有机化学 1.环烷烃的性质 (1)取代反应 (2)加成反应 (八) (3)氧化反应 脂环烃 2.环烯（炔）烃的性质 化学性质 3.共轭环二烯烃的性 质 主讲教师：陈霞 4.环的稳定性 下一页
1.环烷烃的性质 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 2.环烯(炔)烃的性质 3.共轭环二烯烃的性质 4.环的稳定性 （八） 脂环烃 化学性质 主讲教师：陈霞
脂环烃的化学性质 √脂环烃的化学性质除了与官能团有关外，还 取决于环的大小； √环烷烃的性质： 小环烷烃（3元、4元环)易加成、难氧 化， 似烷似烯； 普通环以上难加成、难氧化，似烷； √环烯 （炔)烃、共轭二烯烃，各自具有其 相应不饱和烃的通性。 2025/413 返回
2025/4/3 2 ✓ 脂环烃的化学性质除了与官能团有关外, 还 取决于环的大小； ✓ 环烷烃的性质： 小环烷烃（3元、4元环）易加成、难氧 化，似烷似烯； 普通环以上难加成、难氧化，似烷； ✓ 环烯（炔）烃、共轭二烯烃，各自具有其 相应不饱和烃的通性。 脂环烃的化学性质
脂环烃的化学性质 环烷烃的性质 (五元、六元)环烷烃的化学性质 取代反应 自由基取代历程 Br2 Br HBr hv HCI 取代反应一般在五、六元环上易发生 2025/4/3 3 上页下页 返回
2025/4/3 3 ➢取代反应 取代反应一般在五、六元环上易发生 自由基取代历程 Br + 2 hv Br + HBr ⚫（五元、六元）环烷烃的化学性质 脂环烃的化学性质 Cl + 2 hv Cl CH3 CH3 + HCl 环烷烃的性质
脂环烃的化学性质 环烷烃的性质 (三元、四元)环烷烃的化学性质 特征反应：开环反应，即加成 小环环烷烃的性质与烯烃相像，可与H2 X2、HX等试剂反应，发生加成； 但与烯烃也有区别，如具抗氧化性。 2025/413 返回
2025/4/3 4 特征反应：开环反应，即加成 小环环烷烃的性质与烯烃相像，可与H2、 X2、HX等试剂反应，发生加成； 但与烯烃也有区别，如具抗氧化性。 ⚫（三元、四元）环烷烃的化学性质 脂环烃的化学性质 环烷烃的性质
小环烷烃的化学性质！ 催化加氢 Ni H2 80C CH.CH2CHg + H2 Ni 200℃ CH.CH2CH2CH: H2 Pt CHCH,CHCH2CH 300C 由反应条件，小环发生加成反应活性大。 随着环的增大，它的反应性能就逐渐减弱，五元、 六元环烷烃，必须在相当强烈的条件下才能开环 加氢。 2025/4/3 返回
2025/4/3 5 由反应条件，小环发生加成反应活性大。 随着环的增大, 它的反应性能就逐渐减弱, 五元、 六元环烷烃, 必须在相当强烈的条件下才能开环 加氢。 + H2 Ni 80℃ CH3 CH2 CH3 + H2 Ni 200℃ CH3 CH2 CH2 CH3 + H2 Pt 300℃ CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 小环烷烃的化学性质I 催化加氢
小环烷烃的化学性质川 与X,加成 + Br2 BrCH,CH,CH2Br 室温 鉴别环丙烷 + Br2 △ BrCH,CH2CH2CH2Br 常温下不发生加成反应 2025/413 页 下页 返回
2025/4/3 6 常温下不发生加成反应 鉴别环丙烷 Br + 2 Br + 2 CCl 4 室温 BrCH2 CH2 CH2 Br CCl 4 BrCH2 CH2 CH2 CH2 Br 小环烷烃的化学性质II 与X2加成
小环烷烃的化学性质川 与X加成 HI ICH2CH2CH3 CH CHCH2CH (主) 2025/4/3 页 返回
2025/4/3 7 （主） + HI ICH2 CH2 CH3 + HI CH3 CHCH2 CH3 I 小环烷烃的化学性质III 与HX加成
不对称环丙烷加X的规律 ①开环位置：在含氢最多与含氢最少的两 个碳之间。 氢加在含氢较多的碳原子上 符合马氏规则。 CHg CHC-CHCH (主) Br CH3 环丁烷与HX在常温下不发生反应。 2025/413 8 上页 下页 返回
2025/4/3 8 不对称环丙烷加HX的规律： ① 开环位置：在含氢最多与含氢最少的两 个碳之间。 ② 氢加在含氢较多的碳原子上 ——符合马氏规则。 （主） 环丁烷与HX在常温下不发生反应。 + HBr CH3 C CHCH3 CH3 Br CH3
小环烷烃的化学性质Ⅳ 氧化反应 环丙烷与烯烃又有区别，它有抗氧化能力， 不能使KMnO4水溶液褪色，也不与03反应： H.C CH3 CH- CH二 KMnO CH-COOH 0-C CH2 HC CH3 应用：区别环丙烷及其衍生物和不饱和烃 HNO2 CH,CH,COOH △ CHCH,COOH OH 环烷酸钴 2025/4/3 9 返 回
2025/4/3 9 环丙烷与烯烃又有区别, 它有抗氧化能力, 不能使KMnO4水溶液褪色, 也不与O3反应. 环烷酸钴HNO3 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH 应用：区别环丙烷及其衍生物和不饱和烃。 CH3 C CH2 CH C CH3 H3 C H3 C CH KMnO4 C CH2 CH H3 C H3 C COOH O C CH3 CH3 + O OH + O2 小环烷烃的化学性质IV 氧化反应
环烯烃和环二烯烃的化学性质 > 环烯烃的加成反应 环烯烃具有烯烃的全部通性 Pt Br Br Br2 亲电加成 CH3 CH3 I +HI 符合马氏规则 2025/413 10 上页 下页 返回
2025/4/3 10 亲电加成 ⚫环烯烃和环二烯烃的化学性质 ➢ 环烯烃的加成反应 Br 2 Br Br CCl 4 + CH3 CH3 I +HI 符合马氏规则 环烯烃具有烯烃的全部通性 H Pt 2