综合练习题(下册) 给出下列化合物的名称或结构式 COOH H3C、 CH, COOH 1.H3C -NHCOCH3 6.环己基甲酸甲酯 7.烟碱 8.色氨酸 二.完成反应 CCl4 CAHsCH2COOAg+ Br2 76C COOH C6Hs CH, Br 醚 H, C hCh Bra+ NaOH H2 4. NH2-CH-C-NH-CH-COOH-OH/H,0 6 △ N-+CH2、(1)Ag (1)CH (2)Ay△ C2H5OCCH2CHLCH,CH,COCH5 (2)H2O CH2-CH-COOH_ HNO
69 综合练习题（下册） 一．给出下列化合物的名称或结构式 1． N NH2 H3C H3C 2． COOH O-C-CH3 O 3． H CH2COOH N 4 . O OH OCH3 OH OH CH2OH 5. HO NHCOCH3 6．环己基甲酸甲酯 7． 烟碱 8．色氨酸 二．完成反应 1. CCl4 C6H5CH2COOAg + Br2 76 0C 2. Br2 P H COOH Cl 3. C6H5 CH2 Br Mg 乙醚 H2O CO2 4. C6H5CH2 H C CH3 NH2 O C Br2 + NaOH 5. NH2 CH NH COOH OH H2O CH3 △ C O CH CH3 6. CH3 + Cl △ 7. N H3C CH3 I CH3 I + △ (1) Ag2o (2) (1) (2) Ag2o △ 8. C2H5OCCH2CH2CH2CH2COC2H5 O O (1) C2H5ONa (2) H2O , △ 9. CH2 CH COOH NH2 HNO2 低温
CH3 NH—NH PCH2CH= CHCHs 执 /CH2 COCI(CH,N (2)Ag,O, H,O COOH CH 14. CH3 CHCHCOOH CI N(CH3)3OH ○Ma+mo○ CH3 浓NaOH CH3CHO BrZnCH, COOC Hs H,O 20 21. CH; CH2-C-Cl+h-Pd/BasO4 23. H-CC- H CH2 I2, Zn( Cu) H CH2OH O/H 24
70 1 0. H 3 C H H C H 3 △? 1 1. △ N H N H B Br r H 1 2. 加 热 O C H 2 C H C H C H 3 13 C H 2 C O Cl (1) C H 2 N 2 (2) Ag2 O , H 2 O 1 4 ． O C O O H C H 3 △ 15 ． C H 3 C H2 C H2 C H C H2 C O O H O H △ 1 6 ． N (C H 3)3 O H C H 3 △ 1 7 N 2 Cl H O C H 3 + O H 1 8. O C H O Cl + 2 浓 NaO H 19. C H3C HO + BrZnC H2C O O C2H5 H2O 2 0. N △ HN O 3 H 2 S O 4 (浓) (浓) 2 1. C H 3 C H 2 OC Cl + H 2 P d /B a S O 4 2 2. △ 2 3. C 2 H 5 C 2 H 5 C C H H C H 2 I2 Z n(C u) , 乙 醚 2 4. O OH OH OH OHCH2OH (C H3) 2 SO4 H2O H NaO H
H-OH Br, h, H-OH CHOH 回答下列问题 1.下列化合物中酸性最强的是(),酸性最弱的是() (A). CH3 COOH(B).(CH3)2 CH COOH (C). HOOCCH2 COOH (D). CF3 COOH 2.下列化合物中碱性最强的是(),碱性最弱的是 (A)苯胺(B)二乙胺(C)吡啶(D)吡咯 3.下列化合物水解反应速度为( (A) CH3 COCI ( B)CH3 COOC2Hs (C)CH3 CONHCH3(D)(CH3 CO)20 4.写出亮氨酸在等电点(PI=6.0)和PH=10.0;PH=2.0时的构造式 5.化合物C4HO,IR谱在1715cm处有强吸收峰,NMR谱有一单峰(3H); 有一个四重峰(2H);有一个三峰(3H):则其结构为 6.由羧酸制备酰卤时常使用试剂是:( (A)FeCl3 (C)SOCh D)AlCl3 7.淀粉水解得到产物为: ,而蛋白质水解得到的产物为: (A)葡萄糖(B)生物碱(C)甾体化合物(D)α一氨基酸 8.硝基苯在过量的 Zn/NaOH条件下还原主要产物为 (A)苯胺(B)偶氮苯(C)氢化偶氮苯(D)苯胲 9.合成尼龙-66的单体是 );合成的确良的单体是 (A)对一苯二甲酸乙二酯 (B)2一甲基丙烯酸甲酯 (C)苯酚和苯甲醛 (D)己二酸和己二胺 10.指出下面两个葡萄糖的构型以及它们当中的稳定性哪个更好些 H OH 与 四.鉴别下列各组化合物 1.(1)α一呋喃甲醛和喹啉 (2)如何除掉苯液中少量的噻吩 (3)对一硝基甲苯和α一硝基甲苯 2.甲酸 丙酸 乙酸乙酯
71 25. H OH CH2OH H OH CHO Br 2 , H2O 三．回答下列问题 1．下列化合物中酸性最强的是（ ），酸性最弱的是（ ） (A) .CH3COOH (B).（CH3）2CHCOOH (C). HOOCCH2COOH (D). CF3COOH 2．下列化合物中碱性最强的是（ ），碱性最弱的是（ ） （A）苯胺 （B）二乙胺 （C）吡啶 （D）吡咯 3．下列化合物水解反应速度为（ ） （A）CH3COCl ( B) CH3COOC2H5 (C ) CH3CONHCH3 (D ) (CH3CO)2O 4．写出亮氨酸在等电点（PI =6.0）和 PH =10.0；PH =2.0 时的构造式 5．化合物 C4H8O，I R 谱在 1715 cm-1 处有强吸收峰，NMR 谱有一单峰（3H）； 有一个四重峰（2H）；有一个三峰（3H）；则其结构为： 6．由羧酸制备酰卤时常使用试剂是：（ ）。 (A) FeCl3 (B) PCl3 (C) SOCl2 (D) AlCl3 7．淀粉水解得到产物为： ，而蛋白质水解得到的产物为： 。 （A）葡萄糖 （B）生物碱 （C）甾体化合物 （D）α—氨基酸 8．硝基苯在过量的 Zn/NaOH 条件下还原主要产物为 。 （A）苯胺 （B）偶氮苯 （C）氢化偶氮苯 （D）苯胲 9．合成尼龙—66 的单体是（ ）；合成的确良的单体是（ ）。 （A）对—苯二甲酸乙二酯 （B）2—甲基丙烯酸甲酯 （C）苯酚和苯甲醛 （D）己二酸和己二胺 10． 指出下面两个葡萄糖的构型以及它们当中的稳定性哪个更好些。 O H HO H HO H OH H OH H OH 与 O H HO H HO H H H OH OH OH 四．鉴别下列各组化合物 1． （1）α—呋喃甲醛和喹啉 （2）如何除掉苯液中少量的噻吩 （3）对—硝基甲苯和α—硝基甲苯 2. 甲酸 丙酸 乙酸乙酯
3.苯胺 丙酰胺 三乙基胺 麦芽糖 蔗糖 蛋白质 五.由指定原料(无机原料任选)合成有机化合物 COOH 1.由氯苯为原料合成 2.以环戊酮等为原料合成环己酮 3.由苯为有机物原料合成 CH, NH2 4.以甲苯等为原料用 Gabriel[盖布瑞尔]法制取: COOH 5.由1,4一二溴丁烷和丙二酸二乙酯等为原料合成: 吉构 六.推测结 1.某化合物(A)分子式为CsH6O3,它与乙醇作用得互为异构的化合物 (B)和(C),(B)和(C)分别与亚硫酰氯作用后,再加入乙醇得到相同 的化合物(D),推断(A)、(B)、(C)、(D)可能的结构式,并写出有关反应式 2.(A),用HNO3氧化可变成内消旋的糖二酸(B),(A)经过Ruf降级成为(C), (C)再用HNO3氧化得到一个具有旋光性糖二酸(D),如果把(C)再经过Ruf 降级成为(E),然后又在HNO3氧化下则得到了D—(一)一酒石酸(F)。试写出 A~F的开连结构式
72 3. 苯胺 丙酰胺 三乙基胺 4. 麦芽糖 蔗糖 蛋白质 五．由指定原料（无机原料任选）合成有机化合物 1．由氯苯为原料合成： COOH Cl 2．以环戊酮等为原料合成环己酮 3．由苯为有机物原料合成： Br Br 4．以甲苯等为原料用 Gabriel [盖布瑞尔] 法制取： CH2 NH2 5．由 1，4—二溴丁烷和丙二酸二乙酯等为原料合成： COOH 六．推测结构 1．某化合物（A）分子式为 C5H6O3 ， 它与乙醇作用得互为异构的化合物 （B）和（C），（B）和（C）分别与亚 硫酰氯作用后，再加入乙醇得到相同 的化合物（D），推断（A）、（B）、（C）、（D）可能的结构式，并写出有关反应式。 2．（A），用 HNO3 氧化可变成内消旋的糖二酸（B），（A）经过 Ruff 降级成为（C）， （C）再用 HNO3 氧化得到一个具有旋光性糖二酸（D），如果把（C）再经过 Ruff 降级成为（E），然后又在 HNO3 氧化下则得到了 D—（―）—酒石酸（F）。试写出 A~F 的开连结构式
给出下列化合物的名称或结构式 CH, COOH 2. CH3 CH2CH2 COOCH=CH2 C-NH- CH CH Br 7.肉桂酸 赖氨酸 二.完成反应 CH3hCHCH,COOH 1.LiAlHyEt0 2.H2O COOH C6H5Br 1 Mg/EtO 2. CO,/H,O Bao HOOC(CH,)COOH 加热 g+B2加热 CH2 COCI+cH< Ch,Macie0← 6 70c LiAlH/EtO CH3CONHCH3 7 加热 C6HsCOOC2Hs CH3COoC2H5 1. EtoNa/EtoH Ho PH< 7 CHCi-koh 浓NaOH
73 一． 给出下列化合物的名称或结构式 1． CH2COOH 2. CH3CH2CH2COOCH=CH2 3． CH3 O C NH 4. N N CH3 5． N Br 6. C C O O O 7. 肉桂酸 8. 赖氨酸 二．完成反应 1. (CH3 )2CHCH2COOH 1.LiAlH4 /Et2O 2.H2O 2. COOH Br2，P 3. C6H5Br 1.Mg/Et2O 2.CO2 /H2O 4. HOOC(CH2 )4COOH BaO 加热 5. 加热 COOAg + Br2 CCl4 6. CH3COCl + CH3CH2MgCl FeCl3，Et2O -70C 7. LiAlH4 /Et2O 加热 CH3CONHCH3 8. 1.EtONa/EtOH 2.H3O+ C6H5COOC2H5 + CH3COOC2H5 9. CH3 △ 10. N2Cl N (CH3 )2 PH + ＜ 7 11. CHCl3 N H KOH + 浓 NaOH
CHIN(CH3)2 H 加热 N-K++(H SHaHs 1. NaNO,/HCI Br,, NaOH Is(CH3)3CCH2 CONH2 CH3CH,B TCH31(Hl过量 LCH3过量 2.Ag, O, H2O 2. Ag2O, HO 我 CHO H,OH KCN CHO O-CH2-CH=CH, CH, LHSO, NaNO,, hbo NH-y-CHCH2加热 24 H3C CH3
74 12. 加 热 C H 2N(C H3)2 H H 2 O 2 13. 加 热 C OCO N-K+ + (C H3)2C H Br O H- + 14. N O 2 N O 2 N H 4 H S 1. N aN O 2 / H C l 2. K I , 15. ( C H 3 ) 3 C C H 2 C O N H 2 B r2，N a O H H 2 O 16. N O H + 苯 ，加 热 1. C H3C H2Br 2. H2O 17. C H 3 1.C H 3 I 过 量 3.加 热 H 2.A g 2 O,H 2 O N 1 . C H 3 I 过 量 3 . 加 热 2 . A g 2 O , H 2 O 18. C H O H O H C H 2 O H 2 H I O 4 19. O C H O K C N 醇 溶 液 20. O + OOO 2 1. O C H 2 C H C H2 C H C H2 2 2. N C l 2 , Al C l 3 23. N H 2 2.加 热 C H(C H 3)2 1.H2 S O 4，N aN O 2，H 2 O 2 4
CHO 苯肼(过量) H-Oh H CHOH 三,回答下列问题 1.1965年我国第一次用人工方法合成了一种具有生理活性的蛋白质,开创了世 界记录,这种人工合成的蛋白质是( 2.DNA和RNA在结构上的不同处之一是:DNA分解得到的戊糖是 ),而RNA分解得到的戊糖是( 3.维生素A是一种( )化合物,而胆固醇是( A.生物碱B.萜类C.甾体化合物D.高分子化合物 4.化合物C4HsO2,R谱在1740cm1处有吸收峰。NMR谱中δ=4.12ppm,四重 峰(2H);δ=2.0ppm,单峰(3H);6=1.25ppm,三重峰(3H);其结构式为: 5.写出樟脑和烟碱两个化合物的结构式 6.下列化合物酸性最强的是( );最弱的是( A.对-甲氧基苯甲酸B苯甲酸C对-氯苯甲酸D对-硝基苯甲酸 7.下列化合物中碱性最强的是( );最弱的是( A.苯胺B.间一硝基苯胺C.间一甲苯胺D.对一硝基苯胺 8.丙氨酸的等电点PI=60,当pH=3.0时,构造式为( CH3CHCOOH CHaCHCOOH CHaCHCOO B C NH, 9.D—(十)一葡萄糖与下列哪种糖能生成相同的糖脎( A.D一古罗糖B、D一甘露糖C、D一阿卓糖D、果糖 10.下列化合物按其芳香性大小排列顺序 A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡咯 四.鉴别下列各组化合物 1.(1)呋喃和吡咯 (2)D一葡萄糖和D一果糖 (3)a一氨基丙酸和B一氨基丙酸 苯甲酰胺苯胺 N-甲基苯胺 3.甲酸 乙醛 乙酸
75 25. CH2OH CHO H H 苯肼（过量） H H HO OH OH OH 三．回答下列问题 1．1965 年我国第一次用人工方法合成了一种具有生理活性的蛋白质，开创了世 界记录，这种人工合成的蛋白质是（ ）。 2．DNA 和 RNA 在结构上的不 同处之 一是：DNA 分解 得到的 戊糖是 （ ），而 RNA 分解得到的戊糖是（ ）。 3．维生素 A 是一种（ ）化合物，而胆固醇是（ ）。 A. 生物碱 B. 萜类 C. 甾体化合物 D. 高分子化合物 4．化合物 C4H8O2，IR 谱在 1740cm-1 处有吸收峰。NMR 谱中δ=4.12ppm，四重 峰（2H）；δ=2.0ppm，单峰（3H）；δ=1.25ppm，三重峰（3H）；其结构式为： 5．写出樟脑和烟碱两个化合物的结构式。 6．下列化合物酸性最强的是（ ）；最弱的是（ ）。 A.对-甲氧基苯甲酸 B.苯甲酸 C.对-氯苯甲酸 D.对-硝基苯甲酸 7．下列化合物中碱性最强的是（ ）；最弱的是（ ）。 A. 苯胺 B. 间—硝基苯胺 C. 间—甲苯胺 D. 对—硝基苯胺 8．丙氨酸的等电点 PI=6.0，当 pH=3.0 时，构造式为（ ）。 A. CH3CHCOOH NH2 B CH3CHCOOH NH3 + C. CH3CHCOONH2 9．D—（＋）—葡萄糖与下列哪种糖能生成相同的糖脎（ ）。 A．D—古罗糖 B、D—甘露糖 C、D—阿卓糖 D、果糖 1． （1）呋喃和吡咯 （2）D—葡萄糖和 D—果糖 （3）α—氨基丙酸和β—氨基丙酸 2． 苯甲酰胺 苯胺 N-甲基苯胺 3． 甲酸 乙醛 乙酸 10．下列化合物按其芳香性大小排列顺序 。 A. 呋喃 B. 噻吩 C. 苯 D.吡咯 四．鉴别下列各组化合物
葡萄糖 蔗糖 蛋白质 五.完成下列有机合成 CH3C CH-CH2 CH2 CH3 1.由C4以下卤代烃和乙酰乙酸乙酯等为原料合成: 2.由乙苯及其它有机试剂为原料合成 3.以对一硝基甲苯等为原料利用斯克洛浦法合成: HOOC-CH-CH, COOH 4.用α一溴代丙二酸二乙酯等为原料合成门冬氨酸: NH2 H3C、 5.以邻一硝基甲苯为原料合成 六.推测结构 1.某化合物(A)能溶于水,但不溶于乙醚。(A)含有C、H、O、N四种 元素。(A)加热后得化合物(B),(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使湿 润的红色石蕊试纸变蓝,残余物经酸化后得一不含氮的化合物(C),(C)与 LIAIH4 反应后的物质用浓硫酸处理,得一气体烯烃(D),该烯烃分子量为56,臭氧化 并水解后得一个醛和一个酮。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。 2.有一种糖它可与苯肼发生反应,不但能被 Fehling试剂所氧化,也能被麦芽 糖酶水解,若把它彻底甲基化后生成一个含有八个甲氧基糖的衍生物,将所得到 的衍生物用酸水解生成两个化合物(A)和(B)。(A)为a-2,3,4,6一四 甲基葡萄糖,(B)为β一2,3,6一三甲基葡萄糖。试推测出原来糖的结构式, 并写出各步反应式
76 五．完成下列有机合成 1．由 C4 以下卤代烃和乙酰乙酸乙酯等为原料合成： C2H5 CH3C CH O CH2CH2CH3 2．由乙苯及其它有机试剂为原料合成： Br C2H5 3．以对—硝基甲苯等为原料利用斯克洛浦法合成： N H3C Br 4．用α—溴代丙二酸二乙酯等为原料合成门冬氨酸： HOOC CH CH2 COOH NH2 5．以邻—硝基甲苯为原料合成： H3C CH3 Cl Cl 六．推测结构 1．某化合物（A）能溶于水，但不溶于乙醚。（A）含有 C、H、O、N 四种 元素。（A）加热后得化合物（B），（B）和 NaOH 溶液煮沸放出的气体可以使湿 润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不含氮的化合物（C），（C）与 LiAlH4 反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃（D），该烯烃分子量为 56，臭氧化 并水解后得一个醛和一个酮。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构式。 2．有一种糖它可与苯肼发生反应，不但能被 Fehling 试剂所氧化，也能被麦芽 糖酶水解，若把它彻底甲基化后生成一个含有八个甲氧基糖的衍生物，将所得到 的衍生物用酸水解生成两个化合物（A）和（B）。（A）为α－2，3，4，6－四 甲基葡萄糖，（B）为β－2，3，6－三甲基葡萄糖。试推测出原来糖的结构式， 并写出各步反应式。 4． 葡萄糖 蔗糖 蛋白质
给出下列化合物的名称或结构式 CHECH-CHHCH -COOH CH, CH CH,CH,NH, H2-COOH HO--CH -COOH CH CH-COOH NH 6 DM.F 7.β一D一甲基呋喃果糖苷 8.柠檬酸 .完成反应式 -COOCH (1)LiAlH4 H,COCH SOC CH,N2 Ag O/ HO +NaoH CH, CH,C-NH2 CH3ONa CH3CH COCH= CH2+ OOH 6 P,加热 C|+2 CH3MgBr-()醚 (2)H2O Br-CH--cooC2Hs ()CH3CHO 2)H2O
77 一．给出下列化合物的名称或结构式 1． CH3 CH3 CH3CH CH CH2 COOH 2. CH3 CH3 C N O 3. CH2CH2NH2 4. CH COOH CH2 COOH HO 5. CH COOH NH2 CH2 6. D.M.F 7. β—D—甲基呋喃果糖苷 8. 柠檬酸 二．完成反应式 1. H (1) LiAlH4 (2) H2O COOC2H5 2. CH3 COOH △ CH2 O CO 3. COOH H2O SOCl2 CH2N2 Ag2O 4. CH2 CH2 C O NH2 Br2+NaOH 5. CH3 CH CH2 OH CH2 H2O CH3 CO O CH3ONa + 6. CH2COOH Br2 P , 加 热 7 Cl H2O C O H3C + 2 CH3MgBr （1） （2） 醚 8. CH COOC2H5 R H2O Br Zn 醚 (1) CH3CHO (2) 9. △ ? 10. N H + N + 2Cl -- 乙 醇
(1)CH3I过量 (1)CH过量 (2)Ag2O△ CH-COOCH3 COOCH3 NH2 +CH, COOH CH= CH CoLONa CH3 CH2 COO CH2 CH3 + CH3 NO OH CHO 3 H2N-NH CAH cH-CN-c田O△ 21 CI CHs CH,CH,COOAg B -COOH 24 (2)H2O
78 1 1. NCH3 CH3 (1) CH3I (2) Ag2O (1) CH3I 过量 (2) Ag2O 过量△ △ 12. △ H H ? 13. C H C O O C H 3 C H C O O C H 3 + 14. N H N O3 , 氧化 --C O2 1 5. H O N H2 + C H 3 C O O H C H C H 2 ℃ O 19 5 1 7 . C H2C H3 C H3 CH3CH2COO + N O2 C2H5ONa △ 18 ． O H △ 19 ． △ H C H O O H H C H 2 O H 3 H 2 N-- N H C 6 H 5 H O 2 0. C H 2 C H2 C H 3N C H 3 C H 3 + O H-- 2 1 O + (C H 3 C O)2 O B F 3 2 2 C H 2 C H 2 C O O A g B r C 6 H 5 + 2 △CCl4 2 3. O H C H C H 2 C O O H 加 热 2 4. Cl H2OO （1） CH3 (2) HN K2CO3 O △ + C 1 6
