一．羰基的结构及反应特性 二．羰基的亲核加成 1. 概述 2. 含O, S亲核试剂 3. 含 N亲核试剂 4. 含 C亲核试剂 5. α, β – 不饱和羰基的亲核加成 三．羧酸及其衍生物的亲核取代反应

醛、酮和酰基化合物最终发生亲核加成或亲核取代反应的决定因素 ----- L的碱性强弱

主要内容 ■烯烃的亲电取代反应,常见的几种反应,产物的类型 亲电加成的一般机理(正碳离子机理) ■ Markovnilkov加成规则及解释 ■卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立 体选择性的解释

◼ 醛酮的制备 ◼ 醛酮与格式试剂等强亲核试剂的反应 ◼ 醛酮亲核加成的立体选择性 ◼ 醛酮与NaCN和NaHSO3的反应

包括C=O、C=N、C≡N的碳—杂重键化合物是极为 重要的一大类有机化合物，亲核加成是碳—杂重键的 主要反应，也是重要的有机反应，其中尤以C=O键的 亲核加成最为重要

1、加产物的立体选择性 2、过氧化物放应—反马加成始 3、KMnO4氧化的应用 4、3氧化的应用 5、a-H的取代反应

>共振式的画法,共振式稳定性的判别,共振论在有机化学 中的应用 >共轭双烯的稳定性,与亲电试剂的1,4-加成及1,2-加成 热力学控制与动力学控制的反应 >Diels-Alder-反应,协同反应机理。反应的立体化学,内 型(endo)和外型(exo)类型化合物 >Diels-Alder-反应在有机合成中的应用

邻基参与效应 烯烃的离子型聚合反应(二聚与多聚) ■烯烃加成的过氧化效应一自由基加成及聚合 烯烃的催化氢化及立体化学 ■烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用

◼ Cannizzaro反应及其应用 ◼ 二苯乙醇酸重排及其应用 ◼ Wittig反应和Wittig-Horner 反应及其应用

一、 α - 氢的酸性与烯醇、烯醇负离子的形成 二、 α-卤代反应 三、 Aldol加成和Aldol缩合 四、酮和酯的烷基化反应 五、酮和酯的酰基化反应 六、 α, β - 不饱和羰基化合物的亲核加成 七、 β - 二羰基化合物的反应与应用 八、其他缩合反应