【历史】1820 年由林格（ Runge ）最初从咖啡豆中提取 得到，其后在茶叶，冬青茶中亦有发现； 1895 ～ 1899 年由易 · 费斯歇（ E.Fischer ）及其学生首先完成合成过 程。我国于 1950 年从茶叶中提得， 1958 年采用合成法 生产

第一节 平面偏振光及比旋光度 第二节 分子的对称性和手性 第三节 含一个手性碳的化合物 第四节 含两个手性碳的化合物 第五节 外消旋体的拆分 第八节 不对称合成 第六节 取代环烷烃的立体异构 第七节 不含手性碳原子的手性分子 1.有手性中心的旋光异构体 2.有手性轴的旋光异构体 3.有手性面的旋光异构体 一 外消旋化 二 差向异构化 三 外消旋体的拆分 四 不对称合成

➢ 芳香族化合物的特性——芳香性 ➢ 苯环的卤代反应 ➢ 苯环上的硝化反应 ➢ 苯环上的磺化，苯磺酸的去磺酸基及其合成中的应用 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts烷基化反应 ➢ 苯环上的Friedel-Crafts酰基化反应及在合成中的应用

第一节 羧酸的分类和命名 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的光谱特征 第四节 羧酸的结构和酸性 第五节 羧酸的制备 第六节 羧酸的反应 第七节 卤代酸的合成和反应 第八节 羟基酸的合成和反应

第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质 第二节 氨基酸的化学性质 第三节 氨基酸的合成 第四节 多肽的定义、命名和结构 第五节 多肽的合成 第六节 多肽结构的测定 第七节 蛋白质的结构和特性 第八节 核酸

4.1 二烯烃的分类和命名 4.1.1 二烯烃的分类 4.1.2 二烯烃的命名 4.2 二烯烃的结构 4.2.1 丙二烯的结构 4.2.2 1,3–丁二烯的结构 4.3 电子离域与共轭体系 4.3.1 π,π–共轭体系 4.3.2 p,π–共轭体系 4.3.3 超共轭 4.4 共振论 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.5.1 1,4–加成反应 4.5.2 1,4–加成的理论解释 4.5.3 电环化反应 4.5.4 双烯合成 4.5.5 周环反应的理论解释 4.5.6 聚合反应与合成橡胶

即阿斯匹林（aspirin ），是 19 世纪 末合成成功的，作为一个有效的解热止 痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用， 有关报道表明，人们正在发现它的某些 新功能

一、SN1和SN2的机理、立体化学、影响因素（含SNi2和离子对机制的简介） 三、合成 1——通过SN1和SN2反应，实现官能团的相互转化 三、合成 2——通过Sp3碳原子形成碳-碳键

9.1 醇和酚的分类与命名 9.1.1 醇和酚的分类 9.1.2 醇和酚的命名 (1) 醇的命名 (2) 酚的命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.3.1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 (2) 由烯烃合成 (3) 羰基合成 (4) 发酵法 9.3.2 酚的工业合成 (1) 异丙苯法 (2) 芳卤衍生物的水解 (3) 碱熔法 9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解 9.3.4 由 Grignard 试剂制备 9.3.5 由烯烃制备 9.3.6 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 9.6.1 弱酸性 9.6.2 醚的生成 9.6.3 酯的生成 9.6.4 氧化反应 (1) 一元醇的氧化 (2) 一元醇的脱氢 (3)α–二醇的氧化 (4) 酚的氧化 9.6.5 与三氯化铁显色反应 9.7 醇羟基的反应—醇的个性 9.7.1 弱碱性 9.7.2 与氢卤酸反应 9.7.3 α–卤代醇与氢卤酸的反应 邻基效应 9.7.4 与卤化磷的反应 9.7.5 与亚硫酰氯的反应 9.7.6 脱水反应 (1) 分子间脱水 (2) 分子内脱水 9.8 酚芳环上的反应—酚的个性 9.8.1 卤化 9.8.2 磺化 9.8.3 硝化和亚硝化 9.8.4 Friedel–Crafts 反应 9.8.5 Kolbe–Schmitt 反应 9.8.6 与甲醛缩合——酚醛树脂及杯芳烃 (1) 酚醛树脂 (2) 杯芳烃 9.8.7 与丙酮缩合——双酚 A 及环氧树脂

12.1 羧酸的分类和命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制法 12.3.1 羧酸的工业合成 (1)烃的氧化 (2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备 12.3.2 伯醇和醛的氧化 12.3.3 腈水解 12.3.4 Grignard 试剂与二氧化碳作用 12.3.5 酚酸的合成 12.4 羧酸的物理性质 12.5 羧酸的波谱性质 12.6 羧酸的化学性质 12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 (1)羧酸的酸性 (2) 羧酸的结构与酸性的关系 12.6.2 羧酸衍生物的生成 (1) 酰氯的生成 (2) 酸酐的生成 (3) 酯的生成和酯化反应机理 (4) 酰胺的生成 12.6.3 羰基的还原反应 12.6.4 脱羧反应 12.6.5 二元酸的受热反应 12.6.6α–氢原子的反应 12.7 羟基酸