1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？ 2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？ 3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响

◼ 卤素与烯烃的加成反应、立体选择性及加成机理 ◼ 烯烃的正离子型聚合反应（二聚与多聚） ◼ 烯烃加成的过氧化效应——自由基加成及聚合 ◼ 烯烃的催化氢化及立体化学

主要内容: 醇的化学性质 ⚫ 羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应） ⚫ 羟基氧的亲核性和碱性（醚化和酯化反应） ⚫ 醇羟基的取代（羟基卤代的方法，SOCl2氯代的立体化学） ⚫ 醇类的消除（两种消除方法及取向） ⚫ 醇类的氧化（选择性的氧化剂对醇类的氧化) ⚫ 邻二醇的选择性氧化，Pinacol重排及机理 ⚫ 邻基参与效应

◼ 几种类型的羧酸衍生物,结构及命名 ◼ 酰基上的亲核取代反应（水解反应,醇解反应，胺解反应），羧酸衍生物的亲核取代机理。 ◼ 羧酸衍生物的亲核取代相对活性及相互转换

▪ 酸催化的羟醛缩合反应及其机理 ▪ 羟醛缩合反应在合成中的应用 ▪ a, b-不饱和醛酮的羟醛缩合（插烯效应） ▪ Michael加成反应及合成上应用 ▪ Robinson增环反应及合成上应用

▪ 酯的缩合反应（Claisen缩合，Dieckmann缩合，交叉酯缩合），酯缩合反应机理 ▪ 酮的酰基化 ▪ 酮或酯的酰基化反应在合成中的应用 ▪ b - 二羰基化合物的互变异构现象

◼ 烯胺的性质和在合成中的应用 ◼ Mannich 反应及在合成中的应用 ◼ Knoevenagel反应 ◼ Perkin反应、机理及在合成中的应用 ◼ Darzen 反应 ◼ 安息香缩合

羧酸的化学性质 ◼ 羧酸的酸性 ◼ 羧基上羟基的取代（成酰卤、酸酐、酯和酰胺），酯化反应的机理 ◼ 羧酸a位的卤代、羧酸的还原、羧酸与金属有机试剂的反应、 羧酸的脱羧

◆ 烷烃的氯代和溴代反应，烷烃卤代的自由基机理 ◆ 自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止） ◆ 反应的势能变化，反应的过渡态 ◆ 卤代反应的选择性，自由基的稳定性 ◆ Hammond有关过渡态结构假说

◆ 生成自由基的其它方法 ◆ 烷烃自由基取代反应机理的进一步讨论 ◆ 环烷烃环的大小对化学性质的影响 ◆ 小环化合物的化学特性