第六章不饱和烃 1写出3-乙基-2戊烯分别与下列试剂反应的主要产物 I H2/Pd-C Br, /Ho a HBI HBr/ROOR 5 Br/CH OH ①BH2THF/②HO2∧NaOH_KMnO4/H2SO 2.写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物: 1)过量H/Pt 热KMnO4/H2SO 3)等摩尔 4)AgNO3NH3/H2。s)HsO4/稀H2S04 6)H2(1m0)P-2作催化剂 nNa/液NH 8)①BH/HF/②H2Q2NaOH9人Br/ROOR 3.完成反应式: +KMnO./H+ ②h/HO 冷稀 +KMno COOCH COOCH 2 CH3 C=CCH3 + H2(1mol cram催化剂 6CH2CH2C≡CCH2+Na/液NH2
第六章 不饱和烃 1.写出 3-乙基-2-戊烯分别与下列试剂反应的主要产物： 1 ) 2) 3) 4) 5 ) 6) 7) 2．写出 1-丁炔与下列试剂反应的主要产物： 1) 过量 H2/Pt 2) 3) 等摩尔 4) 5) 6) 7) 8) 9) 3．完成反应式： 1 ) ? 2 ) ? 3 ) ? 4 ) ? 5 ) ? 6 ) ?
4.比较下列化合物进行亲电加成反应时的活性 CH2-CH2 CHCH=CH-CH= CH CH3 CH CH=CH-CH=CH D CHCH= CHCI 2A CH2- CHOCCH3 B CH OCH= CH CH= CHCOCH CH3 D CH=CHCH,CH 3 A CH=CH-CH=CH B CHCH= CHCH CCHC≡CCH D CLC=CCI 5.写出下列物种的可能的共振结构式并指出哪个贡献大。 H3C-CH-CH=CH-CH= CH HgC-CH- CH-CH2 H3C-CH=CH-CH H2 CH= CH-O CH 6.按热力学稳定性排列下列化合物: CH2=CH2 2 CH3 CH=CHCH3 3 CH2=CHCH, CH 4(CH3)C=C(CH3)25(CH3)2C=CHCH3 用化学方法鉴别下列化合物:
4．比较下列化合物进行亲电加成反应时的活性： 1 ) A . B . C . D . 2 ) A . B . C . D . 3 ) A . B . C . D . 5．写出下列物种的可能的共振结构式并指出哪个贡献大。 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 5 ) 6．按热力学稳定性排列下列化合物： 1 ) 2 ) 3 ) 4 ) 5 ) 7．用化学方法鉴别下列化合物：
△∧ 8.写出五种以碳正离子为中间体的反应 9.以HC≡CH为原料合成下列化合物。 2)CH3 CH2y CH2 CH3 1)CHC≡CCH2CH2C≡CH 4)H3C-C—CH-CH 6)CH3CCH2 CH3 5)(2R,3S)-2,3-二羟基乙烷 10.某化合物A的分子式为CH,在液氨中与NaNH作用后,再与1-溴丁烷作用,生成 分子式为CH4的化合物B:用KMnO4/H溶液氧化B得到分子式为CHO2的两种酸C和D。 A在HgSO稀HSO作用下,可得酮E(CHO)。试写出A-E的构造式及其相应的化学反 应式 11.分子式相同的化合物A和B,既能使B/CCL4褪色,A与Ag(NH3)2OH作用生成白 色沉淀,氧化A得CO2,HO,(CH)2CHCH2COOH;B与Ag(NHOH不反应,氧化B得到 CO2,H2O,CHCH2COOH和HOOC-COOH。试写出A和B的构造式及有关反应 12.化合物A的结构式为C3H2。在Pt催化剂下加H生成B(C3H13),无旋光性。用钝化 催化剂加氢得到产物C(CH),有旋光性。而A在Na液氨反应中得到D(CH1),无旋光 性。试写出A,B,C,D的构造式 13.A,B,C和D四个化合物的分子式相同(CH2),A与臭氧作用碱性水解后得到丙 酮和丙醛,D却有一种产物,B和C与臭氧都不反应。在NMR谱上,B有(CHCH)基团 信号,C和D只有一个吸收峰,试推导A,B,C和D的构造式
1 ) 2) 3) 4) 8．写出五种以碳正离子为中间体的反应。 9．以 HC≡CH 为原料合成下列化合物。 1) CH3C≡CCH2CH2C≡CH3 2) 3) 4) 5) （2R，3S）-2，3-二羟基乙烷 6) 10．某化合物 A 的分子式为 C5H8，在液氨中与 NaNH2 作用后，再与 1-溴丁烷作用，生成 分子式为 C8H14 的化合物 B；用 KMnO4 / H+溶液氧化 B 得到分子式为 C4H8O2 的两种酸 C和 D。 A 在 HgSO4/稀 H2SO4 作用下，可得酮 E(C5H10O)。试写出 A - E 的构造式及其相应的化学反 应式。 11．分子式相同的化合物 A 和 B，既能使 Br2/CCl4 褪色，A 与 Ag（NH3）2OH 作用生成白 色沉淀，氧化 A 得 CO2，H2O，(CH3)2CHCH2COOH；B 与 Ag(NH3)2OH 不反应，氧化 B 得到 CO2，H2O，CH3CH2COOH 和 HOOC-COOH。试写出 A 和 B 的构造式及有关反应。 12．化合物 A 的结构式为 C8H12。在 Pt 催化剂下加 H2 生成 B（C8H18），无旋光性。用钝化 催化剂加氢得到产物 C(C8H14)，有旋光性。而 A 在 Na/液氨反应中得到 D（C8H14），无旋光 性。试写出 A，B，C，D 的构造式。 13．A，B，C 和 D 四个化合物的分子式相同（C6H12），A 与臭氧作用碱性水解后得到丙 酮和丙醛，D 却有一种产物，B 和 C 与臭氧都不反应。在 NMR 谱上，B 有（CH3CH）基团 信号，C 和 D 只有一个吸收峰，试推导 A，B，C 和 D 的构造式