第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 第二节醌
第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 第二节 醌
第一节酚和芳醇 (一)酚和芳醇的结构和命名 (二)酚的制法 (三)酚的物理性质 (四)酚的化学性质
第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 (二) 酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四) 酚的化学性质
第十二章酚和醌 第一节酚和芳醇 ()酚和芳醇的结构和命名 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 羟基直接与芳环相连者为酚,如苯酚CHOH 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇,如苯甲醇 C H CHOH
第十二章 酚和醌 第一节 酚和芳醇 (一) 酚和芳醇的结构和命名 • 酚和芳醇都是芳烃的羟基衍生物。 • 羟基直接与芳环相连者为酚，如苯酚C6H5OH • 羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇 C6H5CH2OH
分类: 根据分子中酚羟基的多少,分为一元酚、二元酚、多 元酚等 命名: 酚的命名,按照官能团优先次序规则,选择母体。 OH 苯酚间甲苯酚对硝基苯酚a-萘酚 mr-甲苯酚p-硝基苯酚1-萘酚 OH CHO 0 lOCH COOH β-萘酚邻甲氧基苯酚邻羟基苯甲酸对羟基苯甲醛 2-萘酚0-甲氧基苯酚
分类： 命名 ： 酚的命名，按照官能团优先次序规则，选择母体。 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多 元酚等。 OH CH3 OH NO2 OH 间甲苯酚 对硝基苯酚 −萘酚 OH 苯酚 m-甲苯酚 p-硝基苯酚 −萘酚 OH −萘酚 −萘酚 OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚 OH COOH CHO OH 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛
芳醇的命名与脂肪醇相似,将苯环作为取代代基。例如: CH2OH CH2CH2OH CH-CH3 OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or苄醇
芳醇的命名与脂肪醇相似，将苯环作为取代代基。例如： CH2 OH CH2 CH2 OH CH-CH3 OH 苯甲醇 2-苯乙醇 1-苯乙醇 or 苄醇
(二)酚的制法 (1)从异丙苯制备 (2)丛芳卤衍生物制备 (3)丛芳磺酸制备 (4)丛芳胺制备
(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 (2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备 (4) 从芳胺制备
(二)酚的制法 (1)从异丙苯制备 CH3-CH-CH3 C H2S04 02过氧化物 +CH」3CH=CH2 C-0÷0H 110c CH 异丙苯 过氧化异丙苯 稀H2SO4 OH 80-90c CH3-C-CH3 重排 丙酮 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法
(二) 酚的制法 (1) 从异丙苯制备 重 排 丙 酮 + CH3 -CH=CH2 异丙苯 过氧化异丙苯 H2 S O4 C H3 -CH-CH3 O2 ,过氧化物 110 C 。 C-O-O-H C H3 C H3 稀 H2 S O4 80-90 C。 OH + CH3 -C-CH3 O 该法是目前工业上制备苯酚最主要的方法
(2)从芳卤衍生物制备 FyCI+2NaOH 350-370℃0.20MPa ONa NaCl +H,0 铜催化剂 HC I Nacl 该反应条件苛刻,说明乙烯型卤代烃不易水解! 但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时, 水解反应容易进行: ONa OH Naaco 130°c 0 NO
(2) 从芳卤衍生物制备 该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！ 但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时， 水解反应容易进行： 350-370 C,20MPa 铜催化剂 Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2 O OH + NaCl HCl 。 Cl NO2 Na2 CO3 130 C。 ONa NO2 H + OH NO2
C ONa No 2 Na,CO 2 NO 100G NO 0 C ONa OH No2 Na2C03 NO H O,N 35C CI OH CI NaOH/HO 例 nO2 NO2
H + Na2 CO3 100 C。 NO2 Cl NO2 ONa NO2 NO2 OH NO2 NO2 OH NO2 NO2 ONa NO2 NO2 NO2 NO2 Cl Na2 CO3 35 C。 H + O2 N O2 N O2 N Cl Cl NO2 Cl NO2 OH NaOH/H2 O 例：
(3)从芳磺酸制备 △+浓04→ SO2 h Naoh(溶液) SO.Na NaOH(固体) oNa ht 320c +uc4160°0 SO.Na NaOH(固体) △熔融
(3) 从芳磺酸制备 ONa H OH NaOH(固体) + 320 C。 + 浓H2 SO4 NaOH(溶液) SO SO3 Na 3 H H NaOH(固体) + 熔融 ONa OH NaOH(溶液) + 浓H2 SO4 SO3 H SO3 Na 160 C