1.杂环涵义及分类有机化学2.杂环化合物的命名3.杂环化合物的结构(十七)及芳香性杂环化合物4.五元杂环化合物主讲教师：陈霞5.六元杂环化合物
1.杂环涵义及分类 2. 杂环化合物的命名 3.杂环化合物的结构 及芳香性 4.五元杂环化合物 5.六元杂环化合物 （十七） 杂环化合物 主讲教师：陈霞
杂环化合物的涵义产义：成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。内酯、环状酸酐等非芳香性杂环化合物，如：杂环化合物芳香性杂环化合物通常：指环为平面型共轭体系，环内元电子数符合4n+2规则具有一定芳香性的杂环化合物。返2025/4/5页下页上回
2025/4/5 2 杂环化合物的涵义 广义: 成环原子除碳以外, 还有其它如O、N、S、 P等杂原子的环状化合物, 统称为杂环化合物。 杂环化合物 非芳香性杂环化合物, 如： 芳香性杂环化合物 O N H 、 、 内酯、环状酸酐等。 通常：指环为平面型共轭体系，环内π电子数 符合4n+2规则，具有一定芳香性的杂环化合物
杂环化合物的分类五元杂环，如一单杂环六元杂环，如杂环化合物苯环与单杂环稠并，如稠杂环H两个以上单杂环稠并N返2025/4/5上页下页回3
2025/4/5 3 杂环化合物 单杂环 五元杂环, 如 O N H S 六元杂环, 如 N 稠杂环 苯环与单杂环稠并, 如 N H N 两个以上单杂环稠并 N N H N N 杂环化合物的分类
杂环化合物的命名在同音汉字左边＋口字旁.音译法Hpyridinefuranpyrrolethiophene噻吩吡啶吡咯呋喃quinolineindoleH吲哚喹啉2025/4/5上页下页返回
2025/4/5 4 ➢ 音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁 O N H S N 呋 喃 furan 吡 咯 pyrrole 噻 吩 thiophene 吡 啶 pyridine N H N 吲 哚 indole 喹 啉 quinoline 杂环化合物的命名
杂环及环上取代基的编号①母体杂环的编号：杂原子的编号为“1";杂原子邻位碳原子也可依次用α、β、".编号COOHCH,CHO一2-甲基吡咯2-呋喃甲醛3-噻吩甲酸α-甲基吡略α-味喃甲醛β-噻盼甲酸COOH2,3-吡啶二甲酸α,β-吡啶二甲酸COOH5返2025/4/5页T页上回
2025/4/5 5 ① 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”； 杂原子邻位碳原子也可依次用α、β、γ.编号。 2-甲基吡咯 2-呋喃甲醛 3-噻吩甲酸 2,3-吡啶二甲酸 N H CH3 O CHO S COOH N COOH COOH α-甲基吡咯 α-呋喃甲醛 β-噻吩甲酸 α,β-吡啶二甲酸 ➢ 杂环及环上取代基的编号
2当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位次之和最小；③当环上有不同杂原子时，按O一S一N的次序编号;thiazoleoxazoleimidazolepyrimidine噻唑噁唑咪唑嘧啶返2025/4/56上页下页回
2025/4/5 6 ② 当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位 次之和最小； N H N O N S N N N 1 1 1 1 咪 唑 嘧 啶 噁 唑 噻 唑 imidazole oxazole thiazole pyrimidine ③ 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序 编号；
①母体杂环的编号：杂原子的编号为“1";②当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位次之和最小：③当环上有不同杂原子时，按O一→S一N的次序编号：“次序规④若环上连有不同的取代基，其命名遵循则”和“最低系列原则O,NN一N11HOCH,CH,7S5-甲基咪唑4-硝基唑4-甲基-5-2-羟乙基）噻唑2025/4/5页下页返上回
2025/4/5 7 N H N H3 C O N O2 N S N H3 C HOCH2 CH2 1 1 5-甲基咪唑 4-硝基噁唑 1 4-甲基-5-(2’-羟乙基)噻唑 3 5 3 3 ① 母体杂环的编号：杂原子的编号为“1”； ② 当环上有多个相同杂原子时，应使杂原子位次之 和最小; ③ 当环上有不同杂原子时，按O→S→N的次序编号; ④ 若环上连有不同的取代基，其命名遵循“次序规 则”和“最低系列原则
③稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但有少数稠杂环另有一套编号方式。S苯并噻唑苯并吡咯苯并呋喃OH吲哚2,6,8-三羟基嘌吟尿酸OHNHO3H返2025/4/58上页下页回
2025/4/5 8 ⑤ 稠杂环的编号，一般和稠环芳烃相同，但 有少数稠杂环另有一套编号方式。 1 1 1 O 苯并呋喃 苯并吡咯 吲哚 N H N S 苯并噻唑 N N N N H OH HO OH 1 3 4 5 6 7 8 9 2, 6, 8-三羟基嘌呤 尿酸
杂环化合物的结构及芳香性香看休克尔规则1、如何解释杂环化合物的芳香性？N: 2s° 2pp轨道sp°杂化＋++NHs轨道14个碳和氮原子共面：H6/4个碳和氮均为sp?杂环：元（大I键元电子数符合4n+2富电子体系此环为6e）。2025/4/59上页下页返回
2025/4/5 9 1、如何解释杂环化合物的芳香性？ C C C N C H N H π 5 6 富电子体系 p轨道 sp 杂化 2 s轨道 N: 2s 2p 2 3 杂环化合物的结构及芳香性 查看休克尔规则 ✓4个碳和氮原子共面； ✓4个碳和氮均为sp2杂环； ✓大П键π电子数符合4n+2 (此环为6e)
O: 2s?2p4p轨道sp°杂化:0:++s轨道6元富电子体系未参与共轭噻盼与肤喃有相似的结构。五元杂环V4个碳和杂原子共面：V4个碳和杂原子均为sp?杂环：/大I键元电子数为6e，符合4n+2（杂原子贡献2个e，每个碳贡献1个e)。102025/4/5页返上页下回
2025/4/5 10 C C C O C O 未参与共轭 π 5 6 富电子体系 p轨道 sp 杂化 2 s轨道 O: 2s 2p 2 4 噻吩与呋喃有相似的结构。 ✓4个碳和杂原子共面； ✓4个碳和杂原子均为sp2杂环； ✓大П键π电子数为6e, 符合4n+2 (杂原子贡献2个e, 每个碳贡献1个e)。 五元杂环