有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第十九章氨基酸蛋白质核酸
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry
第十九章氨基酸蛋白质核酸 1、氨基酸 2、多肽 3、蛋白质 核酸
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 1、氨基酸 2、多肽 3、蛋白质 4、核酸
蛋白质:蛋白质是生物高分子,化学结构极其复杂, 种类繁多。其组成元素主要是碳、氢、氧和氮四种。 在受到酸、碱或酶的作用时,都水解而生成α-氨基酸。 生物体内一切组织的基本组成部分除水外,细胞内80 %都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的 主要营养物质之 如 酶(球蛋白)—机体内起催化作用 激素(蛋白质及其衍生物)——调解代谢 血红蛋白—运输O2和CO2 抗原抗体免疫作用 蛋白质水解后都生成氨基酸
蛋白质：蛋白质是生物高分子，化学结构极其复杂， 种类繁多。其组成元素主要是碳、氢、氧和氮四种。 在受到酸、碱或酶的作用时，都水解而生成α-氨基酸。 生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内80 ％都是蛋白质。在生命现象中起重要的作用。人类的 主要营养物质之一。 如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质水解后都生成氨基酸
19-1氨基酸 19-1-1氨基酸的结构、分类和命名 、结构 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取 代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。 分类、命名 可分为a-氨基酸、β氨基酸、γ氨基酸 氨基酸可以按照系统命名法,以羧酸为母体,氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质 所得的俗名来称呼。例如:
一、结构 二、分类、命名 19-1 氨基酸 19-1-1 氨基酸的结构、分类和命名 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取 代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。 可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质 所得的俗名来称呼。例如：
NH2 CH2 COOH HOOC--CH-CH-CH--COOH a氨基乙酸 NH2 甘氨酸 a氨基戊二酸 谷氨酸 NH CHCH COoH NH CHCHCHCH CHCOOH β-氨基丙酸 NH 丙氨酸 a,二氨基已酸 赖氨酸 蛋白质水解可以得到各种a-氨基酸的混合物
NH2CH2COOH α-氨基乙酸 甘氨酸 HOOC—CH2—CH2—CH—COOH NH2 α-氨基戊二酸 谷氨酸 NH2CH2CH2COOH β-氨基丙酸 丙氨酸 NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH NH2 α,ε二氨基已酸 赖氨酸 蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物
天然氨基酸: R COOH NH 蛋白质水解后得到的氨基酸都是a一氨基酸。天然产 氨基酸(除甘氨酸)都有旋光性,绝大多数为L构型, COOH COOH HO HoN H 用R、S命名的则L构型 CH 的氨基酸多为S型,只有 3 R L一半光氨酸为R型 L-乳酸 -氨基酸 COOH 构型:DL标记法,距羧基最近的手 HoN 性碳原子为标准 CH2SH COOH COOH COOH COOH CHO HO+H HO H2N-H- H2I H-OH H-OH CH 3 CH R CH CH L乳酸 L丙氨酸 L型氨基酸 L苏氨酸 D苏阿糖
蛋白质水解后得到的氨基酸都是α－氨基酸。天然产 氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，绝大多数为L构型， H NH2 R COOH COOH CH3 HO H COOH R H2 N H L－乳酸 L－氨基酸 用 R、S 命名的则 L 构型 的氨基酸多为 S 型，只有 L－半光氨酸为 R 型。 COOH CH2 SH H2 N H 天然氨基酸： HO COOH H CH3 H2N COOH H CH3 H2N COOH H R L - 乳酸 L - 丙氨酸 L - 型氨基酸 L - 苏氨酸 H2N COOH H CH3 H OH D - 苏阿糖 HO CHO H CH3 H OH 构型：D/L标记法，距羧基最近的手 性碳原子为标准
下列氨基酸可组成无数蛋白质: 结构 名称 缩写等电点 I、中性(*为些墨氨基酸,人体内不能合成,只能从食物中得到) NH CHCOOH 甘氨酸 Gly 5.97 NH 2 H3CHC--COOH 丙氨酸 Ala 6.00 NH 2 (H3C)2HC-CH-COOH 缬氨酸 596 NH2 c2HsHC-cH-cooH异亮氨酸e 5.98 CH3
下列氨基酸可组成无数蛋白质： 结构 名称 缩写 等电点 NH2CH2COOH 甘氨酸 Gly 5.97 NH2 H3CHC COOH 丙氨酸 Ala 6.00 NH2 (H3C) 2HC CH COOH *缬氨酸 Val 5.96 NH2 C2H5HC CH COOH CH3 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）
结构 名称 缩写等电点 NH GH3c)2HcH2c-cH-cooH*亮氨酸Leu 6.02 NH 2 cH5H2C-cH-cOOH*苯丙氨酸Phe 5.48 NH2 HSH2C-CH-COOH 半光氨酸Cys 5.07 2 H3CHC-CH-COOH 六苏氨酸Thr 5.6 NH 2 H2NC—(cH2)2 CHCOOH谷氨酸 GIn 5.56 NH 2 H2NC-CH2CHCOOH 天冬氨酸Asn 5.07
结构 名称 缩写 等电点 NH2 (H3C)2HCH2C CH COOH *亮氨酸 Leu 6.02 NH2 C6H5H2C CH COOH *苯丙氨酸 Phe 5.48 NH2 HSH2C CH COOH 半光氨酸 Cys 5.07 NH2 H3CHC CH COOH OH *苏氨酸 Thr 5.6 O H2NC (CH2) 2CHCOOH NH2 谷氨酸 Gln 5.56 O H2NC CH2CHCOOH NH2 天冬氨酸 Asn 5.07
结构 名称缩写等电点 NH2 cH3S(cH2)2 CHCOOH*蛋氨酸Met 5.47 NH 2 HOCH2CHCOOH 丝氨酸 S er 5.68 COOH 脯氨酸pro 6.30 N NH 2 HocH2cH-co酪氨酸Tyr 5.66 cH2cH-cooH*色氨酸Trp 5.89 N H
CH3S(CH2) 2CHCOOH NH2 *蛋氨酸 Met 5.47 HOCH2CHCOOH NH2 丝氨酸 Ser 5.68 N H COOH 脯氨酸 pro 6.30 HO CH2CH COOH NH2 酪氨酸 Tyr 5.66 N H CH2CH COOH NH2 *色氨酸 Trp 5.89 结构 名称 缩写 等电点
结构 名称缩写等电点 Ⅱ酸性 NH HOoc一cH2CH-CooH 天冬氨酸Asp 2.77 HOOC(CH2)2CH-COOH 谷氨酸Glu 3.22 Ⅲ碱性 NH2 H2N-(CH2)4CH-COOH 赖氨酸Iys 9.74 NH HN= CHN(CH2 CH-COOH精氨酸rg 10.76 3 H2N+N NH2 组氨酸Iis 7.59 CL-CHbCH-Coo
II 酸性 HOOC CH2CH COOH NH2 天冬氨酸 Asp 2.77 HOOC (CH2 )2CH COOH NH2 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 *赖氨酸 Lys 9.74 CHN(CH2 ) 2CH COOH NH2 HN NH3 精氨酸 Arg 10.76 H2N N CH2CH NH2 COO 组氨酸 His 7.59 结构 名称 缩写 等电点