第九章羧酸及其衍生物 学习要求 1.掌握羧酸及其衍生物的命名 2.了解饱和一元羧酸的物理性质 3.熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质 4.了解几种重要羧酸的性质
第九章 羧酸及其衍生物 学习要求： 1. 掌握羧酸及其衍生物的命名 2. 了解饱和一元羧酸的物理性质 3. 熟练掌握羧酸及其衍生物的化学性质 4. 了解几种重要羧酸的性质
RCOOH RCOX RCOOR 羧酸 酰卤 酯 (RCOhO RCONh 酸酐 酰胺 §1羧酸的分类和命名 分类
RCOOH 羧酸 RCOX 酰卤 RCOOR' 酯 (RCO) 2 O 酸酐 RCONH2 酰胺 §1 羧酸的分类和命名 一、分类
根据羧基所连烃基种类:脂肪族(饱和不饱和) 旨环族、 芳香族、 杂环族羧酸。 根据分子中羧基的数目:一元、二元和多元羧酸; 羧酸的命名 1、习惯命名法 COH CH3COOH HCOOH CO2H 醋酸 蚁酸 草酸
根据羧基所连烃基种类: 脂肪族(饱和不饱和)、 脂环族 、 芳香族、 杂环族羧酸。 根据分子中羧基的数目：一元、二元和多元羧酸； 二、羧酸的命名 1、习惯命名法 CH3 COOH 醋酸 HCOOH 蚁酸 CO2 H CO2 H 草酸
2.系统命名法 系统命名法的原则与羰基化合物相同 CH3 CH, CHCH CH,COOH CH3 CH CCH COOH CH 4-甲基己酸 3-乙基-3-丁烯酸 COOH COOH 1 CH3 邻甲基苯甲酸 a一萘甲酸
2.系统命名法 系统命名法的原则与羰基化合物相同。 CH3 CH2 CHCH2 CH2 COOH CH3 4-甲基己酸 CH3 CH2 C = CH2 COOH CH2 3-乙基-3-丁烯酸 COOH CH3 邻甲基苯甲酸 COOH α—萘甲酸
CHCOOH CHCHCOOH 环戊基乙酸 3-苯基丙烯酸 §2羧酸的物理性质 状态和气味: 饱和一元羧酸中:C1~C3羧酸是具有强烈酸味 和刺激性的液体,C4~C的羧酸是具有腐败气味 的油状液体。C10以上的高级羧酸为蜡状固体 脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体
CH2 COOH 环戊基乙酸 CH=CHCOOH 3-苯基丙烯酸 §2 羧酸的物理性质 状态和气味： 饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味 和刺激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味 的油状液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。 脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体
水溶性: C1~C4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸 分子量较大,难溶于水 熔、沸点 8-} RC、 C-R δ8 OH---0 沸点羧酸>醇 甲酸 乙醇 100.5℃78.4℃
水溶性： Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸 分子量较大，难溶于水。 熔、沸点 R C O H O C O R O H δ + ? δ ? - δ - ? + δ ? 沸点 羧酸 > 醇 甲酸 乙醇 100.5℃ 78.4℃
羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地増髙 ,含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密 ,有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 请看P208表10-1
羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高 ，含偶数碳原子的羧酸由于其晶体结构比较紧密 ，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 。 请看P208表10-1
§3羧酸的化学性质 R-C0-H SP C—极性减弱,难发生亲核加成反应 Pπ共轭〈C-O牢固,难断裂 O-H易断,比醇酸性强
§3 羧酸的化学性质 R C O O H SP 2 P-π共轭 C O 极性减弱，难发生亲核加成反应 C-O 牢固，难断裂 O-H 易断，比醇酸性强
0·1245 H-C0-H C-O0.142 0·132 C=O0.123 -脱羧反应 H hh RC:CO:TH 离解呈酸性 羟基被取代,生成羧酸衍生物 羧基的还原反应 α-H的反应
H C O O H C-O 0.142 0 . 132 0 . 1245 C O 0.123 C C O O H H H R 离解呈酸性 羟基被取代，生成羧酸衍生物 脱羧反应 羧基的还原反应 α-H的反应
羧酸的酸性 RCOOH Ho RCOO hro 酸性和分子结构的关系: 影响因素电子效应:给电子基,酸性减弱; 吸电子基,酸性增强。 1.一元羧酸 饱和: CICH,COOH HCOOH CH&COOH CHCH COOH pKa 2.85 3.77 4.76 4.88
一、 羧酸的酸性 RCOOH + H2 O RCOO - + H3 O + 酸性和分子结构的关系： 影响因素 电子效应：给电子基，酸性减弱； 吸电子基，酸性增强。 1.一元羧酸 饱和： ClCH2 COOH HCOOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH pKa 2.85 3.77 4.76 4.88
