第十一章含氮有机化合物 学习要求;m 1掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用 4掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
第十一章 含氮有机化合物 学习要求： 1.掌握胺的分类、命名及区别伯、仲、叔胺方法 2.熟练掌握胺、酰胺的化学性质 3.掌握重氮盐的反应和偶合反应在有机合成中的 应用。 4.掌握一些其他含氮化合物的重要性质 5.了解季铵盐和季铵碱的特性
RNH2, R2NH,R3N RCONH2 RCN 胺 酰胺 腈 RNHNH R-N=N-R RNO 肼 偶氮化合物硝基化合物 第一节胺 §1胺的分类及命名 -、胺的分类 根据胺中烃基种类的不同,可分为:
RNH2 , R2 NH , R3 N RCONH2 RCN RNH-NH2 R-N=N-R RNO2 胺 酰胺 腈 肼 偶氮化合物 硝基化合物 §1 胺的分类及命名 一、胺的分类 根据胺中烃基种类的不同，可分为： 第一节 胺
脂肪族胺芳香族胺 混合胺 NH NHCH CH3 CH2NH2 乙胺 苯胺 N-甲基苯胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。 CH3NH2 NHoCHCHONH 甲胺(一元胺)乙二胺(二元胺
脂肪族胺 CH3 CH2 NH2 乙胺 芳香族胺 NH2 苯胺 混合胺 NHCH3 N-甲基苯胺 根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、 多元胺。 CH3 NH2 甲胺（一元胺） NH2 CH2 CH2 NH2 乙二胺（二元胺）
根据氮原子连结烃基的数目分为:伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物 Ch3NH2 (CH3N2NH (CH3)3N (CH3)4N'CI 甲胺 二甲胺三甲胺氯化四甲胺 (伯胺) (仲胺)(叔胺) (季铵盐) 命名 1.简单的胺可根据其烃基来命名,即在胺字前写 出烃基的数目及名称
根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、 叔胺和季铵化合物 CH3 NH2 (CH3 ) 2 NH (CH3 ) 3 N (CH3 ) 4 N + Cl - 甲胺 （伯胺） 二甲胺 （仲胺） 三甲胺 （叔胺） 氯化四甲胺 （季铵盐） 二、命名 1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写 出烃基的数目及名称
(CH3 CH2)2NH CHrNHC,He CH2CH3 二乙胺N甲基N-乙基环丙胺甲乙胺 N(CH3)2 NHCH CH N,N二甲基对甲苯胺 N-甲基环己胺
(CH3 CH2 ) 2 NH 二乙胺 N CH3 CH2 CH3 CH3 NHC2 H5 甲乙胺 CH3 N（CH3 ）2 N,N-二甲基对甲苯胺 NHCH3 N-甲基环己胺 N-甲基-N-乙基环丙胺
2.复杂的胺以烃作母体,氨基作为取代基 来命名 N(C2H5)2 CH3 NH, CH2CH-CHb-CH-CH CHr CHCH CH 4-氨基-2-甲基戊烷2甲基4(NN-二乙氨基)戊烷 3季铵类化合物 (CH3 CH2)NTCI 化四乙胺 (季铵盐)
2.复杂的胺 以烃作母体，氨基作为取代基 来命名 CH3 CHCH2 CHCH3 CH3 NH2 4-氨基-2-甲基戊烷 CH3 CH-CH2 -CH-CH3 N(C2 H5 ) 2 CH3 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷 3.季铵类化合物 (CH3CH2 )4N+Cl- 氯化四乙胺 （季铵盐）
CH CH ch2n ch3oh (CH3h2nH2OoCch CH 乙酸二甲铵 氢氧化三甲乙铵(季铵碱)(二甲胺乙酸盐) §2胺的结构 胺与氨的结构相似,氮原子是SP3杂化 H 4--h077 H /+29 CH3 氨的结构 甲胺的结构
CH3 CH2 N + CH3 OH - CH3 CH3 (CH3 ) 2 NH2 +- OOCCH3 氢氧化三甲乙铵（季铵碱） 乙酸二甲铵 （二甲胺乙酸盐） §2 胺的结构 胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化 N H H H 107 . 7 。 氨的结构 N CH3 H H 112 . 9 。 甲胺的结构
H?c r8--- 三甲胺的结构 ●● R R H R R 很快转化,不能分离
N CH3 H3 C H3 C 108 。 三甲胺的结构 N R R' H N H R' R 很快转化，不能分离
R R R R R R 能分离到两种对映体 H NH H
N R R' H N H R' R R'' R'' + + 能分离到两种对映体 N H H NH2
§3胺的物理性质 状态和气味:低级胺为气体或易挥发的液体, 有与氨相似的气味;高级胺为固体,近乎无味; 二甲胺和三甲胺有鱼腥味 溶解度:胺与水能形成氢键,因此低级胺较易 溶于水;随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降
§3 胺的物理性质 状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体， 有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味； 二甲胺和三甲胺有鱼腥味。 溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易 溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性 逐渐下降