有视幽化学 organic Chemistry
有 机 化 学 Organic Chemistry
第一章绪论 有有机化合物:0 rgannic Compound 机 化 碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化学: Organnic Chemistry 研究碳氢化合物及其衍生物的化学
第一章 绪论 有机化合物：Organnic Compound 碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化学：Organnic Chemistry 研究碳氢化合物及其衍生物的化学
1.1有机化合物的特性 z00BA1 111有机化合物的种类繁多 CBOs 12分子组成和结构复杂 EesH n$0=XN:. BBB0vUl= $e00cRrvul FRHZ 同分异构体: 有 BRHv nsU 两种或多种有相同的分子式, 机 =" 但结构不同的化合物。 化同分异构现象: 具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 123有机化合物性质上的特点 (1)容易燃烧(2)热稳定性差(3)熔点、沸点低 (4)难溶于水(5)反应速率比较慢 (6)反应复杂、副反应多
1.1有机化合物的特性 1.1.1有机化合物的种类繁多 1.1.2分子组成和结构复杂 同分异构体： 两种或多种有相同的分子式， 但结构不同的化合物。 同分异构现象： 具有同分异构体的现象称为同分异构现象。 1.2.3 有机化合物性质上的特点 (1) 容易燃烧 (2) 热稳定性差 (3) 熔点、沸点低 (4) 难溶于水 (5) 反应速率比较慢 (6) 反应复杂、副反应多
12分子结构和结构式 H h CH3 CHCH,CH3 有 H HH CH H—C—H 机 H 化结构式、短线式、蛛网式结构简式、缩简式 CH3CH--CH2--CH3 CH 结构简式、缩简式 键线式
1.2分子结构和结构式 CH3 CH CH2 CH3 CH3 OH H C H H C H C C H H H H H C H H H CH3 CHCH2 CH3 CH3 结构式、短线式、蛛网式 结构简式、缩简式 结构简式、缩简式 键线式
13共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论和分子轨道理论 ①共用电子对理论 离子键:稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 有机化学 共价键:两个带正电的原子核对共用电子对的吸引, 使两原子结合在一起而形成的化学键 ②原子轨道交盖理论: 原子轨道:原子中,电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子,必须带有自旋方向相反 的未成对电子,并且它们的能量相差不大,由于引力 而互相靠近,两个原子轨道彼此交盖,交盖的部分电 子云密度较大,把两个原子核吸引在一起,使两个原 子结合起来,形成共价键
1.3 共价键 1.3.1共价键的形成 价键理论 和分子轨道理论 ①共用电子对理论 离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。 共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引, 使两原子结合在一起而形成的化学键。 ②原子轨道交盖理论： 原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。 形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反 的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力 而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电 子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原 子结合起来，形成共价键
共价键的形成可看成是电子云的重叠,电子云重叠越 多,共价键就越牢固。 由原子轨道组成分子轨道,必须符合三个条件: (1)对称匹配(位相相同)(2)最大重叠(3)能量相近 共价键的饱和性:原子的价键数等于其未成键电子数。 有机化学 共价键的方向性:原子轨道必须最大重叠 轨道:以H2为例,s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称 键轴是它的对称轴,这样的轨道叫σ轨道 σ键:生成σ轨道的重叠方式叫做σ重叠,σ轨道上的电子 叫做σ电子,形成的键叫做σ键。 HH 氢分子的形成图
由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件： (1) 对称匹配（位相相同）(2) 最大重叠(3)能量相近。 共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。 共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。 轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称， 键轴是它的对称轴，这样的轨道叫轨道。 键：生成轨道的重叠方式叫做重叠， 轨道上的电子 叫做电子，形成的键叫做键。 H H H H H H 氢分子的形成图 共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越 多，共价键就越牢固
1.3.2共价键的属性 (1)键长:原子核之间的距离。 C-H键的键长0109nm,C-C键的键长0154nm, 3(2)键能:当A和B两个原子(气态)结合生成AB分子 (气态)时,放出的能量,此时△E为负值。键能单位 机KJm0 化使1moAB双原子分子(气态)离解为气态原子所需 要的能量,为离解能。此时△H为正值。键能愈大,键愈 牢固。 多原子分子,如CH4的四个CH键的离解能是不同的 CH2+Cl.→>CH2CI△H=-339 CH2+H.→CHA△H=-423
1.3.2共价键的属性 (1) 键长：原子核之间的距离。 C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm, (2) 键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子 （气态）时，放出的能量，此时E为负值。键能单位： KJ/mol 使1 mol A-B双原子分子（气态）离解为气态原子所需 要的能量，为离解能。此时H为正值。键能愈大，键愈 牢固。 多原子分子，如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。 CH3 . + Cl. → CH3Cl H = -339 CH3 . + H. → CH4 H = -423
(3)键角:两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH:中HCH为 109°28 有机化学 (4)共价键的极性 极性键:键距μ=ed 极性分子:偶极距 H2C—clH—c≡三c—H u=7.67C. m 0
(3) 键角：两个共价键之间的夹角。 共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为 10928’, (4)共价键的极性 极性键 ：键距 μ=e.d 极性分子：偶极距 H3 C Cl H C C H μ=7.67 C.m μ=0
1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 (1)均裂:共价键断裂时,成键的一对电子平均地分给两 个原子或基团,生成的带电子的原子或原子团叫自由基 有机化学 A:B→A.+B Cl: Cl>CL.+ Cl. CH4 Cl->CH3. Cl2 (2)异裂:共价键断裂时,成键的一对电子为其中的一个 原子或原子团所有生成了正离子与负离子 C:X→C++X形成碳正离子 C:X→C+X+形成碳负离子
1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型 (1) 均裂: 共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两 个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫自由基. A:B → A. + B. Cl:Cl → Cl. + Cl. CH4 + Cl. → CH3 . + Cl2 (2) 异裂: 共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个 原子或原子团所有,生成了正离子与负离子. C:X → C+ + X- 形成碳正离子 C:X → C- + X+ 形成碳负离子
4有机化合物的分类 141按分子中碳原子的骨架分类 (1)开链化合物:碳原子相互连接成链状骨架的化合物 机丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物 化(2)碳坏化合物:完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 A:脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相似。 B:芳香族化合物:同平面环闭共轭体系。 (3)杂环化合物:碳原子和其它原子(0、S、N组成环
1.4 有机化合物的分类 1.4.1 按分子中碳原子的骨架分类 (1)开链化合物：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。 丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物。 (2) 碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。 B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。 (3)杂环化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)组成环