有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第八章立体化学
第八章 立体化学 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry
第八章立体化学 作业(P176) 1、要求改为用*标出手性碳原子 234679 10、 11、(倒数第2行的CH改为CH1),提示:此题参考184~185 页消除反应的有关内容,注意空间效应的影响,结合反应 的结果看消除方向是否符合查依采夫规则?
作业（P176） 1、要求改为用*标出手性碳原子. 2、 3、 4、 6、 7、 9、 10、 11、(倒数第2行的C7H16改为C7H10)，提示：此题参考184～185 页消除反应的有关内容，注意空间效应的影响，结合反应 的结果看消除方向是否符合查依采夫规则？ 第八章 立体化学
第八章立体化学 立体化学是有机化学的重要组成部分。它的主要 内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体 结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。 立体异构体——分子的构造(即分子中原子相互联结 的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在 空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体 本章主要讨论立体化学中的对映异构
• 立体化学是有机化学的重要组成部分。它的主要 内容是研究有机化合物分子的三度空间结构(立体 结构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。 立体异构体——分子的构造(即分子中原子相互联结 的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在 空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体。 • 本章主要讨论立体化学中的对映异构. 第八章 立体化学
同分异构现象 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 构造异构 官能团异构(如:醚/醇) constitutional 位置异构(如:爷醇/仲辛醇) 同分异构 顺反,Z、E异构 Isomerism 构型异构 configurational对映和非对映异构 立体异构 Stereo 构象异构 conformational
同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构(如:丁烷/异丁烷) 官能团异构(如:醚/醇) 位置异构(如:辛醇/仲辛醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反,Z、E异构 对映和非对映异构 同分异构 isomerism
81手性和对映体 生活中的对映体 (1)-镜象 沙漠胡杨
8.1 手性和对映体 生活中的对映体 (1)-镜象 沙漠胡杨
生活中的 对映体(2) 镜象 左右手互为镜象 井冈山风景 桂林风情
生活中的 对映体(2) -镜象 井冈山风景 桂林风情 左右手互为镜象
镜象与手性的概念 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子
•在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子, 而能叠合的叫非手性分子. 镜象与手性的概念 • 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象
饱和碳原子具有四面体结构(sp3杂化) 例:乳酸(2-羟基丙酸CH3- CHOH-COOH) 的立体结构: COO ● cOo H H HO) C CHa CH CH3 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们 不能相互叠合,但却互为镜象
• 饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化) 例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3 -CHOH-COOH) 的立体结构： 乳酸的分子模型图 两个乳酸模型不能叠合 • 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们 不能相互叠合,但却互为镜象
(-)分子的对称性与手性的关系 考察分子的对称性要考察的对称因素有以下四种 (1)对称轴(旋转轴) 设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360°后,m=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴 CH3 H C==C CH3 对称轴 有2重对称轴的分子(2-丁烯)
•考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种 ——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴 旋转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子 相同,这条直线就是n重对称轴. 有2重对称轴的分子(2-丁烯) (一) 分子的对称性与手性的关系 (1) 对称轴(旋转轴)
(2)对称面(镜面) 设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半这个平面就是对称面如: CH3 对称面 Cl H 有对称面的分子(氯乙烷)
——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为 镜象的两半,这个平面就是对称面.如: 有对称面的分子(氯乙烷) (2) 对称面(镜面)