有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第七章多环芳烃和非苯芳烃
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry
第七章多环竻烃和非萃芳烃 作业(157) 23567
作业（157） 1 2、 3、 5、 6、 7。 第七章 多环芳烃和非苯芳烃
第七章多环芳烃和非苯芳烃 按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: ()联苯和联多苯类 (2)多苯代脂烃类 (3)稠环芳烃 (1)联苯和联多苯类 联苯 ●对联三 苯 ●联四苯 (4,4二苯基联苯)
•按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃 (1) 联苯和联多苯类 •联苯 •对联三 苯 •联四苯 (4,4`-二苯基联苯)
(2)多苯代脂烃类 CH2二苯甲烷 CH三苯甲烷 CH=CH 1.2-二苯乙蟒 (3)稠环芳烃(重要) 萘 蒽 菲
2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2-二苯乙烯 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃（重要） 萘 蒽 菲
7联苯及其衍生物 (1)联苯的工业制备 h t h 700-800℃ +H (2)联苯的实验室制备 2〈I+2Cu一→ +cUl 联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶 于有机溶剂
700~800 ℃ + H2 (2) 联苯的实验室制备 2 + 2Cu + 2CuI •联苯为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,不溶于水而溶 于有机溶剂. 7.1 联苯及其衍生物 (1)联苯的工业制备 H + H I
联苯环上碳原子的位置编号: 间邻 4(对 °联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代 联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应 若一个环上有活化基团,则取代反应发生在同环上; 若有钝化基团,则发生在异环。 苯基是邻,对位取代基取代基主要进入苯基的对位
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. •联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应. • 联苯环上碳原子的位置编号: 若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。 1 ' 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 ' 1 2 3 4 6 5 间 邻 对 •苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位
(3)联苯的硝化反应: 钝化基团、 异环取代 HNO H2SO4 N NO HNO 4,4,-二硝基联萊(主要产物) H2SO4 24,-二硝基联苯
钝化基团、 异环取代 (3) 联苯的硝化反应: O2 N O2 N NO2 HNO3 H2SO4 O2 N O2 N 4,4’-二硝基联苯（主要产物） 2,4’-二硝基联苯 HNO3 H2SO4
(4)联苯化合物的异构体 °由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空 间阻碍联苯分子的自由旋转从而使两个苯平面不在 同一平面上,产生异构体 例:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构 体 NO2 O2N O,N NO2 HOOC COOH COoH HOOC 镜面
•由于两个环的邻位有取代基存在时,由于取代基的空 间阻碍联苯分子的自由旋转.从而使两个苯平面不在 同一平面上,产生异构体. 镜面 (4) 联苯化合物的异构体 例:6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸的异构 体
(5)重要联苯衍生物-联苯胺(4,4-二氨基联苯) 是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌 可能近来很少用 制备: 4,4二硝基苯还原得到 工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应 no, in+ Naoh (y-n-Ny HH 氢化偶氮苯 (重排)H2N/N/N NH2
•是合成多种染料的中间体,该化合物有毒,且有致癌 可能,近来很少用. •制备: 4,4'-二硝基苯还原得到. 工业上由硝基苯为原料,联苯胺重排反应 氢化偶氮苯 (重排) (5) 重要联苯衍生物--联苯胺(4,4'-二氨基联苯)
72稠环芳烃 72.1萘及其衍生物 萘的分子式C1oH3,是最简单的稠环芳烃 萘是煤焦油中含量最多的化合物约6% (1)萘的结构,同分异构现象和命名 A:萘的结构 荼的结构与苯类似,是一平面状分子 每个碳原子采取$p2杂化 10个碳原子处于同一平面联接成两 个稠合的六元环 8个氢原子也处于同一平面
•萘的分子式C10H8 ,是最简单的稠环芳烃. •萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%. (1) 萘的结构,同分异构现象和命名 •萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两 个稠合的六元环 •8个氢原子也处于同一平面 7.2 稠环芳烃 7.2.1 萘及其衍生物 A:萘的结构