有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第四章炔烃二烯烃红外光谱
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry
第四章炔赂二牖烃红外光谱 作业(P4) 2(1、3、6、7) 4(4、5、6) 5(注意第二个反应式条件Pa改为Pd,最后1步参考 P185) 6、7、8(2) 10(1、2、3)注意:2将左边的双键改为单键 14 15(补充条件:在标准条件下)
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 作业（P94） 2（1、3、6、7） 3 4（4、5、6） 5（注意第二个反应式 条件Pa改为Pd，最后1步参考 P185） 6、7、8（2） 10（1、2 、3 ）注意：2将左边的双键改为单键. 11 14 15（补充条件：在标准条件下）
第四章炔烃二烯烃红外光谱 (一)炔烃 定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式: n112n-2 官能团为:C=C 4炔烃的异构和命名 (1)异构体——从丁炔开始有异构体 °同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少 由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象
定义:分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃,它的通式: CnH2n-2 官能团为: -CC- (1)异构体——从丁炔开始有异构体. •同烯烃一样,由于碳链不同和叁键位置不同所引起的.由 于在碳链分支的地方不可能有叁键的存在,所以炔烃的 异构体比同碳原子数的烯烃要少. •由于叁键碳上只可能连有一个取代基,因此炔烃不存在 顺反异构现象. 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 (一) 炔烃 4.1 炔烃的异构和命名
戊炔的构造异构体 CH3CH2CH2C≡CH CH3CHC≡CH 1-戊炔 CH33-甲基1-丁炔 CH3CH2C≡CCH3 2-戊炔 (2)炔烃的命名 系统命名: 炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁在内的最 长碳链为主链按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁 键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之 前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名
• 的构造异构体: CH3CH2CH2C CH CH3CHC CH 1-戊炔 CH3 CH3CH2C CCH3 2-戊炔 •炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最 长碳链为主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁 键位置的阿拉伯数字以取最小的为原则而置于名词之 前,侧链基团则作为主链上的取代基来命名. 3-甲基-1-丁炔 戊炔 (2) 炔烃的命名 • 系统命名:
含有双键的炔烃在命名时,一般先命名蟠再命名炔 碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小 为原则 例如: CHx-CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1炔(不叫2-烯-4-炔) 乙炔的衍生物命名法: CH3CH2C≡CCH3CH2=CH-C≡CH 系统法:2-戊炔 1-丁烯-3-炔 衍生物法:甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔
•含有双键的炔烃在命名时,一般 . 碳链编号以表示双键与叁键位置的两个数字之和最小 为原则. 例如: CH3 -CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔) CH3CH2C CCH3 CH2=CH-C CH •系统法: 2-戊炔 1-丁烯-3-炔 •衍生物法: 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔 • 乙炔的衍生物命名法: 先命名烯再命名炔
42炔烃的结构 (1)乙炔的结构 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同 条直线上 乙炔的两个碳原子共用了三对电子 0.120nm 烷烃碳:sp3杂化 烯烃碳:sp2杂化 H→C≡C→-H 炔烃碳:sp杂化 0106nm 180°
•乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一 条直线上. •乙炔的两个碳原子共用了三对电子. •烷烃碳: sp3杂化 •烯烃碳: sp2杂化 •炔烃碳: sp杂化 4.2 炔烃的结构 (1) 乙炔的结构
(2)乙炔分子中的σ键 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成 的σ键则是在同一直线上方向相反的两个键 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴 对称的σ键它们是 Co-C和CpH Hs-CsP H H
•由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成 的键则是在同一直线上方向相反的两个键. •在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴 对称的 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs . (2) 乙炔分子中的 键
(3)乙炔的π键 C:2s2p2>2s2p212p12p2 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道,不同碳 原子的p轨道又是相互平行的 个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道在侧面交盖形成两个碳碳π键
• C : 2s 22p 2 → 2s 12px 12py 12pz 1 • 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. • 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳键. (3) 乙炔的键
(4)乙炔分子的圆筒形兀电子云 ·杂化轨道理论:两个成键轨道(π1,π2两个反键轨道 71.7C 两个成键π轨道组合成了对称分布于碳碳σ键键 轴周围的类似圆筒形状的π电子云 H烧 H
• 杂化轨道理论:两个成键轨道(1 , 2 ),两个反键轨道 (1 * , 2 * ) • 两个成键 轨道组合成了对称分布于碳碳 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 电子云. (4) 乙炔分子的圆筒形 电子云
(5)总结 碳碳叁键是由一个σ键和两个π键组成 键能一乙炔的碳碳叁键的键能是:837kJ/mol; 乙烯的碳碳双键键能是:11kJ/mol; 乙烷的碳碳单键键能是:347kJ/mol C-H键长—和p轨道比较,s道上的电子云更接近原 子核.一个杂化轨道的sS成分越多,则在此杂化轨道上的 电子也越接近原子核由sp杂化轨道参加组成共价键 ,所以乙炔的C-H键的键长(0.106nm)比乙烯(0108 nm)和乙烷(0.110nm)的CH键的键长要短 碳碳叁键的键长一最短(0.120mm,这是除了有两个π 键还由于sp杂化轨道参与碳碳o键的组成
•碳碳叁键是由一个 键和两个 键 组成. •键能—乙炔的碳碳叁键的键能是:837 kJ/mol; 乙烯的碳碳双键键能是:611 kJ/mol; 乙烷的碳碳单键键能是:347 kJ/mol. •C-H键长—和p轨道比较, s轨道上的电子云更接近原 子核.一个杂化轨道的s成分越多,则在此杂化轨道上的 电子也越接近原子核.由sp杂化轨道参加组成共价键 ,所以乙炔的C-H键的键长(0.106 nm)比乙烯(0.108 nm)和乙烷(0.110nm)的C-H键的键长要短. •碳碳叁键的键长—最短(0.120 nm),这是除了有两个 键,还由于 sp 杂化轨道参与碳碳键的组成. (5) 总结