第三章 不饱和烃 (Unsaturated Hydrocarbon) 3.1烯烃和炔烃的结构 (Structure of Alkenes and Alkynes) 3.2烯烃和炔烃的同分异构体(Isomerism) 3.3烯烃和炔烃的命名(Nomenclature) 3.4烯烃和炔烃的物理性质 (Physical Properties) 3.5烯烃的化学性质(Reactions) 3.6炔烃的化学性质(Reactions) 3.7烯烃和炔烃的工业来源和制法 (Sources and Preparations)
31烯烃和炔烃的结构 3.1.1烯烃的结构 (1)碳原子的Sp2杂化 口跃H条化团团 2p 2s
2p 2 F3.1 碳原子的SP2杂化轨道形状
(2)碳碳双键的形成 ⑧VB理论: SP2杂化轨道σ键结合 PP轨道靠近 PP轨道结合生成丌键
PP轨道结合生成π键示意图 8-8-8-号 两个原子相互接近 电子云重叠 π键的电子云 键的特点:1交盖程度小不如σ键稳定,键能低。 2不能单独存在。与σ键共存 3平面上下对称,其电子云分散在平面上下,故原 子核对其束缚小,具有较大的流动性,容易与亲电 试剂发生反应。 4不可转动,否则将减弱或断裂
丌-bond 乙烯 比例模型 H H 122 116 H 122° H
⑧MO理论(LCAO法) 2DA 2pB y 2pA 2pB
v=Φ 2pA 2pB y*=φ 2pA 2pB E d 2pA 2pB F3.2乙烯分子的π成键轨道和反键轨道
3.1.2炔烃的结构 (1)碳原子的SP杂化 「↑跃迁[杂化 2 2p p 2s 2 (2)炔烃分子中的化学键 σ键 H—C-C-H 丌键 快捷方式 结构1ma
Q H H 〔i 〔ii 乙炔的π轨道及电子云分布