第七章醇、酚、醚 学习要求: 掌握醇、酚、醚的命名法及结构特点 2.熟练掌握醇、酚、醚的化学反应及鉴别方法 H-O-H R-O-H Ar-O-H roR 水 醇 酚 醛送
第七章 醇、酚、醚 学习要求： 1.掌握醇、酚、醚的命名法及结构特点 2.熟练掌握醇、酚、醚的化学反应及鉴别方法 H O H 水 R O H 醇 Ar O H 酚 R O R' 醚
第一节醇 §1醇的分类和命名 、醇的分类 1根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇{饱和CH3CHOH 不饱和CH2=CHCH2OH 脂环醇 OH CHOH 芳香醇
§1 醇的分类和命名 一、醇的分类 1.根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 饱和 不饱和 CH3 CH2 OH CH2 =CHCH2 OH OH CH2 OH 第一节 醇
2根据羟基所连的碳原子的种类,醇可分为 伯、仲、叔醇。 CH3 CH CH2CH2OH CH3 CHCHOH CH 正丁醇(伯醇) 异丁醇(伯醇) CH3 CHr CHChoCH CH3-C-CH3 OH OH 仲丁醇(仲醇) 叔丁醇(叔醇)
2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为: 伯、仲、叔醇。 CH3 CH2 CH2 CH2 OH 正丁醇（伯醇） CH3 CHCH2 OH CH3 异丁醇（伯醇） CH3 CHCH2 CH3 OH 仲丁醇（仲醇） CH3 C OH CH3 CH3 叔丁醇（叔醇）
3.根据醇分子结构中羟基的数目,醇可分为一元醇 二元醇、三元醇 CH2-OH CHo-OH CH-OH CH3CH CHOH CHOH CHOH 丙醇(一元醇)乙二醇(二元醇)丙三醇(三元醇) 二、醇的命名 1.普通命名法 CH CH CHOH CH,CHCH CH OH CH3 CCH2OH Cl CH 异戊醇 新戊醇 邻氯苯甲醇
3. 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、 二元醇、三元醇…… CH3 CH2 CH2 OH 丙醇（一元醇） CH2 -OH CH2 OH 乙二醇（二元醇） CH2 -OH CH-OH CH2 OH 丙三醇（三元醇） 二、醇的命名 1.普通命名法 CH3 CHCH2 CH2 OH CH3 异戊醇 CH3 C CH3 CH3 CH2 OH 新戊醇 CH2 OH Cl 邻氯苯甲醇
2.系统命名法 系统命名法命名原则如下: (1)选择最长的碳链为主链,含与羟基相连的碳原子 及双键或叁键,根据主链的碳原子数称为某醇 (2)从靠近羟基一端给主链编号,羟基编号数写在醇 名称之前
2.系统命名法 系统命名法命名原则如下： ⑴选择最长的碳链为主链，含与羟基相连的碳原子 及双键或叁键，根据主链的碳原子数称为某醇。 ⑵从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇 名称之前
CH3-C≡ CCHCH2OH HoCHCh2 ch choCH.CH2 Ch3 Ch2CH2 CHCH2-C-CH CH 2丙基-3戊炔1-醇5,5-二甲基-3-丙基2-己醇 OH C-CHOCH CH-CHCHoOH CH2CH3 3-苯基-3-戊醇 3-苯基-2-丙烯醇 3.俗名
C H 3 C C C H C H 2 O H C H 2 C H 2 C H 3 2 - 丙 基 - 3 - 戊 炔 - 1 - 醇 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H2 H O C H C H3 C C H 3 C H 3 C H 3 5,5 - 二 甲 基 - 3 - 丙 基 - 2 - 己 醇 CC H 2 C H 3 O H C H 2 C H 3 3 - 苯 基 - 3 - 戊 醇 C H = C H C H 2 O H 3 -苯基 - 2 -丙烯醇 3. 俗名
§2醇的物理性质 1状态和气味: 在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体; 十二个碳以上的醇为蜡状固体 C1~C3有酒味,C4C1不愉快气味,C12以上无味。 2.沸点 醇的沸点比醚和烷烃都高。 CH3 CHCH CH2OH CH3 CH,OCH2CH3 CHr.CH,CH,CH 1172C 34.6℃ 36.1℃C
§2 醇的物理性质 1.状态和气味： 在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体； 十二个碳以上的醇为蜡状固体。 C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。 2.沸点 醇的沸点比醚和烷烃都高。 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 OCH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 117.2℃ 34.6 ℃ 36.1 ℃
醇可形成分子间氢键 CH CH3 CH2 CH2CH2OH CH3 CHCH2OH CH3-C-CH3 CH OH 17.8℃ 1079C 82.5℃ 3水溶性 C1^C3易溶于水,C4C1o部分溶,C1以上不溶于水; 羟基数目愈多,水溶性愈大。 OH HO oH OH HO OH OH 不溶于水 易溶于水
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CHCH2 OH CH3 CH3 C OH CH3 CH3 117.8℃ 107.9℃ 82.5℃ 3.水溶性 C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水； 羟基数目愈多，水溶性愈大。 易溶于水 HO HO OH OH OH OH OH 不溶于水 醇可形成分子间氢键
4结晶醇 MgCl, 6C2 OH Cacl2. 4CH3OH Cacl2 4C2HSOH 有机物中混有少量甲醇、乙醇时,可用MgCl2、 CaCl除去。但要除去甲醇、乙醇中的水,则不能 用CaCl2作脱水剂。 §3醇的化学性质 取代反应、消除反应、氧化反应 个个
4.结晶醇 MgCl 2 .6CH3 OH CaCl 2 .4CH3 OH CaCl 2 .4C2 H5 OH 有机物中混有少量甲醇、乙 醇时，可用MgCl2、 CaCl2除去。但要除去甲醇、乙醇中的水，则不能 用CaCl2作脱水剂。 §3 醇的化学性质 R C O R' H H δ δ - + δ + α-H 取代反应、消除反应、氧化反应
、取代反应 ()与活泼金属反应 HOH+ Na- NaOh+1/2H2剧烈反应,放热自燃 ROH+Na—RONa+1/2H2反应缓和,放热不自燃 反应活性:伯醇>仲醇>叔醇 CH3OH> CH3CH2OH> (CH3hCHOH>(CH3)3COH RO;H断键能力 原因 RO 稳定性
一、取代反应 ㈠与活泼金属反应 H OH+ Na NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃 RO H + Na RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃 反应活性 ： 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3 OH > CH3 CH2 OH > (CH3 ) 2 CHOH > (CH3 ) 3 COH 原因： RO H RO - 稳定性 断键能力