精品课材料之九 渤海大学 有机化学题库 申报部门:化学化工学院 课程名称:有机化学 申报日期:2004年9月30日
精品课材料之九 渤海大学 有机化学题库 申报部门：化学化工学院 课程名称：有机化学 申报日期：2004 年 9 月 30 日
第一章烷烃(试题及答案 、命名下列化合物 CH3 CH3 CH3-C-CHCH CH,CH CH,CH, CH--C-CH, CH, CH3 CHCH 2. CH3 C2Hs CH3 2,2,3一甲基己烷 4,4一二甲基一5一乙基辛烷 CH3CHCHCH3 CH3 CH-CH, CH2 CHCH, CH3 3. C2H 2,3一二甲基戊烷 2,6一二甲基一3一乙基辛烷 CH3CH,CH-CH--CHCH3 C2H5 CH-CH2 CH--CHCH3 CH3 C2Hs CH3 C2H5 CH3 2,4一二甲基一3-乙基己烷 2,5一二甲基一3-乙基庚烷 C2H5 CH3 CH3 CH-CHCH_CH CH, CH3 8.( C2H5h C(CH3)CH, CH3 2,6一二甲基一5-乙基壬烷 3一甲基-3一乙基戊烷 CHa CH, CH-CHCH2 CH, CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 10.(CH3)CHCH2CH2(C2Hsh 3一甲基一5—乙基辛烷 2一甲基一5-乙基庚烷 、写出下列化合物的结构式 1.2,2,4一三甲基戊烷 4一甲基一5一异丙基辛烷 CH3 CH, CH, CH-CHCH(CH3) (CH3)3C, CH(CH3h CH CH, CH, CI 3.2一甲基一3-乙基庚烷 4.4一异丙基一5一丁基癸烷 (CH2)3CH3 CH3(CH,)3 CHCH( CH3h CH3 CH,CH, CH-CH-(CH2)4 CH3 CH(CHsh 5.2一甲基一3乙基己烷 6.2,4一二甲基一3—乙基己烷 CH, CH,CH, CHCHCH CH3 CH2 CH-CHCH2CH3 CH(CH3h CH, CH(CH3)2 7.2,2,3,3一四甲基戊烷 8.2,4-二甲基-4一乙基庚烷 CH C (CH3)CC-C2H5 (CH3hCHCH,C, CH, CH3 CH ChS 9.2,5一二甲基己烷 10.2,2,3一三甲基丁烷 (CH3hCHCH, CH CH(CH3h (CH3)C-CH(CH3h 三、回答问题 1.2,2一二甲基丁烷的一氯代产物 (CH3)3CCH2 CH, CI(CH3) C CHCICH2CH3. CICH2 C(CH3)2C2Hs
1 第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1． CH3 CH CH3 C CH2CH2 CH3 CH3 CH3 2. C2H5 CH CH3 C CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C2H5 CH3CHCHCH3 CH3 4． CH C2H5 CH CH CH3 CH3 CH3 CH2CH2 CH2CH3 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C2H5 CH CH CH3 CH3 CH3CH2 CH3 6． CH C2H5 CH CH CH3 CH3 C2H5 CH2 CH3 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C2H5 CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 8． C CH2CH3 (C2H5 )2 (CH3 ) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH2 CH3CH2CH CH CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 10. (CH3 )2CHCH2CH2 (C2H5 )2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH3 )3CCH2CH(CH3 )2 CH2 CH3 CH2CH CH CH3 CH2 CH(CH3 )2 CH2 CH3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH3 CHCH(CH3 )2 (CH2 )3 C2H5 CH2 (CH2 ) CH3CH2 CH CH 4CH3 CH3 CH(CH3 )2 (CH2 )3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH3CH2 CHCH2 CH(CH3 )2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH(CH3 )2 CH2 CH3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH3 )3C C2H5 CH3 CH3 C (CH3 )2CH CH2CH3 C2H5 CH3 CH2CCH2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH3 )2CHCH2 CH(CH3 ) CH2 2 (CH3 ) 3C CH(CH3 ) 2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物 CH2 (CH3 )3CCH Cl 2 ， CH2 (CH3 )3CCHCl CH3， Cl C2H5 (CH3 ) CH2C 2
2.一分子量为72的烷烃进行氯代时,只得一种氯代产物,其结构为 (CH3)4C 3.将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列」 (A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷 D>A>B>C 4.写出1,2一二溴乙烷 Newman投影式的优势构象。 5.写出戊烷的最优势构象 6.将下列烷烃中沸点最高的是(),沸点最低的是()。 (A)3一甲基庚烷;(B)2,2,3,3一四甲基丁烷;(C)正辛烷;(D)2,3一二甲基己烷 最高为:C,最低为:B 7.将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 (A)辛烷(B)3一甲基庚烷(C)2,3一二甲基戊烷(D)2一甲基己烷 A>B>D>C 8.写出1,2一二氯乙烷 Newman投影式的优势构象 9.下列自由基中最稳定的是(),最不稳定的是()。 (A).CH3 (B) C(CH3)3 (C) CH(CH3)2 (D). CH2CH3 最稳定的为:B,最不稳定的为:A 10.下列自由基中最稳定的是()。 A)(CH3)2CHCH2 CH2 (B)(CH3) CHCHCH3 (C)(CH3)CCH,CH CH2-CHCH,CH CH3 最稳定的为:C 11.将下列烷烃中沸点最高的是(),沸点最低的是() (A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷D)正辛烷 最高为:D,最低为:A 12.将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 (A)3,3一二甲基戊烷(B)正庚烷(C)2-甲基己烷(D)正戊烷 B>C>A>D 13..将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 (A)正辛烷(B)3-甲基庚烷(C)2,3-二甲基戊烷(D)正丁烷 A>B>C>D 14.画出1,4一二氯丁烷的优势构象
2 2．一分子量为 72 的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为： (CH3 )4C 3．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D＞A＞B＞C 4．写出 1,2－二溴乙烷 Newman 投影式的优势构象。 H H Br Br H H 5．写出戊烷的最优势构象。 CH3 H H C2H5 H H 6．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷 最高为：C ，最低为： B； 7．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A＞B＞D＞C 8．写出 1,2－二氯乙烷 Newman 投影式的优势构象。 Cl Cl H H H H 9．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) ·CH3 (B) C(CH3 ) · 3 (C) ·CH(CH3 )2 (D) ·CH2CH3 最稳定的为：B ，最不稳定的为： A； 10. 下列自由基中最稳定的是（ ）。 (A) CHCH2 (CH3 )2 CH2 · (B) CHCHCH3 (CH3 )2 · (C) CH2CH3 (CH3 )2C · (D) CH2 CHCH2CH3 CH3 · 最稳定的为：C 11．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。 (A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷 最高为：D ，最低为： A； 12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B＞C＞A＞D 13．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。 (A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A＞B＞C＞D 14．画出 1,4－二氯丁烷的优势构象
CH,CI 15.画出1一氯丙烷的 Newman投影式的最稳定构象。 16.用 Newman投影式画出2一甲基丁烷的的稳定构象。 17.试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 (A): CH3 (B)(C H5)3C.(C)(CHshCH (D) C2HsCH2 B>C>D>A 18.把下列化合物按熔点高低排列成顺序 (A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷 A>B>C>D 9.下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 CH3 CHCHCH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CCH_ CH3 (A) CH (D) CH3 C>A>B>D 20.把下列两个透视式写成 Newman投影式。 Br CH (A) CH3 H 21.把下列两个楔型透视式写成 Newman投影式。 H3 CHE H3 22.把下列两个 Newman投影式改写成锯架式
3 CH2 Cl Cl H H CH2 H H 15．画出 1－氯丙烷的 Newman 投影式的最稳定构象。 Cl H H CH3 H H 16．用 Newman 投影式画出 2－甲基丁烷的的稳定构象。 H H CH3 CH3 CH3 H 17．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。 (A) ·CH3 (B) (C2H5 ) 3C · (C) (C2H5 ) 2CH · (D) C2H5CH2 · B＞C＞D＞A 18．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。 (A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A＞B＞C＞D 19．下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序 。 (A) CHCHCH2CH3 CH3 CH3 · (B) CHCH2CH3 CH3 CH2CH2 · (C) CH2CH3 CH3 CH3CH2C · (D) ·CH3 C＞A＞B＞D 20．把下列两个透视式写成 Newman 投影式。 (A) CH3 F Br H H F (B) Cl F CH3 H Br H (A) H F Br CH3 H F (B) Cl H Br H CH3 F 21．把下列两个楔型透视式写成 Newman 投影式。 (A) Cl H CH3 CH3 Br H (B) Cl Cl H F CH3 CH3 (A) Cl CH3 H H CH3 Br (B) Cl Cl CH3 H CH3 F 22．把下列两个 Newman 投影式改写成锯架式
(A) (B) H (B) 第二章单烯烃(试题及答案) 、写出下列各化合物名称 CH C-C CHCH CH(CH3h CH3C- CH, CH(CH:h (Z)-2,3,4一三甲基一3一己烯 (E)-5一甲基-2—己烯 H-C=C<CH3 CH3 CH2 (Z) 反-3,4一二甲基环丁烷 5. CH, CHC=C<CH2CH ChAy ∠H 6 CH, Br (Z)-3-甲基-4-乙基一3一庚烯 (E)-1一溴-2一戊烯 7. Br-c=c CH2CH2CH3 H,C C2H5CH-C2H H=CH (E)-3乙基一2一溴一2一己烯 3-乙基一1一戊烯 9. CH3(CH2)2C-CH2 2一甲基一1一戊烯 3一甲基环己烯 、写出下列化合物的结构式 1.(Z)-1,2一二氯一1一溴乙烯 2.3一环丙基一1一戊烯 / CI CH2=CH-CHCH3 3.(E)-3,4-二甲基-2一戊烯 4.4一异丙基环己烯 C=C-CH(CH3)2 CH(CH3 )2 5.(Z)-2一溴-2一戊烯 6.(E)-3—甲基一2-己烯 H3C CH C=一CH CHCHCH 7.2,3,4一三甲基-2一戊烯 8.(E)-3一乙基-2-己烯 H,C (CH3 2C=C(CH3 ) CH(CH3)2 CH, CH,CH3
4 (A) Cl Cl H H CH3 F (B) H F H H F F (A) Cl Cl H CH3 H F (B) H F H H F F 第二章 单烯烃（试题及答案） 一、写出下列各化合物名称 1． CH2 CH3 C CH3 CH3 CH(CH3 )2 C 2． CH2 CH3 H H C CH(CH3 )2 C (Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯 (E)－5－甲基－2－己烯 3． CH3CH2 H C CH3 H C 4． CH3 CH3 (Z)－ 反－3,4－二甲基环丁烷 5． CH3 C CH2CH3 CH3CH2 C C3H7 n 6． CH2 C Br C2H5 H H C (Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯 (E)－1－溴－2－戊烯 7． H3C C CH2CH3 Br C2H5 C CH2 8． CH CH CH2 C2H5 C2H5 (E)－3－乙基－2－溴－2－己烯 3－乙基－1－戊烯 9． CH3 CH2 CH3 (CH2 )2C 10. CH3 2－甲基－1－戊烯 3－甲基环己烯 二、写出下列化合物的结构式 1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯 2．3－环丙基－1－戊烯 Cl Cl C Br H C CH2 CH CHCH3 3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯 4．4－异丙基环己烯 C CH3 CH(CH3 )2 CH3 H C CH(CH3 )2 5．(Z)－2－溴－2－戊烯 6．(E)－3－甲基－2－己烯 H3C C Br C2H5 H C H CH2CH2CH3 H3C C C CH3 7．2,3,4－三甲基－2－戊烯 8．(E)－3－乙基－2－己烯 (CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2 H CH2CH2CH3 H3C C C2H5 C
9.(E)-4,4一二甲基-3-氯甲基-2-戊烯10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯 B3C-C=C-CH,CI H H-C=C-CH-CAs HCHS H 完成下列反应式 (CH3)C=CH()H2SOA (CH3)2C-CH 2)H2O OH B 2 HO 3. CH3CH2 CH-CH2 n/H CH3 CH2 CHO+HCHO (1)H,SO 4 ACH2(2)H2O NOH +Cl2+H,O >CH2CH=CH (1)B2H6 (2)H,O,/OH >CH, CH2 CH2OH KMnO4 OH 8 H CHSCH=CHCHs KMnO4 H/△ 2CH3 CH,COOH LOH C6HsCO3H H3O C2H KMno O 11 CH3C(CH2)3 COOH [+o0,H30 =CH2+B2H6_H202 CH,OH DH
5 9.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯 10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯 H Cl H3C C C(CH3 )3 CH2 C CH CH2CH3 H Cl H3C C C2H5 C 三、完成下列反应式 1． (1) (2) CH2 H2O H2SO4 (CH3 )2C OH C CH3 (CH3 )2 2． H2O2 CH3 HBr Br CH3 3．CH O3 Zn/H2O 3CH2CH=CH2 CH3CH2CHO + HCHO 4． (1) (2) CH2 H2O H2SO4 OH CH3 5． ℃ Br2 300 Br 6． ＋Cl2 ＋ H2O HO Cl or Cl OH 7． (1) (2) CH2 H2O2 CH CH2 OH B2H6 CH2CH2CH2OH 8． KMnO4 OH OH OH 9． H + C KMnO4 2H5CH=CHC2H5 2CH3CH2COOH 10． H3O C + 6H5CO3H (±) OH OH O ； 11． H + C KMnO4 2H5 C COOH O CH3 (CH2 )3 12． ＋ O H2O2 sO4 OH OH 13． CH2 H2O2 OH ＋B2H6 CH2OH
OH CH,+ B,H6 HO OH (1)O I5 (CH3)2CH=CHCH3 (2)Zn/H2O ( CH3hCHCHO+CH3CHO +Br2+H,o 减OH CH3+NBS 18.(CH3nC=CH2 +Ch HO (CH3)2C-CH ,CH3+Br2 CCI B Rr(土 CH3()O (2)Z]/H,O CH3 C(CH2)3CHO Hs 21. CH-CC/CHs KMnOA OH (rCHs+B2H6OH HO CCI (±) 23 OH CH3+OSO also nCH3 OH C6H5 CH=CH, C6H5 CH2CH OH C2HscC=CH O3C2H5 26 CH (2)Zn/H,O CHA C=O+H-C-H 27. F3,+H- F3CCH, CH2 CH =CH H,O2/OI HOCH2 CH2OH 29(CH3)C=CH2+IC1-H (CH3)2 CHCICH,I
6 14 ． H 2 O2 O H C H3 ＋ B 2 H6 C H 3 O H 15 ． ( 1 ) ( 2 ) O 3 ( C H 3 ) 2 C H Z n / H 2 O C H C H 3 ( CH3 ) 2 CH CHO ＋ CH3 CH O 16 ． ＋ B r2 ＋ H2 O B rO H 17 ． C H 3 ＋ NB S B r C H 3 18 ． CH2 H2 O Cl2 ( CH3 ) 2 C ＋ CH2 C l ( C H 3 ) 2 C O H 19 ． C H 3 ＋ B r2 C C l 4 B r C H 3 B r ( ± ) 20 ． ( 1 ) ( 2 ) O 3 Z n / H 2 O C H 3 C C H O O C H 3 ( C H 2 ) 3 21 ． KMn O 4 O H H C 2 H 5 C C 2 H 5 H C H O H H O C 2 H 5H C 2 H 5 ( ± ) 22 ． H 2 O 2 C H 3 ＋ B 2 H 6 O H C H 3 OH or C H 3 O H 23 ． B r ＋ 2 C C l 4 B rB r ( ± ) 24 ． C H 3 H2 O ＋ C H 3 O s O 4 N a H S O 3 C H 3 C H 3 O H O H 25 ． C H C H2 HB r C 6 H 5 RO O R C 6 H5 CH2 CH2 OH 26 ． ( 1 ) ( 2 ) O 3 C H 2 Z n / H 2 O C 2 H 5 C C H 3 H C 2 H 5 C ＋ CO C H 3 O H 27 ． F3 C CH=CH2 ＋ HI F C H 2 C H 2 I 3 C 28 ． C H 2 C H 2 H 2 O 2 O H B 2 H 6 HO C H2 C H 2 O H 29 ． C H2 H + C ＋ I C l ( C H3 ) 2 CH2 ( C H 3 ) 2 C H C l I
CH3 +H, 4 HO OSO,H 四、回答下列问题 1.下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 C2HsCHCH, (A)CH3 (B)(CH3)CHCHCH3 (C)(CH3)C CH2CH3 (D) CH3 2.下列烯烃最稳定的是 ),最不稳定的是( (A)2,3一二甲基-2一丁烯(B)3-甲基-2一戊烯(C)反一3-己烯 D)顺一3-己烯A/D 3.下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 (A)(CH3)3C(B)CH3 (C)CH3CH2 (D)(CH3)CH 4.下列烯烃最不稳定的是(),最稳定的是() (A)3,4一二甲基一3-己烯(B)3-甲基一3-己烯(C)2一己烯 (D)1-己烯D/A 5.比较下列碳正离子的稳定性 (A)(CH32CCH2 OCH3 (B)(CH3)CHCHOCH3 (C)CF3 CH2CH2 B>A>C 6.下列烯烃最稳定的是(),最不稳定的是() (A)2一甲基-2一丁烯(B)2,3—甲基-2一戊烯(C)反-2-丁烯 B 7.烯烃亲电加成是通过_历程来进行的,据此顺-2一丁烯与溴加成得 体,反-2一丁烯与溴加成得 体 (A)碳正离子(B)自由基(C)溴翁离子(①D)外消旋体 (E)非对映体(F)内消旋体 A, C/D/F 8.下列烯烃氢化热(KJ/mol)最低的是()。 (A)CH3CH CH=CH(B)CH3 H(C) HH (D)CH3)C=CHCH3 9.下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为 (A)CH3 CH=CH2 (B)CH2=CHCH2COOH (C)CH2=CHCOOH (D)(CH3)2C=CHCH D>A>B>C 10.下列碳正离子中最稳定的是(),最不稳定的是 (A)(CH3)2CH,CH2(B)(CH3hCHCHCH3 (C)(CH3)CC)Hs D) C6Hs CHC6H5 D/A 11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是(),速度最快的是() (A)(CH3 CH=CH2 (B)CH2-CH2 (C)CH2=CH-CH2CI (D)CH2-CH-F A/D 12.下列碳正离子中最稳定的是(),最不稳定的是() (A) CH2-CHCHCH3(B) CH3CHCH2CH3 (C) CH,CH
7 30． H2SO4 H3O + CH3 ＋ OSO3H CH3 ； OH CH3 四、回答下列问题 1．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) + CH3 (B) (CH3 )2CH + CHCH3 (C) CH2CH3 + (CH3 )2C (D) C2H5 CH2 + CH CH3 2．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D 3．下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为 。 (A) (CH3 )3C + (B) + CH3 (C) + CH3CH2 (D) (CH3 )2CH + 4．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。 (A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A 5．比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) CH2OCH3 + (CH3 )2C (B) (CH3 )2CH OCH3 + CH (C) CF3CH2CH2 + B＞A＞C 6．下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) 2－甲基－2－丁烯 (B) 2,3－甲基－2－戊烯 (C) 反－2－丁烯 (D) 顺－2－丁烯 B /D 7．烯烃亲电加成是通过 历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得 体，反－2－丁烯与溴加成得 体。 (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 溴翁离子 (D) 外消旋体 (E) 非对映体 (F) 内消旋体 A ,C / D/ F 8．下列烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（ ）。 (A) CH3CH2CH CH2 (B) H C CH3 CH3 C H (C) H C CH3 CH3 H C (D) (CH3 )2C CHCH3 (D) 9． 下列化合物与 Br2/CCl4 加成反应速度为 。 (A) CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3 D＞A＞B＞C 10. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH2CH2 + (CH3 )2 (B) CHCH3 + (CH3 )2CH (C) C2H5 + (CH3 )2C (D) CH + C6H5 C6H5 D / A 11.下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（ ），速度最快的是（ ）。 (A) (CH3)2CH=CH2 (B) CH2=CH2 (C) CH2=CH-CH2Cl (D) CH2=CH-F A/D 12. 下列碳正离子中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 (A) CH2 CHCH + CH3 (B) CHCH2CH3 + CH3 (C) + (D) CH2CH3 +
A/C 13.下列化合物与HBr发生加成反应其反应速度为 (A)CH3 CH=-CHCHCH2 (B)CH3 CH CH-CH2 (C)CH2-CHCH-CH2 (D) CH3 CH=CHCH3 A>C>D>B 14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式,并指出 哪一种较稳定 (A)CH=CHCH(CH 3)2(B) CH3 (A)稳定性:CH3CHCH(CH3)2> CH2CH2CH(CH HCH (B)稳定性 15.下面三个化合物与HBr加成反应活性大小次序为 (A)CF3CH=CH2(B)Br-CH=CH2(C)CH3 OCH=CHCH3 (D)CH3 CH=CHCH D>C>B>A 16.比较下列碳正离子的稳定性 HCH FCH3 CH2 H3 D>A>C>B 17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 (A)CH2=CH2 (B)CH3-CH=CH2 (C)(CH3 )2CH=CHCH3 (D)CH3 CH=CHCH3 C>D>B>A 8.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 H B>C>A 19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好,为什么? (A)(CH3)CHCHOCHs (B)(CH3)CCH2OCH3 (A)稳定性更好,因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P一∏共轭,而使正电 荷得到分散,稳定性增加。 20.指出下列化合物有无构型异构体,如有请画出可能的构型异构 (A)CICH=CH CH2 CH FCHCH3 CK (A)有;(B)无;(A)H CH2CH, HC=C<CH2CH3 H 五、合成题 1.以环己醇为原料合成:1,2,3一三溴环己烷 2.从异丙醇为原料合成:溴丙烷
8 A / C 13. 下列化合物与 HBr 发生加成反应其反应速度为 。 (A) CH3CH CHCH=CH2 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) CH2 CHCH=CH2 (D) CH3CH CHCH3 A＞C＞D＞B 14.写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出 哪一种较稳定。 (A) CH2 CHCH(CH3 )2 (B) CH3 (A) 稳定性： CH + CH3 CH(CH3 )2 ＞ CH2CH2 + CH(CH3 )2 (B) 稳定性： + CH3 ＞ + CH3 15.下面三个化合物与 HBr 加成反应活性大小次序为 。 (A) CF3CH=CH2 (B) Br-CH=CH2 (C) CH3OCH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 D＞C＞B＞A 16.比较下列碳正离子的稳定性 。 (A) + CH3 (B) + CH3 (C) CH2 + (D) + CH3 D＞A＞C＞B 17.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列 。 (A) CH2=CH2 (B) CH3-CH=CH2 (C) (CH3)2CH=CHCH3 (D) CH3CH=CHCH3 C＞D＞B＞A 18.将下列化合物按沸点由高到低顺序排列 。 (A) (B) Cl H C Cl H C (C) H Cl C Cl H C B＞C＞A 19.下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什么？ (A) (CH3 )2CHCHOCH3 + (B) CH2OCH3 + (CH3 )2C (A)稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成 P－∏共轭，而使正电 荷得到分散，稳定性增加。 20.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。 (A) ClCH=CH CH2 CH3 (B) CHCH3 (A)有；(B)无；(A) H CH2CH3 C Cl H C ， CH2CH3 H C Cl H C ； 五、合成题 1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 H3PO4 NBS Br Br Br Br OH 2 Br CCl4 2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷
CH3CHCH3 AH2s04CH3 CH-CH2 ROOR CH,CH2 CH2 Br OH 3.由1一氯环戊烷为原料合成:顺一1,2一环戊醇。 C2HSOH KOH AROH 4.以1一甲基环己烷为原料合成:CH3CO(CH2)COOH Br2 CH C2HsONa CH KMnO4 CH: CO(CH2)4COOH 5.由○cHoH为原料合成:○0 浓H2SO4 KMno FO+CO 6.以1一溴环戊烷为原料合成:反一2一溴环戊醇。 C2HsOH . Br KOH 7.由1,2一二甲基环戊醇为原料合成:2,6一庚二酮。 CH3 lch. Q2Znhlo-CH3 C(CH2)CCH, 8.以2一溴丙烷为原料合成丙醇。 CH2CHCH: C,Hs OH B2H6 Na OH CH3 CH=CH2"H O,/OH CHa CH, CH,OH 9.由1一甲基环己烷合成:反一2一甲基环己醇 10.以环戊烷为原料合成:反一1,2一环戊醇。 Br-c2HSOH ()CF3 COH KOH .Il OH 六、推测结构 1.试写出下列A、B、C、D的构造式。 (1A+Zn-/B+ZnCI2, B+KMnO4 CH3 COOH +CO +H2O (2)C+ HBr(ROOR D, 2D+ 2Na 7 CH3 (CH2)4CH E:(A)CH3 CH2 CHCICH2CI:(B)CH3 CH2CH=CH2 C)CH3 CH=CH2: (D)CH3 CH2 CH2 Br 2.某烯烃的分子式为C1oH0,经臭氧化还原水解后得到CH3 COCH2Ch2CH3。试 推导该烯烃的构造式和可能的构型 CH, CH2CH-C=C-C\) CH3c_c/ Ch,CH,CH3 CH2CH2CH CH3," 3.有A、B两个化合物,其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与锌和酸反应得到 乙醛和丁酮;B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出A、B的构造式及各步反 应式
9 CH2 H2SO4 HBr CH3CH2 CH3CHCH3 CH=CH2 Br OH CH3 ROOR 浓 3．由 1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊醇。 H2O2 Cl OH C2H5 OH OH OsO4 KOH 4．以 1－甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2)4COOH。 Na H + (CH2 )4 KMnO4 hv C2H5 CH3 CO , CH3 CH3 Br Br2 CH3 COOH O 5．由 CH2OH 为原料合成： O CH2 KMnO4 CH2 ＋ H2SO4 OH O 浓 CO2 6．以 1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 Br2 C2H5 H2O H Br ＋ Br H OH OH KOH 7．由 1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 (1) (2) O3 H + CH3 Zn/H2O CH3 CH3 CH CH3 3 (CH2 )3 OH C O CH3 C O 8．以 2－溴丙烷为原料合成丙醇。 H2O2 OH Br C2H5 Na CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH CH3 CH=CH2 B2H6 OH OH 9．由 1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 Br Na 2 hv Br OH OH C2H5O C2H5 CH CH3 3 B2H6 OH H2O2 CH3 CH3 10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。 Br2 (1) (2) H3O + hv OH C2H5OH CF3 Br CO3H OH KOH 六、推测结构 1．试写出下列 A、B、C、D 的构造式。 (1) A＋Zn B + ZnCl2 , B + KMnO4 CH3COOH + CO2 + H2O (2) C + HBr(ROOR) D, 2D + 2Na CH3(CH2)4CH3 答：(A) CH3CH2CHClCH2Cl ； (B) CH3CH2CH=CH2 ； (C) CH3CH=CH2 ； (D) CH3CH2CH2Br ； 2．某烯烃的分子式为 C10H20，经臭氧化还原水解后得到 CH3COCH2CH2CH3。试 推导该烯烃的构造式和可能的构型。 CH2 CH2CH2CH3 CH3 C CH3CH2 C CH3 CH2CH2CH3 CH2 CH3 C CH3CH2 C CH3 3．有 A、B 两个化合物，其分子式都是 C6H12，A 经臭氧化并与锌和酸反应得到 乙醛和丁酮；B 经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。试写出 A、B 的构造式及各步反 应式
