本章主要讨论具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应。 1.1 α-hydroxyalkylation • 醇醛(酮)缩合 – (Aldol condensation) • 不饱和烃的-羟烷基化反应 – (Prins reaction) • 芳醛的α-羟烷基化反应(安息香缩合) – (Benzoin condensation) • 有机金属化合物的-羟烷基化 – (α-hydroxyalkylation): • Reformatsky reaction 1.2 α-卤烷基化反应 （Blanc Reaction） 1.3 α-aminoalkylation α-氨烷基化反应 2.1 β-hydroxylalkylation 2.2 β–Carbonylalkylation β–羰烷基化反应 3.1 Wittig Reaction (羰基烯化反应) 3.2 羰基α-位的亚甲基化

▪ 酸催化的羟醛缩合反应及其机理 ▪ 羟醛缩合反应在合成中的应用 ▪ a, b-不饱和醛酮的羟醛缩合（插烯效应） ▪ Michael加成反应及合成上应用 ▪ Robinson增环反应及合成上应用

▪ 酯的缩合反应（Claisen缩合，Dieckmann缩合，交叉酯缩合），酯缩合反应机理 ▪ 酮的酰基化 ▪ 酮或酯的酰基化反应在合成中的应用 ▪ b - 二羰基化合物的互变异构现象

1 解释下列名词和术语羟甲基化反应；安息香缩合；Blanc 反应；Witting 试剂；Micheal 反应 2 在 Mannich 反应中加入 H+的目的？Mannich 反应在有机合成中的应用

◼ 烯胺的性质和在合成中的应用 ◼ Mannich 反应及在合成中的应用 ◼ Knoevenagel反应 ◼ Perkin反应、机理及在合成中的应用 ◼ Darzen 反应 ◼ 安息香缩合

▪ 羰基 a 位 H 的弱酸性及烯醇负离子的生成 ▪ 醛酮 a 位的氢-氘交换和卤代反应 ▪ 醛酮酯的a 位烷基化反应 ▪ 醛酮的羟醛缩合（Aldol缩合反应）

第一节 α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 第二节 β -羟烷基、β-羰烷基化反应 第三节 亚甲基化反应 第四节 α、β-环氧烷基化（Darzens反应） 第五节 环加成反应

1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法 2.学习利用反应物的投料比控制反应产物

1.掌握酰卤,酸酐,酯,酰胺的化学性质及相互间的转化关系。 2.熟悉酯缩合反应,霍夫曼降级反应等重要人名反应。 3.熟悉酯的水解反应历程

13.4 B-二羰基化合物 一、Claisen酯缩合反应—β-酮酸酯 二、二元羧酸酯进行的分子内的 Claisen反应