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《有机化学》课程教学资源(第四版)第二章 饱和烃

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第二章烷烃 2.1烷烃的通式和构造异构
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第二章 饱和烃(烷烃) Alkanes

第二章烷烃 2.1烷烃的通式和构造异构 21.1烷烃的通式烷烃的通式为:CnH2n2 212同系列和系差 同系列:烷烃中具有同一个通式,结构相似,化学性质相似,物理 性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物,称为同系列。 同系物:同系列中的化合物互称为同系物。 系差:同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷烃系差为CH2 rganIc C emIstry

第二章 烷烃 2.1 烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃的通式 烷烃的通式为:CnH2n+2 2.1.2 同系列和系差 同系列:烷烃中具有同一个通式,结构相似,化学性质相似,物理 性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物,称为同系列。 同系物:同系列中的化合物互称为同系物。 系差:同系列中相邻两个化合物在组成上的差别。烷烃系差为CH2

213烷烃的同分异构 从丁烷开始:正丁烷CH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CH(CH3)2 同分异构体的推导:①写出最长链: ②写出少一个碳原子的直链,把一个碳当支链,找出可能的异构体 ③写出少二个碳原子的直链,把二个碳当两个支链,或一个支链, 找出可能的异构体。 同分异构:分子式相同,结构不同。是不同的化合物。 构造异构:分子式相同,分子内原子原子间相互连接的顺序不同, 碳架异构:分子式相同,碳的骨架不同。 rganIc C emIstry

2.1.3 烷烃的同分异构 从丁烷开始: 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 异丁烷 CH3CH(CH3)2 同分异构体的推导: ①写出最长链: ②写出少一个碳原子的直链,把一个碳当支链,找出可能的异构体 ③写出少二个碳原子的直链,把二个碳当两个支链,或一个支链, 找出可能的异构体。 同分异构:分子式相同,结构不同。是不同的化合物。 构造异构:分子式相同,分子内原子原子间相互连接的顺序不同, 即分子的构造不同。 碳架异构:分子式相同,碳的骨架不同

22烷烃的命名 221伯、仲、叔和季碳原子 伯碳原子:一级碳原子,19,与一个碳原子(三个氢原子)相连的碳原子 仲碳原子:二级碳原子,29,与二个碳原子(二个氢原子相连的碳原子 叔碳原子:三级碳原子,3°,与三个碳原子(一个氢原子)相连的碳原子 季碳原子:四级碳原子,4°,与四个碳原子相连的碳原子。 分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子。 rganIc C emIstry

2.2 烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔和季碳原子 伯碳原子:一级碳原子,1 ,与一个碳原子(三个氢原子)相连的碳原子。 仲碳原子:二级碳原子,2 ,与二个碳原子(二个氢原子)相连的碳原子 叔碳原子:三级碳原子,3 ,与三个碳原子(一个氢原子)相连的碳原子。 季碳原子:四级碳原子,4 ,与四个碳原子相连的碳原子。 分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称为伯、仲、叔氢原子

"CH3CH2"CH2CH2"CH3戊烷(正戊烷) CH3bCH2-CH-aCH3 ach 2-甲基丁烷(异戊烷) "CH3“CCH3 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) CH a:一级(1°)(伯)碳原子b:二级(2°)(仲)碳原子 c:三级(3°)(叔)碳原子d:四级(4)(季)碳原子 伯氢、仲氢、叔氢 rganIc C emIstry

aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3 aCH3—bCH2—cCH—aCH3 aCH3 CH3 aCH3—dC—aCH3 CH3 戊烷(正戊烷) 2-甲基丁烷(异戊烷) 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) a:一级(1º)(伯)碳原子 b:二级(2º)(仲)碳原子 c:三级(3º)(叔)碳原子 d:四级(4º)(季)碳原子 伯氢、仲氢、叔氢

222烷基的概念 烷基:烷烃中,去掉一个氢原子后剩余的基团。用“”来表示,如 (1)某基:甲基CH3-Me;乙基CH3CH2-Et 丙基CH2CH2CH2-nPr-;丁基CH2CH2CH2CH2-n-Bu (2)异某基:异丙基(CH3)2CH i-Pr- 异丁基(CH3)2CHCH2 i-Bu 3)仲某基: 仲丁基:CH3CH2CH-s-Bu rganIc C emIstry

2.2.2 烷基的概念 烷基:烷烃中,去掉一个氢原子后剩余的基团。用“-”来表示,如 (1)某基:甲基 CH3 - Me- ;乙基 CH3 CH2 - Et- ; 丙基 CH3 CH2 CH2 - n-Pr- ; 丁基 CH3 CH2 CH2 CH2 - n-Bu- (2) 异某基: 异丙基 (CH3 ) 2CH- i-Pr- ; 异丁基 (CH3 ) 2CHCH2 - i-Bu- 3)仲某基: CH3 仲丁基: CH3CH2CH - s-Bu-

CH (4)叔某基:叔丁基:(CH3)3C-tBu-;叔戊基:CH3CH2C 3 (5)新某基:新戊基:CH3C—CH2 rganIc C emIstry

CH3 (4)叔某基: 叔丁基: (CH3 ) 3C- t-Bu- ; 叔戊基: CH3CH2C CH3 CH3 (5)新某基: 新戊基 : CH3—C—CH2— CH3

223普通命名法 按碳原子的数目称:甲,乙,丙,丁,戊,已,庚,辛,壬,癸烷,十一烷,十二烷 直链的称为正某烷,正丁烷:CH3CH2CH2CH3 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷,异丁烷:(CH32CH2CH3 有季碳原子的称新某烷,新戊烷:(CH3)CH2CH3 石油工业上,“#”表示辛烷值,异辛烷(辛烷值定为100不属于习惯 命名,是商品名或俗名: CH 3 C-cH—cH2C—CH CH CH 3 rganIc C emIstry

2.2.3 普通命名法 按碳原子的数目称:甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸烷,十一烷,十二烷 直链的称为正某烷,正丁烷:CH3CH2CH2CH3 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷,异丁烷: (CH3 )2CH2CH3 有季碳原子的称新某烷,新戊烷:(CH3)3CCH2CH3 石油工业上, “#”表示辛烷值,异辛烷(辛烷值定为100)不属于习惯 命名,是商品名或俗名: CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 H3 C CH C

224衍生物命名法: 次序规则: (CH3)3C->CH3CH(CH3)CH->(CH3)2 CH->(CH3 )2CHCH2 >CH3CH2CH2CH2->CH3CH2CH2->CH3CH2->CH3 把甲烷作为母体,把其它烷烃看作是甲烷的烷基取代衍生物。 CH CH3 CH3 H, C-CH-CH2-CH3 Hao HBCCH2-ccH- CH3 H3c-cC-CH2 CH-CH3 CH CHCH CH, CH, CH CH3 二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷甲基乙基异丁基叔丁基甲烷 rganIc C emIstry

2.2.4衍生物命名法: 次序规则: (CH3)3C->CH3CH2(CH3)CH->(CH3)2CH->(CH3)2CHCH2- >CH3CH2CH2CH2->CH3CH2CH2->CH3CH2->CH3- 把甲烷作为母体,把其它烷烃看作是甲烷的烷基取代衍生物。 H3 C CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 H3 C CH2 CH2 CH2 CH3 C CH3 CH3 H3 C C CH3 CH CH3 CH3 二甲基乙基甲烷 二甲基乙基异丙基甲烷 甲基乙基异丁基叔丁基甲烷

225系统命名法 IUPAC命名法, International Union of Pure and applied chemistry 1.选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链;当最长碳链有 多种时,选支链最多者为主链: HoC-CHb-CH-CH-CH-CH-CH CH-CH,CH CH2亿H HC-CH CH-CH H3C-CH2CH-CH-CH2-CH3 rganIc C emIstry

2.2.5 系统命名法 IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry 1.选取含碳原子最多支链数目最多的碳链为主链;当最长碳链有 多种时,选支链最多者为主链: H3 C CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 H3 C CH2 CH CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3 CH3 CH3

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