第十五章氨基酸 1.重要氨基酸的结构与名称 2.氨基酸的一般性质
第十五章 氨基酸 1. 重要氨基酸的结构与名称 2. 氨基酸的一般性质
§1氨基酸 、氨基酸的概述 COOH 1.氨基酸的结构 NH H RCHCOOH R L--氨基酸(天然) 2.分类(NH2和COOH相距位置分为a、B、7、6等 中性氨基酸CH2Co NH2 NH2和COOH数目〈酸性氨基酸HOOC(CH) CHCOOH NH 碱性氨基酸CH2(CH2)3 CHCOOH NH, NH
§1 氨基酸 一、氨基酸的概述 1.氨基酸的结构 RCHCOOH NH2 COOH NH2 H R L-α-氨基酸（天然） 2.分类 CH2 (CH2 ) 3 CHCOOH NH2 NH2 HOOC(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 -NH2和-COOH 相距位置分为:α、β、γ、δ等 -NH2和-COOH 数目 中性氨基酸 CH2 COOH NH2 碱性氨基酸 酸性氨基酸
3.命名 CHoCOOH CH2(CH2)3CHCOOh NH NH2 NH2 氨基乙酸 (甘氨酸) 2.6-二氨基己酸 (赖氨酸) HOOC(CH2)2CHCOOH CHOCHCOOH NH NH2 2氨基戊二酸 3-苯基-2-氨基丙酸 (谷氨酸) (苯丙氨酸)
3.命名 CH2 COOH NH2 氨基乙酸 （甘氨酸） CH2 (CH2 ) 3 CHCOOH NH2 NH2 HOOC(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 2-氨基戊二酸 （谷氨酸） CHCOOH NH2 CH2 3-苯基-2-氨基丙酸 （苯丙氨酸） 2,6-二氨基己酸 （赖氨酸）
氨基酸的物理性质 α一氨基酸都是无色晶体,熔点较高。 氨基酸一般能溶于水,而难溶于苯、乙醚等有 机溶剂。 有些氨基酸有甜味,如甘氨酸;有些氨基酸有 咩味,如味精(谷氨酸钠);还有些味苦或无味 、氨基酸的化学性质 1.两性和等电点
二、氨基酸的物理性质 α－氨基酸都是无色晶体，熔点较高。 氨基酸一般能溶于水，而难溶于苯、乙醚等有 机溶剂。 有些氨基酸有甜味，如甘氨酸；有些氨基酸有 鲜味，如味精（谷氨酸钠）；还有些味苦或无味。 三、氨基酸的化学性质 １．两性和等电点
RCHCOOH+ HCl- RChCOohjCI NH2 RCHCOOH Naoh- RCHCOONa +H2o NH NH2 Ha NCHCOO内盐偶极离子 R
RCHCOOH NH2 + HCl [RCHCOOH]Cl NH3 RCHCOOH NH2 + NaOH RCHCOONa NH2 +H2 O H3 NCHCOO R 内盐 偶极离子
HONCHCOOH R OH OH H N CHCOOHHNCHCOO H2NCH- coo H R R R 氨基酸负离子 氨基酸正离子 偶极离子 pHp pH=pl H>pl pl 含义:氨基酸都以偶极离子形式存在,所带净 电荷为零,此时溶液的pH值,叫做氨基酸的等 电点,用pl表示。氨基酸的等电点不是中性点
H3 NCHCOO R OH H H2 NCHCOOH R OH H 偶极离子 H2 N CH COO R 氨基酸负离子 H3 N CHCOOH R 氨基酸正离子 pHpI 含义：氨基酸都以偶极离子形式存在，所带净 电荷为零，此时溶液的ｐＨ值，叫做氨基酸的等 电点，用pI表示。氨基酸的等电点不是中性点
说明: 1等电点是调节溶液pH得到的 2.酸性氨基酸调等电点加酸;碱性氨基酸调 等电点加碱。 3氨基酸等电点大致范围: 酸性氨基酸p)Ⅰ≈3(2.7~3,2); 中性氨基酸p≈6(5.0~65); 碱性氨基酸pl≈9(7.5~1.0)。 4等电点时,氨基酸的溶解度最小,最易 沉淀析出
说明： 1.等电点是调节溶液pH得到的。 2.酸性氨基酸调等电点加酸；碱性氨基酸调 等电点加碱。 3.氨基酸等电点大致范围： 酸性氨基酸 pI≈3（2.7~3.2）； 中性氨基酸pI≈6（5.0~6.5）； 碱性氨基酸pI≈9（7.5~11.0）。 4.等电点时，氨基酸的溶解度最小，最易 沉淀析出
例:某氨基酸在纯水中pH-=9,问等电点的范围。 pH=9说明为碱性氨基酸,调p应加碱,故p>9 2氨基酸中氨基的性质 (1)与亚硝酸反应 R-CH-COOH HNO2R-CH-COOH N2+ H2O NH, OH (2)与2,4一二硝基氟苯(DNFB)的反应 RCH-NH2+ F NO2→→ RCHNH NO +HF COOH NO HOOC nO2 桑格法 DNP氨基酸
例：某氨基酸在纯水中pH=9，问等电点的范围。 pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI >9。 2.氨基酸中氨基的性质 （１）与亚硝酸反应 R CH COOH NH2 + HNO2 R CH COOH OH + N2 + H2 O （２）与2,4－二硝基氟苯（DNFB）的反应 RCH NH2 COOH + F NO2 NO2 RCH NH HOOC NO2 NO2 + HF 桑格法 DNP-氨基酸
(3)与甲醛的作用 R-CH-COOH +HCHO RCHCOOH NH n(CH oh) 2 3脱水反应一成肽 H2N-CH-C-OH +H-i-NH-CH-COOH -HO R R H2 N-chi C-NH CH-cooH二肽 R R 肽键
（３）与甲醛的作用 R CH COOH NH2 + HCHO 3.脱水反应—成肽 H2 N CH C R OH O + H NH CH COOH R -H2 O H2 N CH C R O NH CH COOH R 肽键 二肽 RCHCOOH N（CH 2 OH）2
由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的 通式表示: O H2n-CH-CtNh-ChchhnCH-C-OI R R C端 nH, CHbCOoH ChkCHCOoh- NH nH CH, CONHCHCOOH ChCHCoNHCHCOOH CH3 NH 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸
HN CH C R OH O H2 N CH C R O NH CH R C O ( ) n 由多个氨基酸缩合而成的叫多肽。可用下面的 通式表示： N端 C端 NH2 CH2 COOH + CH3 CHCOOH NH2 NH2 CH2 CONHCHCOOH + CH3 CHCONHCH2 COOH CH3 NH2 甘氨酰丙氨酸 丙氨酰甘氨酸