第九章醇、酚、醚 1.写出环己醇与下列物质反应的主要产物 1冷H2O4浓 2浓H2SO加热 3冷kMnO4(稀 浓HBr 7(2)的产物+ Br2CCl448(2的产物+C。上F9(2)产物CHCb+( CH3)3COK 2.写出间甲苯酚与下列物质反应的主要产物 I HNO H2 SO 4 Br2/H2 3 Br/cs 4(CHO2 SO, NaOH5 CH3 COCIAICI3(室温)6CH2 CHCH2 B丙酮△ 7Na.CO2140℃8y7foH 3.写出环氧乙烷与下列试剂反应的产物 H2 OH 2 C2HsOHH*3 HB HCN 5 NH2C2H 6 HCECNa*7 C.HgMgBr; H2 O 4完成下列反应,写出主要的反应产物 I(CH ) COK + C,Hsl 2 CH3OCH(CH32a CH3 CH2OC(o2.-2-400一 5cHC2△ H Br 6 p-CH3CBH40CH3-koH人 5完成下列反应,写出主要的反应产物。 (CH3), CH, CH, CH, CH, OH+ HBr CH CH=CHCH OH +H Br
第九章 醇、酚、醚 1．写出环己醇与下列物质反应的主要产物。 1 ). 2 ). 3 ). 4 ). 5 ). 6 ). 7 ). 8 ). 9 ). 2．写出间甲苯酚与下列物质反应的主要产物。 1 ). 2 ). 3 ). 4 ). 5 ). 6 ). 7 ). 8 ). 3．写出环氧乙烷与下列试剂反应的产物。 1 ). 2 ). 3 ). HBr 4 ). 5 ). 6 ). 7 ). 4.完成下列反应，写出主要的反应产物。 1 ). 2 ). 3 ). 4 ). 5 ). 6 ). 5.完成下列反应，写出主要的反应产物。 1). 2)
HC OH+SOC吡啶y C25 CH OH H|过量 OH HBrx“OH OH S). CS CH=CH2+(CH3)COH-Hg(CF C00)., CH-CH2 CHOH NaocHa, CH,OHH H C-CH-CH CsHsNH2 OH CH-CH=CHCH C OH H 13 CH=CHCH OH +Br CH3CooH"CHOH△
3). 4). 5). 6). 7). 8). 9). 10 ). 11 ). 12 ). 13 )
CH3 CH H+,稀KMnO,H OH 5.将下列化合物按脱水反应的相对活性排列成序。 NT-CHCH A B OH CH3 D E n-C.H. OH 2 A CF CH OH B CH CH, CH, OH C CH=CHCHCH3 D (CH3)2CHOH 6.不要查表,将下列各组化合物按沸点升高的次序排列,并说明理由 A(CH,OH), B(CHOCH3) C HOCH2 CH2OCH A.3-己醇B.正己烷 二甲基正丙基甲醇D.正辛醇E.正己醇 CH CHCH OH n-C4Hg OH CH CH CHCH CH CHCH 7.将下列化合物按酸性强弱排列成序。 B
14 ). 5．将下列化合物按脱水反应的相对活性排列成序。 1 ). A . B . C . D . E . 2 ). A . B . C . D . 6．不要查表，将下列各组化合物按沸点升高的次序排列，并说明理由。 1 ). A . B . C . 2). A. 3-己醇 B. 正己烷 C. 二甲基正丙基甲醇 D. 正辛醇 E. 正己醇 3). A. B. C. D. E. 7．将下列化合物按酸性强弱排列成序。 A . B . C . D
F CH O CH 8.用化学方法鉴别下列化合物 I A CH2 =CHCH, OH B CH3 CH2 CH2 OH C CH CH2CH2 Br D CH3OCH2CH 2 A CH,CH2 CHA CH2 OH B CH, CH2 CHCH3 C(CH3)3COH 3 A CHE CHCH B HOCH, CH, CH, OH OHOH A OH B CH2=CHCH Br C CH3 CHCH2OH CH)CBr E C Hs n-C,H 9.写出下列反应的机理。 CPh OH OHOH 10.完成下列转化
E . F . G . 8．用化学方法鉴别下列化合物。 1 ). A . B . C . D . 2 ). A . B . C . 3 ). A . B . 4 ). A . B . C . D . E . F . 9．写出下列反应的机理。 1 ). 2 ). 3 ). 10．完成下列转化
CHOCH OCH,CH=CH2 O CH3 CH2 CH-CH2 3 n-C,H OH CHC三CCH 4 n-PrOH-+(z)-CH CH=CHCH CH2 CH CH BI CH--CH-CH OH OH 7 C6HSOH-+HSC20--CH, CH2OH H3 CH=CH- CH3 CH2CH2OCH(CH3)2 11.中性化合物A(CH2O2),与Na作用放出H,与PBr3作用生成化合物CH4Br2;A 被KmnO3氧化生成CH2O;A与浓HSO4一起共热脱水生成B(CH2)。B可使溴水和 碱性KMnO4溶液褪色:B在低温下与HSO作用再水解,则生成A的同分异构体C,C 与浓HSO4一起共热也生成B,但C不能被KMnO4氧化。B氧化生成2,5-已二酮和乙 二酸。试写出A,B和C的构造式 12.一中性化合物A(C1H2O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。热至200℃以上时,A迅 速异构化成B。B经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B与FeCl呈阳性反应;B能溶于NaOH 溶液:B在碱性条件下与CHI作用得到C。C经碱性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯 甲酸。推断A,B,C的结构并写出其反应式。 13.一化合物A的分子式为C3H2O,室温下不与金属钠反应,A与过量的热HBr作用生成 B和C。B与湿AgO作用生成D,D与 Lucas试剂难反应。C与湿AgO作用生成E,E 与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象,E的组成为CHO,D,E与CrO3反应分 别得到醛F和酮G。试写出A的构造式及相关的反应简式
1 ). 2 ). 3 ). 4 ). 5 ). 6 ). 7 ). 8 ). 11．中性化合物 A（C8H16O2），与 Na 作用放出 H2，与 PBr3 作用生成化合物 C8H14Br2；A 被 KmnO4 氧化生成 C8H12O2；A 与浓 H2SO4 一起共热脱水生成 B（C8H12）。B 可使溴水和 碱性 KMnO4 溶液褪色；B 在低温下与 H2SO4 作用再水解，则生成 A 的同分异构体 C，C 与浓 H2SO4 一起共热也生成 B，但 C 不能被 KMnO4 氧化。B 氧化生成 2，5 - 己二酮和乙 二酸。试写出 A，B 和 C 的构造式。 12．一中性化合物 A（C10H12O），经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。热至 200℃以上时，A 迅 速异构化成 B。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B 与 FeCl3 呈阳性反应；B 能溶于 NaOH 溶液；B 在碱性条件下与 CH3I 作用得到 C。C 经碱性 KMnO4 溶液氧化后得到邻甲氧基苯 甲酸。推断 A，B，C 的结构并写出其反应式。 13．一化合物 A 的分子式为 C5H12O，室温下不与金属钠反应，A 与过量的热 HBr 作用生成 B 和 C。B 与湿 Ag2O 作用生成 D，D 与 Lucas 试剂难反应。C 与湿 Ag2O 作用生成 E，E 与 Lucas 试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E 的组成为 C3H8O，D，E 与 CrO3 反应分 别得到醛 F 和酮 G。试写出 A 的构造式及相关的反应简式
14.一化合物A的分子式为CH2O,A与CrO/HSO4反应得产物(B);A脱水只得到一 种烯烃C;C与稀冷KMnO4反应得产物D:D与HO4反应得到一种醛E和一种酮F。试 写出A至F各种化合物的构造式及相关的反应式 15.某化合物A,分子式为CHO,能溶于NaOH水溶液,而不溶于 NaHco3水溶液。 与Br/H2O反应得到二溴代化合物,分子式为C10H12BrO。A的光谱分析数据如下 3250cm有宽830cm1有吸收 IR谱 8=1.3(9H单 NMR谱: 6=70(4H)三重 8=49(1H单峰 试判断A的构造式,并标明质子的化学位移及红外吸收的归属,写出有关的反应式。 16.写出下列化合物(A-G)的构造 A+lmolHIO-->CH COCH + HCHo B+ ImolHIO4->OHC(CH2 ).CHO C+ImolHIO4--> HOOC(CH2 ).CHO D+lmolHIO2--> 2HOOC-CHO E+3molHIO:-->2HCOOH 2HCHO F+ 3molHIO,--> 2HCOOH +HCHo+ G+5molHIO -->5HCOOH +HCHO
14．一化合物 A 的分子式为 C4H10O，A 与 CrO3/H2SO4 反应得产物（B）；A 脱水只得到一 种烯烃 C；C 与稀冷 KMnO4 反应得产物 D；D 与 HIO4 反应得到一种醛 E 和一种酮 F。试 写出 A 至 F 各种化合物的构造式及相关的反应式。 15．某化合物 A，分子式为 C10H14O，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3 水溶液。 与 Br/H2O 反应得到二溴代化合物，分子式为 C10H12BrO。A 的光谱分析数据如下： IR 谱： 3250cm-1 有 宽 峰 830cm-1 有吸收 蜂 NMR 谱： δ =1.3(9H) 单 峰 δ=4.9(1H)单峰 δ =7.0(4H) 三 重 峰 试判断 A 的构造式，并标明质子的化学位移及红外吸收的归属，写出有关的反应式。 16．写出下列化合物（A-G）的构造： A + 1molHIO4 --> CH3COCH3 + HCHO B + 1molHIO4 --> OHC(CH2)4CHO C + 1molHIO4 --> HOOC(CH2)4CHO D + 1molHIO4 --> 2HOOC-CHO E + 3molHIO4 --> 2HCOOH + 2HCHO F + 3molHIO4 --> 2HCOOH + HCHO + CO2 G + 5molHIO4 --> 5HCOOH + HCHO