第六章对映异构 Enantiotropy) 6.1旋光性与对映异构 (Optical Activity and Enantiotropy) 6.2立体化学中的几个基本概念 6.3旋光性与分子结构的关系 6.4构型表示与标记法 (Specification of Configuration) 6.5含一个手性碳原子的对映异构 Compounds containing One Chiral C)
6.6含有多个手性碳原子的化合物 6.7旋光物质的制备 6.8反应过程中的立体化学 Stereochemistry of the Reactions)
立体异构现象:分子构造相同,空间分布不同 的异构现象 分类 构象异构 立体异构 顺反异构 构型异构 对映异构
碳骨架异构 构造异构 官能团位置 Constitutional 异构 isomerization) 官能团异构 具有相同的分子式 异构现象原子成键的顺序不同 I somer i 互变异构 zation) 对映异构 构型异构 立体异构 非对映异构 tereo isomerization I构象异构 具有相同的构造,原子或原子团在空 间的排布不同
6.1旋光性与对映异构 61.1偏振光与旋光现象 1偏振光的产生 平面偏振光 图5.1偏振光的产生示意图
Nicol棱镜 普通光 偏振光 如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol棱镜(起偏镜)就不是 所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能 通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这种 只在一个平面上振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏 光
旋光现象 亮 丙酸 亮 乳酸
不旋光物质 有机化合物 右旋体偏振面沿顺时针方向旋转 旋光性物质 左旋体偏振面沿逆时针方向旋转 (1)旋光性物质—能使偏振光振动面旋转的性 质,叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物 质 (2)非旋光性物质——不具有旋光性的物质,叫 做非旋光性物质
2.旋光仪与旋光度: 米-( 盛液管 起偏镜 图5.2旋光仪示意图 检偏镜 旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光 度,以“a表示。 顺时针右旋,以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针左旋,以“I”或“-”表示
3.比旋光度 但旋光度“α”受温度、光源、浓 度、管长等许多因素的影响,为 了便于比较,常用比旋光度[a来 表示 C×l 式中:α为旋光仪测得试样的旋光度; c为试样的质量浓度,单位g.ml-l l为盛液管的长度,单位dm t测样时的温度 λ为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光,以D表示) 比旋光度表示:盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/m时的旋 光度
