综合练习题(上册) 给出下列化合物的名称或结构式 H HRCHCHCh CH2 CH3 2 H33(E)3-乙基4氯-2-己烯 H 4.8-甲基-双环[3,2,1}6-辛烯 6. 7.水杨酸 8. CH2=CHOCH-CH2 9.4-羟基-2-丁酮 CH3.CHO CHs 二.完成反应,有立体化学问题的请注明 CH3CH一CH2+HC1— H3 CHCH=CH He H2O2/C 5. CH2--CHCH2CSCHBrir HO CH3 CH2 CH- CHCH2CHs KMnOA +Bn2-3000 +CH,=CHC1一 KMnOA CH3. CHCH Cl CHCICH3+H20一 Nahco HsO
53 综合练习题（上册） 一．给出下列化合物的名称或结构式 1． CH3CHCHCH3 CH3 CH2CH3 2. C H CH3 C H C C CH3 H H 3.(E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4. 8-甲基-双环[3,2,1]-6-辛烯 5. C CH2Cl Br H CH3 6. CH3 OH SO3H 7. 水杨酸 8. CH2 CHOCH CH2 9. 4-羟基-2-丁酮 10. CH3CHCH2CHO CH3 二．完成反应，有立体化学问题的请注明 1. CH3 CH CH2 CH2 + HCl 2. CH3 + HBr 3. CH2CH CH2 B2H6 H2O2/OH 4. KMnO4 OH 5. CH2 CHCH2C CH Br2 6. C CH HgSO4/H H2O 7. + CH3 O 8. + CH3CH2CH CHCH2CH3 H + KMnO4 9. + Br2 300C 10. + CH2 CHCl 11. + CH3CH2CH2CH2Cl AlCl3 100C KMnO4 加热 12. Cl CHClCH3 + H2O NaHCO3 13. Cl Br + Mg 乙醚 CH3CHO H3O 姓名：
Zncl HCHO HCI CHECHBr KCN OH HgPOA-, cH CHo 40/NaOH CHCH= CHCHoNaBHy rCH2CH3zn-Hg/浓HCl CH SN2 CeHs CO3H rCHO+CH2 CHOCHO-加热 24 三.回答下列问题 1.将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列( a.辛烷b2,2,3,3-四甲基丁烷c3-甲基庚烷 d2,3,-二甲基戊烷e2-甲基己烷 下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是( CHaac b. CH3 C. CH3CH2 d(CHa2CH 3.下列化合物中为R构型的是( H CH CH3 NH. H CHO b gh7 d CH= CH. 4.下列化合物与硝酸银/乙醇溶液反应的活性顺序为(
54 14. + CH3 HCHO + HCl ZnCl2 + 15. CH2Cl CH CHBr KCN 醇 16. OH CH3 H3PO4 17. CH3 H H Ph Ph Br C2H5O 18. CHO 2 40 / NaOH 加热 19. CH3CH CHCHO NaBH4 H2O 20. CCH2CH3 O Zn Hg/ 浓HCl 加热 21. Br CH3 H C C6H5 OH SN2 22. 加热 OCH3 HI 23. H3O C6H5CO3H 24. CHO + CH 加热 3CH2CHO 三．回答下列问题 1．将下列化合物按照沸点由高到低的顺序排列（ ） a. 辛烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.3-甲基庚烷 d.2,3,-二甲基戊烷 e.2-甲基己烷 2．下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序是（ ） a. (CH3)3C b. CH3 c. CH3CH2 d. (CH3)2CH 3．下列化合物中为 R-构型的是（ ） a. CH3 NH2 H C6H5 b. CH3 H HO CHO c. H Br CH2CH3 C3H7 d. H Cl CH2CH3 CH CH2 4．下列化合物与硝酸银/ 乙醇溶液反应的活性顺序为（ ）
a.2-甲基-2-溴丙烷b.2-溴丙烷c.2-溴-2-苯基丙烷 5.将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列 a.甲苯b.硝基苯c.苯d.氯苯e.苯甲酸 6.将下列化合物进行SN2反应的速率按由大到小的顺序排列( a.1-溴丁烷b.2,2-二甲基-1-溴丁烷c.2-甲基-1-溴丁烷 d.3-甲基-1-溴丁烷 7.将下列化合物按其与 Lucas试剂作用由快到慢的顺序排列( 丁醇b.2-甲基-2-丁醇c.2-甲基-1-丙醇 8.下列化合物中具有芳香性的是( ∥ 9.下列化合物能发生碘仿反应的是 a.2甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d.丙醇 10.(1)写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象 (2)写出1,2-二氯乙烷的 Newmann投影式的优势构象 四.鉴别下列各组化合物 1.正溴丙烷叔丁基溴3-溴丙烯 2.1,2-丙二醇正丁醇甲丙醚 3.甲醛丁醛苯甲醛 4.2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷 五.试写出下面反应可能的历程 1.顺-2-丁烯与Bn加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷 2. 0+ CH CH, CH,CI AICl--( CHCHe -CH3 六.合成题 1.以苯和乙烯等为原料合成2一苯基乙醇 -COOH 2.以甲苯为原料合成O2
55 a. 2-甲基-2-溴丙烷 b. 2-溴丙烷 c. 2-溴-2-苯基丙烷 5．将下列化合物进行硝化反应的速率按由大到小的顺序排列（ ） a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯 e. 苯甲酸 6．将下列化合物进行 SN2 反应的速率按由大到小的顺序排列（ ） a. 1-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-溴丁烷 c. 2-甲基-1-溴丁烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷 7．将下列化合物按其与 Lucas 试剂作用由快到慢的顺序排列（ ） a. 2-丁醇 b. 2-甲基-2-丁醇 c. 2-甲基-1-丙醇 8．下列化合物中具有芳香性的是（ ） a. b. O c. d. e. 9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇 10．（1）写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象 （2）写出 1,2-二氯乙烷的 Newmann 投影式的优势构象 四．鉴别下列各组化合物 1. 正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯 2. 1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚 3. 甲醛 丁醛 苯甲醛 4. 2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷 五．试写出下面反应可能的历程 1． 顺-2-丁烯与 Br2 加成产物是外消旋体 2,3-二溴丁烷 2． + CH3CH2CH2Cl CH3 CHCH3 AlCl3 3． 加热 CH3 CHCH3 OH H CH3 CH3 六．合成题 1．以苯和乙烯等为原料合成 2－苯基乙醇 2．以甲苯为原料合成 COOH NO2 Br
CH3 CH-CHCHs 3.以乙烯为原料合成 4.由甲苯和乙醛合成1-苯基2丙醇 5.以环己醇为原料合成 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 七.推测结构 1.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成CH6Ch(B,在高温时则生成CHCC) 使(C)与碘化乙基镁作用得CsH1o(D),后者与NBS作用生成CHBr(E)。使(E)与 氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成CsHs(F,后者又可与丁烯二酸酐发生双烯 合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。 2.有一化合物(A),分子式为CH1dO2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟氨反应, 和 Tollens试剂不发生反应,经NaBH4或LAH4还原生成化合物(B),(B)的分子式为CoHl2O (A)、(B)均发生碘仿反应,(A)用ZnHg齐在浓盐酸中还原,生成化合物(C),分子式为 CH12O。(C与NaOH反应,再同碘甲烷煮沸得化合物(D),分子式为(CoH4O),(D)用KMnO4 溶液氧化最后得到对一甲氧基苯甲酸。试写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式
56 3．以乙烯为原料合成 O CH3CH CHCH3 4．由甲苯和乙醛合成 1-苯基-2-丙醇 5． 以环己醇为原料合成 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 七．推测结构 1．某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高温时则生成 C3H5Cl(C)。 使(C)与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E)。使(E)与 氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成 C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯 合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。 2．有一化合物(A)，分子式为 C9H10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应， 和 Tollens 试剂不发生反应，经 NaBH4 或 LiAlH4 还原生成化合物(B)，(B)的分子式为 C9H12O2。 (A) 、(B)均发生碘仿反应，(A)用 Zn-Hg 齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为 C9H12O。(C)与 NaOH 反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用 KMnO4 溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A) 、(B) 、(C) 、(D)的结构式
给出下列化合物的名称或结构式 CH3 CH2CH2 CHs 1. CH3 H; C2 CHs 3.(E)-3-乙基-4氯-2-己烯 4.1,2-二甲基-7溴双环[2,2,1)庚烷 CH(CH, C- CH-CH. 5. CHaCHa OCH 7 8.苯乙酮 9.水杨醛 10.苦味酸 二.完成反应 CH3CH一CH2+HCl一 HO hBr CHoCH3 KMnOA 4. CH2-CHCH2 C= CH CE CH COOCH 6 COOCH3 7. CH3 CH, CH,CH=cH2°1° 8 9 12+H,O Br EtoNa/EtOH (写出反应主要产物) 12. C6H; COCHa +CH= CMgBr-EtOz-H30
57 一．给出下列化合物的名称或结构式 1． CH2 CH3 CH3 CH2CHCCH2CH2CH3 H5C2 CH3 2. C H CH3 C H C C CH3 H H 3. (E)-3-乙基-4-氯-2-己烯 4. 1,2-二甲基-7-溴双环[2,2,1]庚烷 5. C CH C CH3 H CH3CH2 H2 6. Cl Br CH(CH3)2 7. OCH3 8. 苯乙酮 9. 水杨醛 10. 苦味酸 二．完成反应 1. CH3 CH CH2 CH2 + HCl 2. CH3 + HBr H2O2 3. CH2CH3 KMnO4 H + 4. CH2 CHCH2C CH Br2 5. C CH HgSO4/H H2O 6. CH3 + COOCH3 COOCH3 7. CH2 CH + 3CH2CH2CH O3 Zn/H2O 8. + Br2 300C 9. + Cl2 + H2O 10. Br CH3 EtONa/EtOH 加热 （写出反应主要产物） 11. Br CH3 C SN2 C6H5 OH _ H 12. C6H5COCH3 + CH CMgBr EtO2 H3 +O 学号：
Zncl HCHO HCI ○ CH.COcl t Br COOH HNO3 (导入一个取代基) COOH CHo 40/NaOH 18. CHa CH = CHCHONabha CCH2CH3zn-Hg/浓HC 加热 CH(CHs) OCH3一 2 rCHO+CH2 CHOCHO-加热 23 24. CHBC= CCGHs Lindlar Ca CHOCHE CHCH CH3oNa CHCH CHOH 回答下列问题 1.下列烷烃中沸点最高的化合物是( ,沸点最低的是 a3-甲基庚烷b2,2,33-四甲基丁烷c正辛烷d2,3,-二甲基己烷 2.下列自由基中最稳定的是(),最不稳定的是() Hs b. CH3CH(CHg)CHCH3 c CHaC(CHg)CH2 CHa d. CH3CHyCH(CH/CH2
58 13. + CH3 HCHO + HCl ZnCl2 + 14. CH2COCl AlCl3 15. + Br2 CCl4 16. Cl COOH COOH HNO3 H2SO4 （导入一个取代基） 17. CHO 2 40 / NaOH 加热 18. CH3CH CHCHO NaBH4 H2O 19. CCH2CH3 O Zn Hg/ 浓HCl 加热 20. CH3 Cl CH(CH3) EtONa/EtOH 21. 加热 OCH3 HI 22. H2SO4 OH HO 23. CHO + CH 加热 3CH2CHO 24. CH3C CC6H5 H2 Lindlar Cat. 25. 加热 OCH2CH CHCH3 26. CH3 C CHCH3 CH3 O CH3ONa CH3OH 三．回答下列问题 1．下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ），沸点最低的是（ ） a.3-甲基庚烷 b.2,2,3,3-四甲基丁烷 c.正辛烷 d.2,3,-二甲基己烷 2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ） a. CH3 b. CH3CH(CH3)CHCH3 c. CH3C(CH3)CH2CH3 d. CH3CH2CH(CH3)CH2
3.下列化合物中为R-构型的是( CHCH CHCH H CHO CH H CH= CH 4.下列化合物按Sx1反应时相对活性最大的是(),最小的是() a.2-甲基-2-溴丙烷 b.2-溴丙烷 c.2-溴-2-苯基丙烷 5.下列化合物进行硝化反应时速度最大的是(),最小的是() a.甲苯b.硝基苯c.苯d.氯苯e.苯甲酸 6.下列化合物进行SN2反应的相对活性最大的是(),最小的是() a.1-溴丁烷b.2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 d.3-甲基-1-溴丁烷 7.下列化合物与 Lucas试剂作用最快的是(),最慢的是 a.2-丁醇b.2-甲基-2-丁醇c.2-甲基-1-丙醇 8.下列化合物中具有芳香性的是( 9.下列化合物能发生碘仿反应的是 a.2-甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d丙醇 10.下列化合物中酸性最强的是( ),最弱的是( a.苯酚b.溴苯c.苯d.硝基苯e.苯甲醛 11.下列羰基化合物对HCN加成反应速度最快的是( 最慢的是() a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛 12.下列化合物中无旋光性的是( CoH: H OH OH OH 13.由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是( a Br2/CCl4 b AlCl3 c SOCl2 四.鉴别下列各组化合物 1.正溴丙烷叔丁基溴3-溴丙烯 2.1,2-丙二醇正丁醇甲丙醚
59 3．下列化合物中为 R-构型的是（ ） a. CH3 NH2 H C6H5 b. CH3 H HO CHO c. H Br CH2CH3 C3H7 d. H Cl CH2CH3 CH CH2 4．下列化合物按 SN1 反应时相对活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. 2-甲基-2-溴丙烷 b. 2-溴丙烷 c. 2-溴-2-苯基丙烷 5．下列化合物进行硝化反应时速度最大的是（ ），最小的是（ ） a. 甲苯 b. 硝基苯 c. 苯 d. 氯苯 e. 苯甲酸 6．下列化合物进行 SN2 反应的相对活性最大的是（ ），最小的是（ ） a. 1-溴丁烷 b. 2,2-二甲基-1-溴丁烷 c. 2-甲基-1-溴丁烷 d. 3-甲基-1-溴丁烷 7．下列化合物与 Lucas 试剂作用最快的是（ ），最慢的是（ ） a. 2-丁醇 b. 2-甲基-2-丁醇 c. 2-甲基-1-丙醇 8．下列化合物中具有芳香性的是（ ） a. b. O c. d. 9．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） a. 2-甲基丁醛 b. 异丙醇 c. 2-戊酮 d. 丙醇 10．下列化合物中酸性最强的是（ ），最弱的是（ ） a. 苯酚 b. 溴苯 c. 苯 d. 硝基苯 e. 苯甲醛 11．下列羰基化合物对 HCN 加成反应速度最快的是（ ），最慢的是（ ） a. 苯乙酮 b. 苯甲醛 c. 2-氯乙醛 d. 乙醛 12．下列化合物中无旋光性的是（ ） a. H OH b. Cl H OH c. C2H5 H5C2 H OH H OH d. CH3 CH3 Br H OH H 13．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（ ） a.Br2/CCl4 b.AlCl3 c.SOCl2 四．鉴别下列各组化合物 1. 正溴丙烷 叔丁基溴 3-溴丙烯 2. 1,2-丙二醇 正丁醇 甲丙醚
3.甲醛丁醛苯甲醛 4.2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷 五.试写出下面反应可能的历程 1.顺-2-丁烯与Br2加成产物是外消旋体2,3-二溴丁烷 CHCHCH. AlCl, 六.合成题 1.以乙炔为原料合成 RCOOH 2.以甲苯为原料合成NO2 CHoCH→CHCH 3.以乙烯为原料合成 4.由甲苯和乙醛合成1-苯基-2-丙醇 5.以环己醇为原料合成 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 七.推测结构 1.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成CH6Cl2(B),在高温时则生成C3HCC)。 使(C)与碘化乙基镁作用得 ChIO(D),后者与NBS作用生成CHBr(E)。使)与 氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成CsHs(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯 合成得(G)。试推测由(A)到G)的结构式 2.有一化合物(A),分子式为CHO2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟氨反应, 和 Tollens试剂不发生反应,经NaBH4或LAH4还原生成化合物(B),(B)的分子式为CH12O2 (A)、(B)均发生碘仿反应,(A)用Zn-Hg齐在浓盐酸中还原,生成化合物(C),分子式为 CH12O。(C)与NaOH反应,再同碘甲烷煮沸得化合物(D),分子式为C1oH14O),(D)用KMnO4 溶液氧化最后得到对一甲氧基苯甲酸。试写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式 60
60 3. 甲醛 丁醛 苯甲醛 4. 2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷 五．试写出下面反应可能的历程 1． 顺-2-丁烯与 Br2 加成产物是外消旋体 2,3-二溴丁烷 2． + CH3CH2CH2Cl CH3 CHCH3 AlCl3 3． 加热 CH3 CHCH3 OH H CH3 CH3 六．合成题 1．以乙炔为原料合成 CN 2．以甲苯为原料合成 COOH NO2 Br 3．以乙烯为原料合成 O CH3CH CHCH3 4．由甲苯和乙醛合成 1-苯基-2-丙醇 5． 以环己醇为原料合成 OHCCH2CH2CH2CH2CHO 七．推测结构 1．某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高温时则生成 C3H5Cl(C)。 使(C)与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E)。使(E)与 氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成 C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯 合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。 2．有一化合物(A)，分子式为 C9H10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟氨反应， 和 Tollens 试剂不发生反应，经 NaBH4 或 LiAlH4 还原生成化合物(B)，(B)的分子式为 C9H12O2。 (A) 、(B)均发生碘仿反应，(A)用 Zn-Hg 齐在浓盐酸中还原，生成化合物(C)，分子式为 C9H12O。(C)与 NaOH 反应，再同碘甲烷煮沸得化合物(D)，分子式为(C10H14O)，（D）用 KMnO4 溶液氧化最后得到对－甲氧基苯甲酸。试写出(A) 、(B) 、(C) 、(D)的结构式
一.给出下列化合物的名称或结构式 CH3CH2 CHCH, CH2CHCH, CH3 CH3 CHCH3 CH CH3CHe CH(CH) 2 3.(E)-4,4二甲基-3-氯甲基2-戊烯 4 CH3 SO3H H 8.巴豆醛 9.对甲基苯乙酮 10. TNT 完成反应,有立体化学问题的请注明 BH3/THF HOJ/OH- KMno 4 CH2CHCH2CH2C=- CI (CH2CHC三cH-Hgo 稀HS 7.(CH32 CHCH--CHCH3 Zn/H少O CcI 加热 +H,O 9 2 写出反应主要产物) SN2
61 一. 给出下列化合物的名称或结构式 1． CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3CHCH3 CH3 2. C C CH3 CH3CH2 CH3 CH(CH3)2 3. (E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 4. CH3 Br CH3 5. Cl CH3 C H CH2Br 6. OH CH3 SO3H 7. CH3 OCH3 8. 巴豆醛 9. 对甲基苯乙酮 10. TNT 二 .完成反应，有立体化学问题的请注明 1. CH3 CH CH2 CH2 + HBr 2. CH3 BH3/THF H2O2/OH _ 3. KMnO4 OH _ 4. CH2 CHCH CH Cl2 2CH2C 5. (CH3)2CHC CH 稀H2SO4 HgSO4 6. + COOEt COOEt 7. O3 Zn/H2O + (CH3)2CHCH CHCH3 8. + 加热 NBS CCl4 9. + Br2 + H2O 10. EtONa/EtOH 加热 （写出反应主要产物） CH3 I 11. C2H5 CH3 C Br SN2 D I _
+Mg_乙醚 CHaCH CH2CH3 Zncl + HCHo HCl CHoCHo CHoCl AlCI OO+ HNO,HSC (CH33 (导入一个取代基) CH(CHs) 2 HSO C6H5) 2 C(CHs) HO OH OC.H: OCH2CH=cB加 19.C NaOH CH,O CHo CH3COCH3 加热 Zn Hg/HCl 21. C6HsCOCH2 CH3 50%KOH CHO一 CHCH3 -CHOh H2SO4 H3 EtONa EtOH 24 LiAIHA 25 CH2=,CHO 26cm三cds NH2①) 三.回答下列问题(15分) 1.下列烷烃中沸点最高的是(),沸点最低的是() a.正戊烷b.异戊烷c.新戊烷d.丁烷e.正己烷 2.下列自由基中最稳定的是(),最不稳定的是()
62 12. Br Cl + H3 +O Mg 乙醚 CH3CHO 13. + HCHO + HCl ZnCl2 CH2CH3 14. AlCl3 CH2CH2CH2Cl 15. + HNO3 H2SO4 16. H H NO3 （导入一个取代基） 2SO4 C(CH3)3 CH(CH3)2 17. HO OH H2SO4 (C6H5)2C C(CH3)2 18. OC2H5 HI 19. CH2 Cl 加热 Cl OCH2CH 20. CH3O CHO + CH3COCH3 NaOH 加热 21. C6H5COCH2CH3 Zn_Hg/HCl 22. 2 Cl CHO + 50%KOH 23. CH3 CH3 C O CHCH3 CH3OH H2SO4 24. CH3 CH3 Br H EtOH EtONa 25. CH2 CHCH2CHO LiAlH4 26. CH3C CC6H5 Na NH3(l) 三．回答下列问题(15 分) 1．下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ） a. 正戊烷 b. 异戊烷 c. 新戊烷 d. 丁烷 e. 正己烷 2．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）