有机化学Part1.炔烃（Alkynes）(Chap4 )Part2.二烯烃（Dienes）烃二烯烃主讲教师：陈霞下一页
Part 1. 炔烃（Alkynes） Part 2.二烯烃（Dienes） （Chap4） 炔烃 二烯烃 主讲教师：陈霞
Part2二烯烃(Dienes4.6 Introduction简介4.7Conjugatedsystem&Effect共轭体系及共轭效应4.8ConjugatedDienes共轭二烯烃香（自学）4.9Preparation制备4.10Resource&application来源和应用（自学）返上页下页回
4.6 Introduction 简介 4.7 Conjugated system ＆ Effect 共轭体系及共轭效应 4.8 Conjugated Dienes 共轭二烯烃 4.9 Preparation 制备（自学） 4.10 Resource & application 来源和应用(自学） Part 2 二烯烃（Dienes ）
4.6Introduction简介分类根据两个双键排列方式不同，分为三类：单双建交替间隔排列一C=C一C=C共轭二烯烃共轭体系n≥ 1-C=C(CH2h一C=C—隔离二烯烃CC三C累积二烯烃返2025/4/53上页下页回
2025/4/5 3 ⚫ 分类 根据两个双键排列方式不同，分为三类： ✓ 共轭二烯烃 ✓ 隔离二烯烃 单双建交替间隔排列 C C C C ✓累积二烯烃 C C (CH2 ) n C C n≥ 1 C C C 共轭体系 4.6 Introduction 简介
(DienesPart2二烯烃4.6Introduction简介4.7Conjugatedsystem&Effect共轭体系及共轭效应4.8ConjugatedDienes共轭二烯烃4.9Preparation制备（自学）4.10Resource&application来源和应用（自学）返上页下页回
4.6 Introduction 简介 4.7 Conjugated system ＆ Effect 共轭体系及共轭效应 4.8 Conjugated Dienes 共轭二烯烃 4.9 Preparation 制备（自学） 4.10 Resource & application 来源和应用(自学） Part 2 二烯烃（Dienes ）
4.7Conjugatedsystem&Effect共轭体系及共轭效应Conjugated Effect共轭效应（重点、难点）立体效应口口 电子效应诱导效应超共轭效应共轭效应返上页下页回
Conjugated Effect 共轭效应（重点、难点） 4.7 Conjugated system ＆ Effect 共轭体系及共轭效应 立体效应 电子效应 ✓ 诱导效应 ✓ 超共轭效应 ✓ 共轭效应 ✓
Some Experimental Results2 CH2-CHCH2CH3+2H2CH2CH-CH-CH2Difference15kJmol-1+2H2.HVAH°=-254kJmol-1△H°=-239kJmol-1CH3CH,CH2CH3返上页下页回
Some Experimental Results
+2H2+2H2+ 2H2- 70.5 kcal/mol- 60.8 kcal/mol- 54.1 kcal/mol结论：共轭二烯烃比单烯烃及其它二烯烃稳定返上页下页回
- 70.5 kcal/mol - 54.1 kcal/mol - 60.8 kcal/mol 结论：共轭二烯烃比单烯烃及其它二烯烃稳定
0.1337nmHH福0.1470nmH0.1082nm122.4°119.8 °键参数数据比较单位：nm单(长)键变短C-CC-HC-C双 (短)键变长乙烷0.15400.110其键长发生了乙烯0.10760.1330平均化。丁二烯0.14700.13370.10828返2025/4/5上页页回下
2025/4/5 8 122.4° 119.8° 0.1337nm 0.1470nm 0.1082nm C-C C=C C-H 乙 烷 0.1540 0.110 乙 烯 0.1330 0.1076 丁二烯 0.1470 0.1337 0.1082 C C H C H C H H H H 单(长)键变短, 双(短)键变长, 其键长发生了 平均化。 键参数数据比较 单位：nm
所有原子处于一个平面四个碳原子均为SP2杂化结果：4个p (或元)电子不是局限于C1~C2、C3~C间运动,而是在整个分子中运动,形成一个“共轭元键”，这种现象称R“元电子离域”，所形成的离域元键也叫“大元键”因元电子离域，电子云密度平均化，体系能量降低，进一步增加了共轭体系的稳定性。返2025/4/5页页上下回
2025/4/5 9 ✓四个碳原子均为SP2杂化 ✓所有原子处于一个平面 结果: 4个p (或π)电子不是局限于C1~C2、C3~C4 间运动, 而是在整个分子中运动, 形成一个“共 轭键” , 这种现象称“电子离域” , 所形成的 离域键也叫“大键”。 因π电子离域，电子云密度平均化，体系能量 降低，进一步增加了共轭体系的稳定性
共轭效应由于键(电子)的离域，原子间发生相互影响，结果使键长平均化，键能平均化电子云密度平均化，体系能量降低，稳定性增大的效应。本质：电子离开原来轨道发生离域10上返2025/4/5页T页回
2025/4/5 10 本质：电子离开原来轨道发生离域。 由于键(电子)的离域，原子间发生相 互影响，结果使键长平均化，键能平均化， 电子云密度平均化，体系能量降低，稳定 性增大的效应。 共轭效应