试题库(习题) 第四章脂环烃 、命名下列化合物 甲基一2一异丙基环戊烷 1,6一二甲基螺[4.5]癸烷 4. 1一甲基一2-乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷 CH3 二环[2.2.1庚烷 反-1,2一二甲基环丙烷 Br -CH(CH3h 异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷 ACH 10. 顺一1一甲基一2一异丙基环己烷2,7,7一三甲基二环[2.2.1]庚烷 n.cH○x 2. 6一甲基螺[2.5]辛烷 7,7一二氯二环[4.1.0]庚烷 、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4一甲基环己烯 COOH 3、二环[4.1.0]庚烷 4、反一1一甲基-4一叔丁基环己烷 ICH 5、3一甲基环戊烯 6、5,6一二甲基二环[2.2.1庚-2一烯 7、7-溴双环[2.2.门庚一2一烯8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
18 试题库（习题） 第四章 脂环烃 一、命名下列化合物 1． 2. 1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷 3. CH3 C2H5 4. 1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷 5. 6. CH3 CH3 二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷 7. CH(CH3 )2 8. Br 异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷 9. CH(CH3 )2 CH3 10. 顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11. CH3 12. Cl Cl 6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯 COOH CH3 3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH3 )3C CH3 5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯 CH3 CH3 CH3 7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
B CH CH3 9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反一3一甲基环己醇 CH 11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 CH l3 完成下列反应式 2 +CH,=CHC1一 CH3一CH一CH2+HBr COMEt COOK CH3-CH-CH, CH3 CH3一CH一CH2+HCl一 COOCH3 COOCH3 CH3-CH-CH, CH 7COOCH3 COOCH CH3 COoCH H3C、 CH,CH3 Cl2 COOCH CH COOCH CH2-CH-C-C2H CH COOCH CH, CH CHCH3 HBr- CH H3 C-CH CHC-CH-CH
19 H Br CH3 CH3 Br 9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇 Cl CH3 OH 11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 Cl CH3 H CH3 Br 二、完成下列反应式 1． + CH3 O 2． + CH2 CHCl C O CH3 Cl 3． CH3 CH CH2 CH2 + HBr 4． + COOEt COOEt CH3 CH CH2CH3 Br COOEt COOEt 5． CH3 CH CH2 CH2 + HCl 6． CH3 + COOCH3 COOCH3 Cl CH3 CH CH2CH3 COOCH3 CH3 COOCH3 7．CH3 + CH3 COOCH3 COOCH3 8. H3C H3C CH2CH3 Cl + 2 CH3 COOCH3 CH3 COOCH3 C2H5 Cl CH2 CH C CH3 Cl CH3 9． + O CH3 10. HBr H3C H3C CH2CH3 + C O CH3 CH3 CH C CH CH3 3 CH3 Br
H=CH-CH CH=C-CH3 KMnO→ KMnO 4 COOH CH-CH-CH3 O OHOH t CHrC-CH3 CH, + H,SO, H,O CH, OOC H2-CH-CH, ch COOCH3 COOCH3 co,cH CHO COOCH rCHO COOCH3 C OOCH OOCH3 CH,NO 21 22 CH NO 三、回答下列问题 1.请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。 (CH3)3 2.请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象 CH(CH3h 3.请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH ATCH(CH3h 4.画出反一1一叔丁基-4一氯环己烷的优势构象
20 11． CH OH CH CH3 KMnO4 12. CH C H + CH3 CH3 KMnO4 CH CH3 OH OH CH H3C C CH3 O ＋ CH3 COOH 13. H2SO4 △ H2O + CH3 14. △ + COOCH3 CH3OOC OH CH3 CH CH2CH3 COOCH3 COOCH3 15. △ + CO2CH3 16. CHO △ + COOCH3 CHO 17. △ + 18. C △ O C O + O C O C O O 19． △ + CH3 CH3 20. △ + COOCH3 COOCH3 CH3 CH3 COOCH3 COOCH3 21. △ CH2NO2 + 22. hv CH2 NO2 三、回答下列问题 1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。 C(CH3 )3 H CH3 H 2．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3 )2 CH3 H H 3．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3 )2 CH3 4. 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象
C(CH)3 5.请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。 CH3 CH(CHih H 6.写出异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3h2 7.画出反一1,4一二乙基环己烷的最稳定构象 CH H 8.请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3) 9.画出顺一1一氯一2一溴环己烷的优势构象 10.画出反-1,3一二羟基环己烷的最稳定构象。 H OH 四、用化学方法鉴别下列化合物 1.苯乙炔环己烯 环己烷 加溴水使溴水不褪色的为环己烷,余者加Ag(NH3)+有白色沉淀为苯乙炔 2.1一戊烯1,2一二甲基环丙烷 加KMnO4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 3.2-丁烯1-丁炔乙基环丙烷 加KMnO4不褪色的为乙基环丙烷,余者加Ag(NH3)+有白色沉淀为1一丁炔 4.环丙烷与环丙烷 5.1,2一二甲基环丙烷与环戊烷 加溴水使溴水褪色的为环丙烷 加溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷。 6.乙基环丙烷和环戊烷 7.乙基环丙烷和乙烯基环丙烷 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。加KMnO4褪色的为乙烯基环丙烷。 8.环己烯与异丙基环丙烷 9.丁烷和甲基环丙烷 加KMnO4褪色的为环己烯 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 10.1,3一环已二烯与环己烯 加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3一环己二烯。 11.甲基环丁烷和环己烷 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12.环丁烯与1,3一丁二烯
21 C(CH3)3 Cl 5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3 )2 H CH3 H 6．写出异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3 )2 H 7．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳定构象。 C2H5 H C2H5 H 8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定构象。 CH(CH3 )2 CH3 9．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。 H Cl Br H 10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳定构象。 H OH OH H 四、用化学方法鉴别下列化合物 1．苯乙炔 环己烯 环己烷 加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加 Ag(NH3)2 +有白色沉淀为苯乙炔。 2. 1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷 加 KMnO4 不褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。 3．2-丁烯 1-丁炔 乙基环丙烷 加 KMnO4 不褪色的为乙基环丙烷，余者加 Ag(NH3)2 +有白色沉淀为 1－丁炔。 4. 环丙烷与环丙烷 5．1,2－二甲基环丙烷与环戊烷 加溴水使溴水褪色的为环丙烷。 加溴水褪色的为 1,2-二甲基环丙烷。 6.乙基环丙烷和环戊烷 7．乙基环丙烷和乙烯基环丙烷 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 加 KMnO4 褪色的为乙烯基环丙烷。 8.环己烯与异丙基环丙烷 9．丁烷和甲基环丙烷 加 KMnO4 褪色的为环己烯。 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 10. 1,3－环已二烯与环己烯 加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3－环己二烯。 11．甲基环丁烷和环己烷 加溴水使溴水褪色的为乙基环丙烷。 12.环丁烯与 1,3－丁二烯
加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为1,3一丁二烯。 五、合成题 1.以乙炔为原料合成 2CH CH CUC2-NHCI-CH=CH-C=CH_H2 Lindlar催化剂 CH,CH-CH=CH,,, CHCH +HCN-_OHCH2-CH-CN+ CH2=CH-CH=CH2 2.以乙炔和丙烯为原料合成 Cu2Cl2-NHCI 2CH≡CH CH2=CHC= ch indian催化 CH,=CH-CH-=CH CH2=CH-CH3+C2500℃ CH2=CH-CH2CI+CH,=CH-CH=CH2 3.以环己醇为原料合成(已二醛)OHC-(CH2)-CHO H H,PO (1)O3dOHC-(CH2)4-CHO CH,CN 4.以必要的烯烃为原料合成 CH2-CH-CH3+Br2,=CH-CH Br 一CH=CHCH2CN +CH,=CH-CH,CN CH,CN 5.以烯烃为原料合成C CH,=CH-CH3 +Cl, CH,=CH-CH,CI CH,CI CH,CI+ Cl, ChTITCH2CI 6.从1一甲基环己烷出发合成反一2一甲基环己醇。 ChOnA (1)B2H6 CHSOH e)H,O/oH 六、推测结构 1.某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Ch2(B),在高温时则生成 C3HsCl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得CsH1oD),后者与NBS作用生成 CsHg bre(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热,主要生成CsHF),后者又可与 丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式 (A) CH2=CH-CH (C) CH2=CH-CH,CI (D) CH2=CH-CH2CH,CH
22 加顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为 1,3－丁二烯。 五、合成题 1．以乙炔为原料合成 CN CH2 H2 CH2 催化剂 2CH CH CH2 CH CH Cu2Cl2 NH4Cl CH C CH Lindlar CH2 △ CN ＋ CN OH CH CH HCN CH2 CH + CH2 CH CH 2．以乙炔和丙烯为原料合成 CH2Cl CH2 H2 CH2 催化剂 2CH CH CH2 CH CH Cu2Cl2 NH4Cl CH C CH Lindlar CH2 CH2 △ CH2 Cl ℃ ＋CH2 CH CH CH2 CH Cl Cl CH3 + 2 500 CH2 CH 3．以环己醇为原料合成（已二醛） OHC－(CH2)4－CHO CHO (1) (2) O3 (CH2 )4 △ OH OHC H3PO4 Zn/H2O 4．以必要的烯烃为原料合成 CH2CN Br Na 2 CH2 CN CH2 CH CH3 + NBS CN CH2 CH Br CH2 CH CH2 CN △ + CH CH2CN CH2 CH 2 5．以烯烃为原料合成 Cl Cl CH2Cl CH2 △ ℃ Cl ＋ CH2 CH2 CH C Cl l CH3 + 2 500 CH2 CH △ Cl CH2Cl ＋ Cl2 Cl CH2Cl 6．从 1－甲基环己烷出发合成反－2－甲基环己醇。 Na Br2 (1) (2) H3C H H2O2 OH OH CH3 + hv Br C2H5O C2H5O CH3 B2H6 CH3 六、推测结构 1．某烃 C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高温时则生成 C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得 C5H10(D)，后者与 NBS 作用生成 C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成 C5H8(F)，后者又可与 丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。 （A） CH2 CH CH3 ； （C） CH2 CH CH2Cl ； （D） CH2 CH CH2CH2CH3
CH2-CH-CH CH=CH-CHCH,CH (B) CI CI (E) (G) (F) CH2=CH-CH=CH-CH 2.有(A),(B),(C),①D四种化合物分子式均为C6H12,(A)与臭氧氧化水解 后得到丙醛和丙酮,(D)用臭氧氧化水解后只得到一种产物。(B)和(C)与臭 氧或催化氢化都不反应,(C)分子中所有的氢原子均为等价,而(B)分子中含 有一个CH3CH<结构单元。问(A),(B),(C),(D)可能的结构式? A)△ CH3-CH-C2Hs (B) :(C)CH1CH=CHC出或 CHECH-O2H 3.化合物(A)分子式为C4H,它能使溴水褪色,但不能使稀的高锰酸钾 溶液褪色。1mol(A)与 I mothEr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分 异构体(C)与HBr作用得到,化合物(C)分子式也是C4H,能使溴水褪色, 也能使稀的髙锰酸钾溶液褪色,试推测化合物(A),(B),(C)的构造式。 CHe (A)CH3-C=CHCM, (B) (C) (D)CHCH2CH(HC或CB 4.化合物(A)分子式为CnH14,具有旋光性。它与HBr作用生成的主要产 物(B),(B)的构造式为 (CH3) CH3 -CH 第五章对映异构体 给出下列化合物名称 CH3 C-CH=CH2 C-CH, CI H 1. CH3CH2 2. 3. (R)-3-甲基一1一戊烯:(R)-1—氯-2一溴丙烷;(R)-2一氯-1-溴丙烷 NE CH (S)-2一氯丁烷 (S)-2一氨基丁烷 (R)-2-甲基戊醛 COOH ICI OH H3 8. 反一2一甲基环己醇;顺一1一氯一2一碘环戊烷;(2R,3S)-2,3一二羟基丁酸
23 （B） Cl CH Cl CH2 CH3 ；（E） CH2 CH CHCH2CH3 Br ；（G） C O C O CH3 O （F） CH2 CH CH CH CH3 ； 2．有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为 C6H12，(A)与臭氧氧化水解 后得到丙醛和丙酮，（D）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B）和（C）与臭 氧或催化氢化都不反应，（C）分子中所有的氢原子均为等价，而（B）分子中含 有一个 CH3—CH< 结构单元。问（A），（B），（C），（D）可能的结构式？ （A） ；（B） CH3 CH C2H5 Br ；（C） CH3 CH CH CH3 或 CH2 CH C2H5 3．化合物（A）分子式为 C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾 溶液褪色。1mol（A）与 1molHBr 作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分 异构体（C）与 HBr 作用得到，化合物（C）分子式也是 C4H8，能使溴水褪色， 也能使稀的高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A），（B），（C）的构造式。 （A） CH3 C2H5 CH3 C CH ； （B） CH3 ； （C） （D） CH3CH2 CH CH C2H5 或 H3C C CH3 H3C CH3 C 4．化合物（A）分子式为 C7H14，具有旋光性。它与 HBr 作用生成的主要产 物（B），（B）的构造式为： (A) H3C C2H5 H3C * ； (B) (CH3 )2 CH3 C CHCH2CH3 Br 第五 章 对映异构体 一、给出下列化合物名称 1． C CH C CH3 H CH3CH2 H2 ； 2. C CH2Cl Br H CH3 ； 3. Cl CH3 C H CH2Br (R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷 4. Cl C2H5 CH3 H ； 5. NH2 CH3 C2H5 H ； 6. CH3 CHO H C3H7 (S)－2－氯丁烷； (S)－2－氨基丁烷； (R)－2－甲基戊醛 7. OH CH3 ； 8. I Cl 9. COOH OH CH3 HO H H 反－2－甲基环己醇； 顺－1－氯－2－碘环戊烷； (2R,3S)－2,3－二羟基丁酸
B (2S,3S)-2-氯-3一溴戊烷;(R)-3-溴一1一戊烯;(S)-2一氯丁酸 二、由名称写出结构 1.(S)-α一氯代乙苯;2.(R)一3一甲基一1一戊炔;3.(R)-2一溴丁烷 ≡CH HI-CI HI-CH ChS CH (S)-2一丁醇;5.(S)一3一氯一1一戊烯;6.(R)一2一甲基一1一溴丁烷 CH CH2 Br -OH C2H5--CH=CH2 H--CH ChS C2H5 7.(R)一2—羟基丙酸;8.(2S,3R)-2一溴一3一碘丁烷 COOH H H3 9.(2R,3R)-2,3一二氯丁烷;10.(2S,3R)-2,3一二溴戊烷 三、回答下列问题 1.下列化合物中为R构型的是() H Ho--Br CH3 CH-CHo 2.下列化合物中有旋光性的1.;2.3.4.;5.6.7.;8. 是( H OH Br CH 答:b, 3.下列化合物中为R构型的是( CH H NH H-I-I 4.指出下列化合物中为S-构型的是( CH H-—NH CHECH 答:b,d; 5.下列化合物中为S-构型的是(
24 10. Cl CH3 Br C2H5 H H ； 11. CH2 CH Br C2H5 H ； 12. COOH Cl C2H5 H (2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸 二、由名称写出结构 1．(S)－α－氯代乙苯；2. (R)－3－甲基－1－戊炔；3. (R)－2－溴丁烷 C6H5 CH3 H Cl CH3 C CH C2H5 H CH3 Br C2H5 H 4．(S)－2－丁醇 ；5. (S)－3－氯－1－戊烯；6. (R)－2－甲基－1－溴丁烷 OH CH3 C2H5 H CH CH2 CH3 Cl C2H5 CH2 CH3 Br C2H5 H 7．(R)－2－羟基丙酸 ；8. (2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷 COOH OH CH3 H CH3 CH3 Br H H I 9．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10. (2S,3R)－2,3－二溴戊烷 Cl CH3 Cl CH3 H H CH3 Br Br C2H5 H H 三、回答下列问题 1．下列化合物中为 R-构型的是（ ） a. CH3 H CH2CH3 Br b. H Cl CH2CH3 CH CH2 c. COOH CH3 HO Br ； 答：a,c； 2．下列化合物中有旋光性的 1.; 2. 3. 4.; 5. 6. 7.; 8. 是（ ） a. H C2H5 b. Cl H OH c.. CH3 CH3 Br H OH H ；答：b,c； 3．下列化合物中为 R-构型的是（ ） a. CH3 NH2 H C6H5 b. CN CH3 H HO c. CH2 I CH CH3 H ；答：a,b； 4．指出下列化合物中为 S-构型的是（ ） a. CH3 Cl C2H5 NC b. H Br CH2CH3 C3H7 d. CH2 NH2 CH CH3 H ；答：b,d； 5.下列化合物中为 S-构型的是（ ）
CHoCS H CHO CgHs CH- CH. CH(CHsh d 答:b, 6..下列化合物中无旋光性的是( CoH Ha CN H H OH b 7.下列化合物中为R构型的是( CHCH COOH H CH=CHe c d CHOH;答:a,c; 8.下列化合物中有旋光性的是( HC△ ACOOH CH H答 9.下列构型中那些是相同的,那些是对映体? B Ho(V / CH3 (C) (A)与(B)为对映体,(B)与(C)为对映体,(A)与(C)为同一构型 10.下列构型中B)、(C)与(A是何种关系? COOH COOH H--I-COOH NH2--CH,OH (B)与(A)为同一构型,(C)与(A)为对映体 11.指出下列化合物构型是R或S C6H5 (B)CH3答:(A)S-型;(B)R-型 12.标明下列化合物构型的立体构型(R/S) H-OH (A) CH (B)C答:(A)R-型;(B)S-型 13.下列各对化合物之间是属于对映体,还是非对映体 H CH CH3 (A)非对映体;(B)对映体。 14.下列各化合物中有无手性碳原子,若有用“*”标明。 CH CH-CH-COOH LoH CHa CH2-CH-C2H ()C6H5 CHDCH3:(2) CH3
25 a. CH3 NH2 H C6H5 b. H Cl CH2CH3 CH CH2 c. NH2 CH(CH3 )2 C2H5 H d. CH3 H HO CHO ；答：b,c； 6. ．下列化合物中无旋光性的是（ ） a. H OH b. CN Br H c. C2H5 H5C2 H OH H OH d. CH3 CH3 Br H OH H ；答：a,c； 7．下列化合物中为 R-构型的是（ ） a. CH3 H CH2CH3 Br b. H Cl CH2CH3 CH CH2 c. COOH CH3 HO Br d. H COOH H2N CH2OH ；答：a,c； 8．下列化合物中有旋光性的是（ ） a. CH3 C3H7 b. COOH CN H3C c. Cl CH3 Cl H3C H H d. OH NH2 CH3 CH3 H H 答：a,c； 9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？ (A) CH3 Br H F (B) CH3 Br H F (C) CH3 Br H F (A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。 10．下列构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？ (A) COOH CH2OH H2N H (B) COOH OH NH2 CH2 H (C) COOH NH2 CH2OH H (B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。 11．指出下列化合物构型是 R 或 S . (A) C6H5 CH3 H Br (B) Cl CH3 CHO H 答：(A)S-型；(B)R-型。 12．标明下列化合物构型的立体构型（R/ S） (A) CH3 H Br F (B) OH CH3 C2H5 H 答：(A)R-型；(B)S-型。 13．下列各对化合物之间是属于对映体，还是非对映体。 (A) Cl CH3 CH3 H H F 和 Cl CH3 H CH3 H F ； (B) OH CH3 CH3 Br H H OH CH3 CH3 Br H 和 H (A)非对映体；(B)对映体。 14．下列各化合物中有无手性碳原子，若有用“*”标明。 (1) C6H5CHDCH3 ； (2) COOH OH CH3CH2 CH ；(3) OH F ； (4) CH CH3 CH3CH2 C2H5
C2H5 -CH-COOH (4)无手性碳;(1) C6HSCHDCH3;(2) (3) 15.下列各化合物中哪个具有旋光性? OH Br H3C (B) CH3 具有旋光性的为:(A),(B)。 16.下面四个化合物是否具有光学活性 HI-N C=CH-CH (A)CH; ;(B)CH2 CHs:(C) OH:(D)H3C (A)有,(B)有,(C)无,(D)无 17.指出下列化合物是有无光学活性 03,12.ca \CH3 HCl H;;(D) (A)有,(B)无,(C)有,(D)无 18.下列各化合物是否具有光学活性。 COOH OOH OH F Ho--CH3 COOH:(B) Br A)有,(B)有,(C)有,(D)无。 19.下列化合物具有旋光性的是( COOH H (A) COOH:(B) :(D)H3C 有旋光性的为(B)和(C) 20.下列化合物中无旋光性的是( H 无旋光性得为(A)和(D) 四、写出反应历程 1.试写出反一2一戊烯与溴加成反应的历程,并指出产物有无旋光性 CH H3 Br①→H-—Br HC, H H 所得产物为外消旋体,无旋光性 2.写出反一2一丁烯与氯水反应生成氯醇(A)和它的对映体的立体化学过程
26 (4)无手性碳；(1) C6H5CHDCH3 * ；(2) COOH OH C2H5 CH * ；(3) OH F * * 15．下列各化合物中哪个具有旋光性？ (A) COOH CH3 H Br ； (B) OH OH CH3 CHO H H ； (C) H3C C H3C Br H C C 具有旋光性的为：(A),(B)。 16．下面四个化合物是否具有光学活性。 (A) OH CH3 CH3 H Br H ；(B) C6H5 NH2 CH2 C2H5 H ；(C) OH OH F ；(D) H3C CH CH3 H3C C (A)有,(B)有,(C)无,(D)无。 17．指出下列化合物是有无光学活性。 (A) H CH3 ；(B) ；(C) CH3 C2H5 CH3 C C2H5 ；(D) H3C Br (A)有,(B)无,(C)有,(D)无。 18．下列各化合物是否具有光学活性。 (A) COOH COOH Br H Br H ；(B) Cl Cl C B Br r C C ；(C) COOH CH3 CH3 HO ；(D) OH F F (A)有,(B)有,(C)有,(D)无。 19．下列化合物具有旋光性的是（ ）。 (A) COOH COOH Br Br HO HO ；(B) C CH3 H3C H H C C ；(C) H CH3 ； (D) Cl H3C H3C F 有旋光性的为(B)和(C)。 20．下列化合物中无旋光性的是（ ）。 (A) CH3 H ； (B) C2H5 Br H Br CH3 H ； (C) ； (D) C2H5 CH3 无旋光性得为(A)和(D)。 四、写出反应历程 1．试写出反－2－戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。 ① ② Br Br Br Br + H H H + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H C C H H CH3 H CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 Br Br Br Br ① C2H5 C2H5 ② C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 所得产物为外消旋体，无旋光性。 2．写出反－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（A）和它的对映体的立体化学过程
CH CH3 H CH HO-—H CH3 3.写出顺一2一丁烯与氯水反应生成氯醇(I)和它的对映体的立体化学过程 CH H—CI H 3 H---OH 4.反一2一丁烯与Bn2加成产物是内消旋体2,3一二溴丁烷,写出其反应过程。 CH3 5.请写出顺一2一丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3一二溴丁烷的反应过程 H CH: H H3 6.用KMnO4与顺一2一丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇,写出其反应过程。 HC么 KMno HcC、 H CH,H H20. HaC OHOH CH3 7.试写出反一2一丁烯与KMnO4反应得到外消旋的邻二醇的反应过程
27 OH Cl CH3 CH3 H H （A） OH OH Cl Cl HO ① ② + H H H CH3 + H Cl - CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H CH3 CH H H 3 CH3 CH3 ① ② Cl Cl Cl OH OH OH 3．写出顺－2－丁烯与氯水反应生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体的立体化学过程。 OH Cl CH3 CH3 H H (I) OH OH Cl Cl HO ① ② + H H CH3 + H Cl - CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 ① ② Cl Cl Cl OH OH OH 4．反－2－丁烯与 Br2 加成产物是内消旋体 2,3－二溴丁烷，写出其反应过程。 ① ② Br Br Br Br + H H H CH3 + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br ① ② 5. 请写出顺－2－丁烯与 Br2加成产物得外消旋体 2,3－二溴丁烷的反应过程。 ① ② Br Br Br Br + H H H CH3 + H Br Br Br - Br CH3 CH3 H CH3 CH3 C C H H CH3 H CH3 CH3 C CH3 H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 Br Br Br Br ① ② 6．用 KMnO4 与顺－2－丁烯反应得到一个内消旋的邻二醇，写出其反应过程。 H2O O OH CH3 C KMnO4 H CH3 3C H H H C H H H H 3C CH3 CH3 O O Mn O H H H 3C CH3 OH OH OH 7．试写出反－2－丁烯与 KMnO4 反应得到外消旋的邻二醇的反应过程