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卫生部规划教材:《天然药物化学》课程教学资源_第四章醌类化合物

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一、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。() 2、通常,在HNMR中萘醌苯环的a质子较质子位于高场。()
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第四章醌类化合物 判断题正确的在括号内划“√”,错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。() 2、通常,在H-NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( 填空题 1、天然醌类化合物主要类型有 2、具有升华性的天然产物有 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为」 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 1、下列化合物的生物合成途径为醋酸一丙二酸途径的是()。 A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液D、甲醛 四、用化学方法区别下列各组化合物: OH O OH H B C OHO OH HOH2C OH HOH2C OHO OH 五、分析比较: 1、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()

第四章 醌类化合物 一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( ) 2、通常, 在 1H—NMR 中萘醌苯环的 α 质子较 β 质子位于高场。( ) 二、填空题 1、天然醌类化合物主要类型有__, __, __, __。 2、具有升华性的天然产物有__, ______。 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有__________, ________。 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为_____, _____。 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。 A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH 水溶液 D、甲醛 四、用化学方法区别下列各组化合物: 1、 O O OH OH OH O O O O A B C 2、 五、分析比较: 1、比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。 O O OH OH O O HOH2C OH O OH HOH2C OH OH A B C HOH2C A B C

OHO OH OH O OH 1、比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>()>()>() O OH OH O OH OH E 六、提取分离 从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾 醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R R2 R OH H COOH OH OH CH3 OH OCH OH CH3 D 13 CH3 OH E β sitosterol

O O OH CH3 O O OH COOH OH OH OH O O OH CH3 O O OH CH3 OH OH A B C D 1、 比较下列化合物的酸性强弱( )>( )>( )>( )>( )>( )。 O O O O OH OH O O O O OH OH A B C D OH OH OH O O OH O O OH HO OH E F 六、提取分离 从某一植物的根中利用 PH 梯度萃取法, 分离得到 A、B、C、D 及 β—谷甾 醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R4 R1 R2 R3 O O R1 R2 R3 R4 A OH H COOH OH B OH H CH3 OH C OCH3 OH CH3 OH D OCH3 OCH3 CH3 OH E β-sitosterol

植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 乙醇浸膏 用乙醚回流或萃取 不溶物 乙醚液 5% Nahco3水溶液萃取 碱水层 乙醚层 5%Na2CO3水溶液萃取 酸化后重新结晶 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 1%NaOH水溶液萃取 酸化后重新结晶 碱水层 乙醚层 黄色结晶 浓缩 酸化后重新结晶 黄色结 色结 黄色结晶 七、结构鉴定 从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色 光谱数据如下UVλmax(MeOH)nm:213,277,341,424。 IR vmax( KBr)cm-1:3400, 1664,1620,1590,1300。H- NMR(DMSO_D6)613.32(1H,S),8.06(1H,d,J 8Hz)7.44(1H,d,J=3Hz),7.2l(1H,ddJ=8.3Hz),7.20(1H,s),2.100H,s) 清推导该化合物的结构

七、结构鉴定 从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。 光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm -1 :3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H—NMR(DMSO—D6 ) δ:13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J =8Hz). 7. 44(1H,d, J=3Hz), 7. 21(1H, dd J=8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 乙醚层 碱水层 乙醚层 黄色结 晶( ) 白色结 晶( ) 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 用乙醚回流或萃取 乙醇浸膏 不溶物 乙醚液 5%NaHCO3 水溶液萃取 碱水层 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 ( ) 酸化后重新结晶 5%Na2CO3 水溶液萃取 1%NaOH 水溶液萃取 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 浓缩

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