精细化工试验技术 第十四章化学药品和中间体 、化学药品和中间体及其类型 化学药品和中间体的应用 、化学药品和中间体的发展概况 实验二十六葡萄糖酸锌的制备 实验二十七乙酰水杨酸的制备 实验二十八肉桂酸的制备
精细化工试验技术 第十四章 化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 二、化学药品和中间体的应用 三、化学药品和中间体的发展概况 实验二十六 葡萄糖酸锌的制备 实验二十七 乙酰水杨酸的制备 实验二十八 肉桂酸的制备
化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 1.化学药品及其类型 化学药品是指具有防治疾病功能的化学品的总称。包括原料 药和制剂。原料药按来源可分为天然药物和化学药物,按生产方 式可分为天然提取药物、生物合成药物和化学合成药物三大类。 天然提取药物是指从动物、植物、微生物或矿物中提取分离 得到的医药原料;生物合成药主要是利用微生物发酵获得,也可 通过动物体内生物代谢途径、利用细胞培养途径、或通过对发酵 原药的分子进行化学改造途径获得;化学合成药按药理作用不同 可分为抗感染药物、抗寄生虫药物、抗溃疡病药物、抗心绞痛药 物、抗肿瘤药物等。 2.药物中间体及其类型 药物中间体是各种合成药的中间原料
化学药品和中间体 一、化学药品和中间体及其类型 1.化学药品及其类型 化学药品是指具有防治疾病功能的化学品的总称。包括原料 药和制剂。原料药按来源可分为天然药物和化学药物,按生产方 式可分为天然提取药物、生物合成药物和化学合成药物三大类。 天然提取药物是指从动物、植物、微生物或矿物中提取分离 得到的医药原料;生物合成药主要是利用微生物发酵获得,也可 通过动物体内生物代谢途径、利用细胞培养途径、或通过对发酵 原药的分子进行化学改造途径获得;化学合成药按药理作用不同 可分为抗感染药物、抗寄生虫药物、抗溃疡病药物、抗心绞痛药 物、抗肿瘤药物等。 2.药物中间体及其类型 药物中间体是各种合成药的中间原料
化学药品和中间体 二、化学药品和中间体的应用 医药向来是人们抵抗疾病的武器,特别是化学药品,在 人们预防和治疗疾病中起到了无法替代的作用。 中间体作为化学药品的原料,对保证化学药品的开发、 生产具有重要意义。 因此,化学药品及中间体工业已经成为了精细化工及医 药化工的重要方面 但是,应用化学药品必须注意其可能带来的副作用 三、化学药品和中间体的发展概况
化学药品和中间体 二、化学药品和中间体的应用 医药向来是人们抵抗疾病的武器,特别是化学药品,在 人们预防和治疗疾病中起到了无法替代的作用。 中间体作为化学药品的原料,对保证化学药品的开发、 生产具有重要意义。 因此,化学药品及中间体工业已经成为了精细化工及医 药化工的重要方面。 但是,应用化学药品必须注意其可能带来的副作用。 三、化学药品和中间体的发展概况
化学药品和中间体 实验二十六葡萄糖酸锌的制备 实验目标 1.了解微量元素对人体的作用; 2.掌握利用离子交换树脂柱进行离子交换操作的方法 、产品特性与用途 锌是人体必需的微量元素之一,它具有多种生物作用 可参与核酸和蛋白质的合成,能增强人体免疫力,促进儿童 生长发育。人体缺锌会造成生长停滞、自发性味觉减退和创 伤愈合不良等严重问题,从而引发多种的疾病。葡萄糖酸锌 作为补锌药,具有见效快、吸收率高、副作用小、使用方便 等优点。另外,葡萄糖酸锌作添加剂,在儿童食品、糖果、 乳制品的应用也日益广泛
化学药品和中间体 实验二十六 葡萄糖酸锌的制备 一、实验目标 1.了解微量元素对人体的作用; 2.掌握利用离子交换树脂柱进行离子交换操作的方法。 二、产品特性与用途 锌是人体必需的微量元素之一,它具有多种生物作用, 可参与核酸和蛋白质的合成,能增强人体免疫力,促进儿童 生长发育。人体缺锌会造成生长停滞、自发性味觉减退和创 伤愈合不良等严重问题,从而引发多种的疾病。葡萄糖酸锌 作为补锌药,具有见效快、吸收率高、副作用小、使用方便 等优点。另外,葡萄糖酸锌作添加剂,在儿童食品、糖果、 乳制品的应用也日益广泛
化学药品和中间体 葡萄糖酸锌的英文名称: Zinc gluconate;化学式 C1H2O14Zn:相对分子质量:455.68 它是白色结晶或颗粒状粉末,无臭,味微涩。它在沸水 中极易溶解,在水中易溶,在无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 三、实验原理 以葡萄糖酸钙、浓硫酸、氧化锌等为原料合成葡萄糖酸 锌,合成路线如下: 催化剂 Ca(CsH,,)2+ H2sO4 Caso, t 2 HOCH (CHOH), COOH 纯化 Zno 结晶 2 HOCH,(CHOH COOH [HOCH, (CHOH COO]Zn 葡萄糖酸锌
化学药品和中间体 葡萄糖酸锌的英文名称:Zinc gluconate;化学式: C12H22O14Zn;相对分子质量:455.68。 它是白色结晶或颗粒状粉末,无臭,味微涩。它在沸水 中极易溶解,在水中易溶,在无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。 三、实验原理 以葡萄糖酸钙、浓硫酸、氧化锌等为原料合成葡萄糖酸 锌,合成路线如下: 葡萄糖酸锌 Ca(C6 H11 O7 ) 2 + H2 SO4 CaSO4 HOCH2 (CHOH) 4 COOH HOCH2 (CHOH) 4 COOH ZnO [HOCH2 (CHOH) 4 COO] 2 Zn + 2 纯 化 结 晶 2 催化剂
化学药品和中间体 四、主要仪器与药品 主要仪器 001×7型阳离子交换树脂的交换柱及201×7型阴离子交 换树脂的交换柱等 2.主要药 224g葡萄糖酸钙、4.1g氧化锌、27mL浓硫酸及10mL95 %乙醇(均为化学纯)等
化学药品和中间体 四、主要仪器与药品 1.主要仪器 001×7型阳离子交换树脂的交换柱及201×7型阴离子交 换树脂的交换柱等。 2.主要药品 224g葡萄糖酸钙、4.1g氧化锌、27mL浓硫酸及l0mL 95 %乙醇(均为化学纯)等
化学药品和中间体 五、实验内容与操作步骤 1.葡萄糖酸的制备 在250mL四口烧瓶中加入125mL蒸馏水,再缓慢加入6.75mL (0.125mol1)浓硫酸,搅拌下分批加入56g(0.125mol)葡萄糖酸钙,在 90℃恒温水浴中加热反应1.5,趁热滤去析岀的硫酸钙沉淀,得到淡黄 色液体。滤液冷却后,以每分钟相当于树脂体积的流量,流过装有等量 的阴离子交换树脂交换柱和阳离子交换树脂交换柱,进行纯化,得到无 色透明高纯度的葡萄糖酸溶液,其中溶质葡萄糖酸约0.23mo。 2.葡萄糖酸锌的制备 取0.lmol葡萄糖酸溶液,分批加入4.1g(0.05mol)氧化锌,在60℃ 水浴中,滴加葡萄糖酸溶液调节溶液的p值至5.8,搅拌反应2h,此时 溶液呈透明状态。过滤,滤液经减压蒸发,浓缩至原体积的1/3,之后加 入10mL95%乙醇,放置&h使之充分结晶。然后真空干燥,得白色结晶状 葡萄糖酸锌粉末
化学药品和中间体 五、实验内容与操作步骤 1.葡萄糖酸的制备 在250mL四口烧瓶中加入125mL蒸馏水,再缓慢加入6.75mL (0.125mol)浓硫酸,搅拌下分批加入56g(0.125mol)葡萄糖酸钙,在 90℃恒温水浴中加热反应1.5h,趁热滤去析出的硫酸钙沉淀,得到淡黄 色液体。滤液冷却后,以每分钟相当于树脂体积的流量,流过装有等量 的阴离子交换树脂交换柱和阳离子交换树脂交换柱,进行纯化,得到无 色透明高纯度的葡萄糖酸溶液,其中溶质葡萄糖酸约0.23mol。 2.葡萄糖酸锌的制备 取0.1mol葡萄糖酸溶液,分批加入4.1g(0.05mol)氧化锌,在60℃ 水浴中,滴加葡萄糖酸溶液调节溶液的pH值 至5.8,搅拌反应2h,此时 溶液呈透明状态。过滤,滤液经减压蒸发,浓缩至原体积的1/3,之后加 入l0mL 95%乙醇,放置8h使之充分结晶。然后真空干燥,得白色结晶状 葡萄糖酸锌粉末
化学药品和中间体 六、实验记录与数据处理 1.实验记录表 表14-1葡萄糖酸锌的制备的实验记录表 产品名称 性状 熔程/℃ 产量/g 葡萄糖酸锌 2.数据记录表 品的收率计算方法可参照《实验一杀虫剂甲氧氯的 制备》中相关内容,将所得数据记录在表14-2中 表14-2葡萄糖酸锌的制备的数据记录表 产品名称 收率/% 葡萄糖酸锌
化学药品和中间体 六、实验记录与数据处理 1.实验记录表 2.数据记录表 产品的收率计算方法可参照《实验一 杀虫剂甲氧氯的 制备》中相关内容,将所得数据记录在表14-2中。 产品名称 性状 熔程/℃ 产量/g 葡萄糖酸锌 产品名称 收率/% 葡萄糖酸锌 表14-2 葡萄糖酸锌的制备的数据记录表 表14-1 葡萄糖酸锌的制备的实验记录表
化学药品和中间体 实验二十七乙酰水杨酸的制备 实验目标 理解酚羟基酰化反应的原理 2.掌握乙酰水杨酸的制备方法; 3.掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术 、产品特性与用途 乙酰水杨酸英文名称: Acetylsalicylic acid,化学式: CHO,相对分子质量:180.16;俗称阿司匹林。是白色针 状或片状晶体,熔点135~136℃,微溶于水,易溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有杋溶剂。它在干燥的空气中较稳定,遇潮则 缓缓水解成水杨酸与乙酸。口服具有解热镇痛作用,是一种 常用的治疗感冒的药物,也可用于抗风湿,促进痛风患者尿 酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚,可防 止血栓的生成
化学药品和中间体 实验二十七 乙酰水杨酸的制备 一、实验目标 1.理解酚羟基酰化反应的原理; 2.掌握乙酰水杨酸的制备方法; 3.掌握利用重结晶精制固体产品的操作技术。 二、产品特性与用途 乙酰水杨酸英文名称:Acetylsalicylic acid,化学式: C9 H8 O4,相对分子质量:180.16;俗称阿司匹林。是白色针 状或片状晶体,熔点135~136℃,微溶于水,易溶于乙醇、 乙醚、氯仿等有机溶剂。它在干燥的空气中较稳定,遇潮则 缓缓水解成水杨酸与乙酸。口服具有解热镇痛作用,是一种 常用的治疗感冒的药物,也可用于抗风湿,促进痛风患者尿 酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚,可防 止血栓的生成
化学药品和中间体 三、实验原理 本实验采用乙酸酐作酰基化试剂在浓硫酸作用下与水杨 酸发生酰化反应得乙酰水杨酸 主反应 OH H,C-C-0-C-CH H-S A OOH o 0-C-CH3 CHCOOH 80°C 乙酰水杨酸 2.副反应: H H-OH HOO 杨酰水杨酸 HOOC 乙酰水杨酰水杨酸
化学药品和中间体 三、实验原理 本实验采用乙酸酐作酰基化试剂在浓硫酸作用下与水杨 酸发生酰化反应得乙酰水杨酸。 1.主反应: 乙酰水杨酸 2.副反应: OH COOH H3C C O O C O CH3 H2 SO4 O COOH C O + CH3 CH3COOH 浓 80℃ + OH COOH HO HOOC H OH C O O HOOC + H-OH + △ + 水杨酰水杨酸 OCOCH3 COOH HO HOOC H OCOCH3 C O O HOOC H-OH + + + 乙酰水杨酰水杨酸