr), (B)用NaOH处理,然后在酸性条件下水解生成(C),(C)是一个外消旋的二 醇。(A)用稀冷KMnO4处理,得到化合物(D),(D)无光活性,是(C)的非 对映异构体。试推测(A),(B),(C),(D)的结构。 (B)H)(+)(C)H)(±)(D) 答: 5.有一化合物A(CH1Br),和NaOH共热生成B(CH12O),B能和Na作用 放出H2,在室温下易被KMnO4氧化,和浓HSO4共热生成C(C5H1o),C经 KzCn2On/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸,推测A、B、C结构。 E:(CH3)2 CHCH(Br)CH3(CH3 )2CHCH(OH)CH3 (CH3 )2C=CHCH A B C 6.化合物A(C6H14O)可溶于H2SO4,与Na反应放出H2,与H2SO4共热生成 B(C6H12),B可使Br2/CCl4褪色,B经强氧化生成一种物质C(C3H6O),试确 定A、B、C的结构。 (A)(CH3)CH-C(CH3h OI (B)(CH3 ) 2C=C(CH3 )2( C)CH3 COCH 7.一未知物A(C驯H12O)不溶于水、稀酸和 NaHco3溶液,但可溶于NaOH, 与FeCl3溶液作用显色,在常温下不与溴水反应,A用苯甲酰氯处理生成B,并 放出HCl,试确定A、B结构。 CH3 (B)CH3 答 8.化合物A(CnHO)不与Na反应,与浓H反应生成B和C,B能溶于NaOH, 并与FeCl显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测A、B、C结 构 (A)(yOCH3 (B)(OH.(C)CH;I
39 答：(CH3)2CHCH2OH (CH3)2CHCHO (CH3)2C=CH2 (CH3)2C(OH)-CH2OH A B C D HCHO CH3COCH3 E F 4．化合物（A），分子式为 C6H10，与溴水作用，生成化合物（B）（C6H11OBr）， （B）用 NaOH 处理，然后在酸性条件下水解生成（C），（C）是一个外消旋的二 醇。（A）用稀冷 KMnO4 处理，得到化合物（D），（D）无光活性，是（C）的非 对映异构体。试推测（A），（B），（C），（D）的结构。 答： HO ； (±) (A) (C) (D) (B) Br OH OH ； ； OH (±) OH 5．有一化合物 A（C5H11Br），和 NaOH 共热生成 B（C5H12O），B 能和 Na 作用 放出 H2，在室温下易被 KMnO4 氧化，和浓 H2SO4 共热生成 C（C5H10），C 经 K2Cr2O7/H2SO4溶液作用后生成丙酮和乙酸，推测 A、B、C 结构。 答：(CH3)2CHCH(Br)CH3 (CH3)2CHCH(OH)CH3 (CH3)2C=CHCH3 A B C 6．化合物 A（C6H14O）可溶于 H2SO4，与 Na 反应放出 H2，与 H2SO4 共热生成 B（C6H12），B 可使 Br2/CCl4 褪色，B 经强氧化生成一种物质 C（C3H6O），试确 定 A、B、C 的结构。 答： (CH3 )2CH OH (A) C(CH3 )2 (B) (CH3)2C=C(CH3)2 (C) CH3COCH3 7．一未知物 A（C9H12O）不溶于水、稀酸和 NaHCO3 溶液，但可溶于 NaOH， 与 FeCl3 溶液作用显色，在常温下不与溴水反应，A 用苯甲酰氯处理生成 B，并 放出 HCl，试确定 A、B 结构。 答： C O CH3 (B) O CH3 CH3 OH ； CH3 CH3 CH3 8．化合物 A（C7H8O）不与 Na 反应，与浓 HI 反应生成 B 和 C，B 能溶于 NaOH， 并与 FeCl3 显紫色，C 与 AgNO3/乙醇作用，生成 AgI 沉淀，试推测 A、B、C 结 构。 答： (A) OCH3 (B) (C) CH I ； OH ； 3
