第八章立体化学 一、立体化学是有机化学的重要组成部分。它的主要内容是究有机化合物分子的三度空间结构(立体结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响

一、化合物类名 一、化合物类名 二、同分异构体 二、同分异构体 三、化学键 三、化学键 四、结构和表达 四、结构和表达 五、静态立体化学 五、静态立体化学 六、电子效应 六、电子效应 七、理论 七、理论 八、光谱 八、光谱 九、试剂 九、试剂 十、反应和反应机理 十、反应和反应机理

1 不饱和烃与卤素加成反应的历程及其立体化学 2 次卤酸（酯）和N-卤代酰胺等于不饱和烃反应的历程、影响因素及其立体化学 3 卤化烃对不饱和烃加成反应的历程及影响因素 4 烯丙位、苄位的卤置换反应所用的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 5 芳香环的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程和影响因素 6 醛酮羰基α-位的卤置换反应的反应历程及其影响因素 7 用于醇酚羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、反应历程及影响因素 8 用于羧酸羟基的卤置换反应的卤化剂的种类、特点及使用条件

1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。 2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。 3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依切夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。 5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。 6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。 7．了解重要的亲核取代反应及其应用。 8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。 9．了解离子对理论及邻基参与效应。 10．了解氟代烃的特性及应用

第一节 分子手性与旋光性 Molecular Chirality: Enantiomers 第二节 对称性、手性、手性碳与构型标记 ❖对称性与手性 ❖手性碳与分子手性 ❖手性、对称性与旋光性 ❖构型标记 ◼ 绝对构型 ◼ 相对构型 第三节 不含手性碳原子化合物的对映异构体 第四节 光活性物质的性质与旋光性的测定 1. 旋光异构体的物性比较 2. 旋光性的测定 第五节 反应中的立体化学与手性化合物制备 ❖反应中的立体化学 ◼加成反应 ◼亲核取代 ◼消除反应 ❖手性化合物制备 第六节 外消旋体的拆分

3.3 外消旋体的拆分 3.4 外消旋化与差向异构化 3.5 有机反应中的立体化学 Stereochemistry of Reactions

一、化合物类名 一、化合物类名 二、同分异构体 二、同分异构体 三、化学键 三、化学键 四、结构和表达 四、结构和表达 五、静态立体化学 五、静态立体化学 六、电子效应 六、电子效应 七、理论 七、理论 八、光谱 八、光谱 九、试剂 九、试剂 十、反应和反应机理 十、反应和反应机理

6.1旋光性与对映异构 (Optical Activity and Enantiotropy) 6.2立体化学中的几个基本概念 6.3旋光性与分子结构的关系 6.4构型表示与标记法 (Specification of Configuration) 6.5含一个手性碳原子的对映异构 Compounds containing One Chiral C) 6.6含有多个手性碳原子的化合物 6.7旋光物质的制备 6.8反应过程中的立体化学 Stereochemistry of the Reactions)

1．掌握卤代烃的分类和命名。2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。3．掌握卤代烃的化学性质、格氏试剂的制法和性质。4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和查依采夫规则，消除反应的立体化学特征。5．理解卤代烯烃的三种类型及反应活性。6．理解SN1和SN2、E1与、E2历程的竞争。7．了解重要的亲核取代反应及其应用。8．了解重要卤代烃的制法和用途

6.1.1 烯烃亲电加成反应历程 6.1.2 烯烃亲电加成反应的活性 6.1.3 烯烃亲电加成反应的定向规律 6.1.4 烯烃亲电加成反应的立体化学 6.2 碳碳重键的亲核加成反应 6.2.1烯烃的亲核加成 6.2.2炔烃的亲核加成 6.3 羰基的亲核加成反应 6.3.1反应历程 6.3.2 反应活性 6.3.3 立体化学 6.3.4 反应实例 6.4 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应 6.5 羧酸衍生物的亲核取代反应